El éter (éter etílico) se usa como anestésico local
al colocar piercings, por ejemplo.
El éter no se usa mientras haya otro anestésico
disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante
para algunos pacientes.
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes
con pérdida de agua. (Deshidratación de dos moléculas de
alcohol)
H2SO4
CH3.OH + HO.CH3 1400C
CH3-O-CH3 + H2O
éter metílico
dimetiléter
metoxi-metano
CH3 –CH2OH + HO.CH3
H2O
H2SO4
1400C
CH3–CH2-O-CH3 +
etilmetiléter
metoxi-etano
Los éteres está formados por un átomo de oxígeno unido
a dos radicales procedente de los hidrocarburos. Las
posibles fórmulas generales son:
R-O-R’
R-O-Ar’
Ar-O-Ar’
Siendo: R radical alquilo y
Ar radical arilo
Simples: Si los radicales unidos al oxígeno son iguales
CH3-CH2 -O-CH2 -CH3
Mixtos: Si los radicales unidos al oxígeno son diferentes.
CH3-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3
Se nombran añadiendo la terminación oxi al
nombre del radical R o Ar; con las excepciones
siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi
(en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.)
CH3-O- Radical metoxi
CH3-CH2-O- etoxi
CH3-CH2-CH2-O- propoxi
CH3-CH2-CH2--CH2O- butoxi
C6H5-O- fenoxi o
NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL: consiste en
nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten
del oxígeno, terminando el nombre en éter.
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA: se nombra el radical más
sencillo, sin separación, del nombre del hidrocarburo del
que deriva el radical más complejo.
CH3–CH2-O-CH3
metoxietano
Los éteres simples se nombran anteponiendo la
palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de
átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo:
éter metílico, éter etílico.
CH3 -O-CH3 éter metílico
CH3-CH2 -O-CH2 -CH3 éter etílico
*También se pueden nombrar los éteres como grupos
alcoxi.
Los éteres cíclicos (epóxidos) se forman sustituyendo CH2- del ciclo por -O-.
Este cambio se indica con el
prefijo oxa- .
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de
nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera
derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos –CH2 – por
átomos de oxígeno.
Los grupo éter se nombran mediante la palabra oxa,
significando que un átomo de oxígeno ha reemplazando a un
grupo –CH2 –
CH3 –O–CH2 –O–CH3
2,4-dioxapentano
CH3 –O–CH2 ––CH2 –O–CH2 –O–CH3
CH3 –O – CH –CH
CH3
₌
2,4,7-trioxaoctano
CH –CH3 metoxi-1-metil-2-buteno
3 metil-2-oxa-4-hexeno
Observar: en la cadena principal se enumeran tanto los
átomos de carbono como los de oxígeno.
•Los éteres, también llamados óxidos orgánicos, son
compuestos muy estables: no reaccionan fácilmente con
otras sustancia, por eso se emplean como solventes
inertes en la extracción y síntesis de sustancias orgánicas.
Por ejemplo sirven como disolventes del caucho, yodo,
alcaloides.
•Sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de
alcanos semejantes, porque la presencia del átomo de
oxígeno, electronegativo, hace que los éteres tengan ligera
polarización.
•Como los alcoholes son muy inflamables. La mayoría de
los éteres líquidos son volátiles, y cuando sus vapores de
exponen al aire tienden a formar peróxidos explosivos que
reaccionan violentamente y pueden provocar incendios.
•Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso,
los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable.
Al formar puentes hidrógeno con el agua son más
solubles que los alcanos respectivos
Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de
los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
El éter etílico, éter sulfúrico o simplemente éter: es un
líquido incoloro muy volátil e inflamable, de olor
penetrante que hierve a los 35oC.
Menos denso que el agua, su poca solubilidad en ésta se
debe a la falta de oxhidrilos en su molécula. Es una de
las sustancias más utilizadas como disolvente de
compuestos orgánicos no polares, de grasas , aceites,
resinas, yodo, bromo, hidrocarburos, y también como
anestésico local.
El éter produce la inconsciencia mediante la depresión
del sistema nervioso central, pero tiene efectos
irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y
vómitos luego de la anestesia.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
El éter metilpropílico se prefiere como anestésico
porque casi no tiene efectos secundarios.
NOMBRAR
CH3 –O –CH2– CH3
CH3 –CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 –CH2 – O –
CH3 –O –C6H5
CH2 –CH3
CH3 –O –CH– CH3
CH3
CH3 –CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 –CH2 – O – CH2 – CH– CH2 OH
O
CH3
CH3 – CH2 –O –C6H5
CH3
Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2Br


OH
O

CH2 – CH3
a.Es un éter.
b.El bromo está en la posición 1.
c.Su nombre es 5 – bromo – 4 – etoxipentan – 2 – ol
a) VVF
b) FFV
c) FVF
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d) FVV
e) VFV
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