LECCIÓN 2. Nomenclatura y fórmulas
estructurales
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap.1
1.- Grupos funcionales y series homólogas
2.- Determinación de la fórmula molecular. Concepto de isomería.
3.- Formulación orgánica.
BIBLIOGRAFÍA:
•
Francis A. Carey: “Q. Orgánica”.
•
L.G. Wade: “Q. Orgánica”
•
•
•
K.P.C. Vollhardt: “Q. Orgánica”
W. R. Peterson, “Formulación y Nomenclatura Química Orgánica”,
E. Quiñoá, R. Riguera. “Nomenclatura y representación de los
compuestos orgánicos”.
Q.O.I. Grupo A
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
L. 2 Diap.2
Series homólogas
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 3
Q.O.I. Grupo A
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
L. 2 Diap.4
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap.5
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
HCCCH3
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 6
Tipos de isómeros
Isómeros
Isómeros constitucionales
Funcional
Estereoisómeros
Geométricos
Ópticos
De posición
Isómeros E
Enantiómeros
De esqueleto
Isómeros Z
Diastereoisómeros
Metámeros
Isomería estructural ó constitucional
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 7
a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo
esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el
mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
d) metámeros: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo
GF está sustituido de formas distintas
Estereoisomería
Isomería geométrica
Isomería óptica
2-Bromobutano
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap.
Diap.88
Q.O.I. Grupo A
Nomenclatura y formulación de hidrocarburos
alifáticos
1. Introducción
2. Hidrocarburos alifáticos
2.1. Hidrocarburos saturados
2.1.1. Alcanos acíclicos de cadena lineal
2.1.2. Alcanos acíclicos ramificados
2.1.3. Alcanos cíclicos o cicloalcanos
2.2. Hidrocarburos insaturados
2.2.1. Alquenos
2.2.2. Alquinos
2.2.3. Radicales alquenilos y alquinilos
2.2.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
3. Hidrocarburos aromáticos
L. 2 Diap. 9
Esqueletos carbonados: cadenas
principales
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 10
Fórmula
(CnH2n+2)
n
Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
n
Nombre (ano)
1
Metano*
CH4
10
Decano
CH3(CH2)8CH3
2
Etano*
CH3CH3
11
Undecano
CH3(CH2)9CH3
3
Propano*
CH3CH2CH3
12
Dodecano
CH3(CH2)10CH3
4
Butano*
CH3(CH2)2CH3
13
Tridecano
CH3(CH2)11CH3
4
Isobutano
(CH3)3CH
14
Tetradecano
CH3(CH2)12CH3
5
Pentano
CH3(CH2)3CH3
15
Pentadecano
CH3(CH2)13CH3
5
Isopentano
(CH3)2CHCH2CH3
20
Icosano
CH3(CH2)18CH3
5
Neopentano
(CH3)4C
21
Henicosano
CH3(CH2)19CH3
6
Hexano
CH3(CH2)4CH3
22
Docosano
CH3(CH2)20CH3
7
Heptano
CH3(CH2)5CH3
30
Tricosano
CH3(CH2)28CH3
8
Octano
CH3(CH2)6CH3
40
Tetracosano
CH3(CH2)38CH3
9
Nonano
CH3(CH2)7CH3
50
Pentacosano
CH3(CH2)48CH3
Cadena principal en alcanos
ramificados
10
L. 2 Diap. 11
4
7
8
Q.O.I. Grupo A
6
9
2, 6, 7, 8-tetram etildecano
2
5
3
1
y no:
1
7
4
3
2
3, 4, 5, 9-tetram etildecano
5
9
6
8
10
1) Se elige la cadena más larga posible.
2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores más bajos.
3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.
4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético sin tener en cuenta
la letra del prefijo numeral
Q.O.I. Grupo A
Grupos alquilo
4
CH3
3
2
1
CH CH2
CH2
radical 3-m etilbu tilo
L. 2 Diap. 12
El radical se empieza a numerar
por el carbono insertado en la
cadena principal
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH CH2
CH3
CH3
isop ropilo
CH3
CH CH2
CH3
isopentilo
isobutilo
CH3
CH
CH3
sec-butilo
CH3
C
CH2
CH3
CH3
C
CH2
CH3
CH3
terc-bu tilo
neopentilo
-Los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del nombre.
-Los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se tienen en cuenta para el orden
alfabético.
-Para indicar varios radicales complejos iguales se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...
Q.O.I. Grupo A
Alcanos altamente ramificados
L. 2 Diap. 13
CH3
C
CH3 CH2
CH
CH
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH CH3
CH3
2
6
3
1
8
5
4
1
7
9
la cadena principal es la cadena lineal más
larga posible, se numera de manera que los
localizadores sean los más bajos posibles.
C-3, dos radicales metilo
C-4, radical etilo
C-5, radical 1,2-dimetilpropilo
2
3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano
radical complejo: d
dos radicales simples: m
Alcanos altamente ramificados
7
8
6
5
4
7
1
3
2
8
6
5
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 14
3
1
4
2
3
2
1
2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano
4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano
A igualdad de longitud de cadena se elige como principal:
a) La que tenga mayor número de cadenas laterales
b) La que proporcione los localizadores más bajos
c) La que los radicales tengan mayor número de átomos de carbono
d) La que las cadenas laterales estén lo menos ramificadas posibles
Nomenclatura de cicloalcanos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 15
CH3
H
CH3
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
cis-1,2-dim etilcicloh ex ano
H
CH3
H
H
ciclohexano
cicloheptano
ciclooctano
tra ns-1,2-dim etilcicloh ex an o
CH3
1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da el
número más bajo al átomo que porta el radical que se cite
primero por orden alfabético.
2
4
4-Ciclopropil-2-metilhexano
Q.O.I. Grupo A
Alquenos
H2C
L. 2 Diap. 16
CH2
propeno
eteno ó etileno
but-2-eno
but-1-eno
penta-1,3-dieno
penta-1,4-dieno
6
3
1
1
Br
6-Bromo-3-propilhex-1-eno
6
5
4
OH
5-Metilhex-4-en-1-ol
Q.O.I. Grupo A
Alquenos: isomería cis/trans
H 3C
H
CH3
H
H 3C
H
cis-2 -b uten o
H 3C
CH
C
CH2 CH2
CH2
L. 2 Diap. 17
CH3
H
tra ns-2 -b uteno
CH3
3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
CH3 CH2 CH3
CH3
1
Dos posibles isómeros
1
grupo de m ás prioridad
2
segundo grupo de
m ás prioridad
2
isóm ero E
isóm ero Z
Q.O.I. Grupo A
Cicloalquenos
ciclopropeno
ciclobuteno
1
2
3
4
ciclohexeno
ciclohexa-1,3-dieno
L. 2 Diap. 18
ciclopenteno
Q.O.I. Grupo A
Alquinos
HC
L. 2 Diap. 19
1
CH
4
2
3
etino ó acetileno
1
2
3
4
propino
1
2
but-1-ino
3
4
but-2-ino
5
penta-1,4-diino
penta-1,3-diino
Q.O.I. Grupo A
Radicales alquenilos y alquinilos
H 2C
CH
H 2C
CH
H 3C
CH
H 2C
C
CH3
e te n ilo ó v in ilo
CH2
CH
H 3C
C
L. 2 Diap. 20
C
p ro p -1 -in ilo ó
1 -p ro p in ilo
CH2
p ro p -2 -in ilo
p ro p -2 -e n ilo ó a lilo
p ro p -1 -e n ilo
is o p ro p e n ilo
HC
C
Hidrocarburos con dobles y
triples enlaces
N om brar:
H 2C
CH
C
C
C
HC
C
C
C
CH2 CH
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 21
CH
CH2
Elección de cadena principal:
1) Mayor nº de insaturaciones
2) Longitud de la cadena
3) Mayor nº de dobles enlaces
2
1
3
4
5
8
6
7
9
5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino
Se numera:
1) Localizadores menores sobre insaturaciones
2) Localizadores menores sobre dobles enlaces
3) Reglas de los hidrocarburos saturados
Q.O.I. Grupo A
Hidrocarburos aromáticos
benceno
tolueno
8
estireno
L. 2 Diap. 22
cum eno
o-xileno
(tam bién m - y p-)
1
2
7
3
6
5
4
naftaleno
antraceno
Benceno cadena principal
fenantreno
Benceno como radical
1
Ph
4
1-etil-3-propilbenceno
m-etilpropilbenceno
2
4-alil-2-butil-1-propilbenceno
3
2
1
2-fenil-3-metilpent-2-eno (isómero E)
Q.O.I. Grupo A
NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE COMPUESTOS
CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS
1.
2.
3.
4.
5.
Reglas de prioridad
Derivados halogenados
Éteres
Aminas
Alcoholes y fenoles
4.1. Alcoholes
4.2. Fenoles
4.3. Radicales alcoxi y fezoxi
6. Aldehidos y cetonas
5.1. Aldehídos
5.2. Cetonas
7. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos
6.1. Ácidos carboxílicos
6.2. Anhídridos de ácidos
6.3. Ésteres
6.4. Amidas
6.5. Nitrilos
L. 2 Diap. 23
Reglas de prioridad
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 24
Grupo
Funcional
Fórmula
Prefijo
Sufijo
Acidos
carboxílicos
-COOH
Carboxi-
Acido carboxílico
Acido….oico
Anhidridos
-CO-O-CO-(C)O-O-(C)O-
-------
Anhidrido-…carboxílico
Anhidrido….oico
Ésteres
-COOR
-(C)OOR
( R )oxicarbonil----
Carboxilato (de R)
….oato (de R)
Haluros de
ácido
-CO-X
-(C)-O-X
Halocarbonil----
Haluros de carbonilo
Haluro de ….oilo
Amidas
-CO-NH2
-(C)O-NH2
Carbamoil----
-carboxamida
-amida
Nitrilos
-CN
-(C)N
Ciano----
-carbonitrilo
-nitrilo
Aldehidos
-CHO
-(C)HO
FormilOxo-
-carbaldehido
-al
Cetonas
>C=O
Oxo-
-ona
Q.O.I. Grupo A
Reglas de prioridad (cont.)
Grupo
Funcional
Fórmula
Prefijo
Sufijo
Alcoholes,fenoles
-OH
Hidroxi-
-ol
Tioles
-SH
Sulfanil-
-tiol
Hidroperóxidos
-O-OH
Hidroperoxi-
------
Aminas
-NH2
Amino-
-amina
Iminas
=NH
=NR
Imino(R)-imino
-imina
Éteres
-OR
(R)-oxi-
-----
Sulfuros
-SR
(R)-sulfanil-
------
Peróxidos
-O-OR
(R)-peroxi
------
L. 2 Diap. 25
Q.O.I. Grupo A
Derivados halogenados
L. 2 Diap. 26
F
sustituyente
F
F
F
F
Br
1-brom opentano ó brom uro de pentilo
F
perflurorbenceno o 1,2,3,4,5,6-hexaflurobenceno
Cl
2,3-diclorobutano
Cl
Br
Bromuro de terc-butilo
Q.O.I. Grupo A
Alcoholes
1
2
1
OH
3
2
3
4
4
2-Metilpentan-2-ol ó Alcohol 1,1-dimetilbutílico
5
4
2
OH
5
5
3
2
1
6
L. 2 Diap. 27
OH
1
hex-2-en-5-in-1-ol
la cadena principal es la que
conteniendo el grupo OH (grupo
principal) tiene más átomos de
carbono (al tener las dos un
doble enlace)
2-vinilpent-4-en-1-ol
OH
2
cadena principal
1
O
1,2-difenil-2-hidroxietan-1-ona
grupo principal,
es una cetona
Q.O.I. Grupo A
Fenoles y radicales alcoxi y fenoxi
OH
feno l
OH
L. 2 Diap. 28
OH
1-nafto l
3-etil-4 -m etilfenol
CH3OCH3CH2OPhOPhCH2O-
metoxi
etoxi
fenoxi
benciloxi
Q.O.I. Grupo A
Éteres
L. 2 Diap. 29
sustituyente: eto xi
O
sustituyente:
ciclob utilo xi
O
1-etoxipentano ó etil pentil éter
O
2
ciclobutiloxiben ceno ó ciclobutil fenil éter
O
3
2,3-epoxipentano
1,2-epoxietano u óxido de etileno
Q.O.I. Grupo A
Aminas
L. 2 Diap. 30
H
H
H
R''
N
N
N
N
H
H
R
amoniaco
H
amina primaria
R
R'
R
amina secundaria
R'
amina terciaria
NH2
NH2
1
1
4
5
(1-Metilbutil)amina ó
Ciclohexilamina
Pentan-2-amina
amina fundamental
NH2
H
N
4
N
5
N-metilpropilamina
N-etil-N-metilbutilamina
2
3
1
trans-pent-3-en-2-amina
Q.O.I. Grupo A
Aldehídos
HCHO
form aldehído ó m etanal
C H 3C H O
acetaldehído ó etanal
P hC H O
benzaldehído
C H 3C H 2C H 2C H O
butiraldehído ó butanal
O
Ph
3-fenilpropenal ó
cinam aldehído
H
L. 2 Diap. 31
O
propenal ó acroleína
H
O
H
ciclohexanocarbaldehído
5
4
cadena principal
O
3-propilpent-4-enal
3
H
2
Q.O.I. Grupo A
Cetonas
O
L. 2 Diap. 32
O
O
2-b utanona ó
etil m etil ceton a
propanona
ó acetona
acetofenona ó
fenil m etil ceton a
O
1
2
O
5
3
5
4
O
6
4
3
hept-6 -en-3-ona
1-fenilpentano-2,3-diona
ceton a com o sustituyente: ox o
O
O
5
H
3
4
1
2
OH
g ru po principal, el co m p uesto se
n om bra com o ácido carb oxílico
O
aldehído com o sustituy ente: form il
ácido 5-form il-3-oxo pen tano ico
Q.O.I. Grupo A
Ácidos carboxílicos
HCOOH
ácido m etanoico o fórm ico
C H 3C O O H
ácido etanoico o acético
C H 3C H 2C O O H
ácido propanico o propiónico
H 2C
ácido propenoico o acrílico
HC
CH COOH
L. 2 Diap. 33
O
OH
ácid o p ro p an o ico
ácido propinoico o propiólico
CH COOH
O
H 3C
CH
CH COOH
ácido 2-butenoico o crotónico
OH
ácido bencenocarboxílico o benzoico
COOH
ácido etanodioico u oxálico
HOOC COOH
HOOC
CH2
COOH
ácid o ciclo h ex an o carb o xílico
ácido propanodioico o m alónico
O
HOOC
CH2
CH2
C O O H ácido butanodioico o succínico
O O
HO
O
OH
ácido butenodioico o m aleico
HO
OH
ácid o p en tan o d io ico
COOH
COOH
ácido o-bencenodicarboxílico o ftálico
Q.O.I. Grupo A
Anhidrídos de ácidos
O
O
O
L. 2 Diap. 34
O
H 3C
O
O
O
H 3C
O
anhídrido acético
O
anhídrido benzoico pentanoico
anhídrido ftálico
Ésteres: sustituyente alcoxicarbonil
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 35
sustitu yente alco x icarb o nilE jem p lo :
g ru p o carb o nil
g ru p o carb o nil
O
O
R'
R
HO
O
O
g ru p o alco x i
CH3
g ru p o m etox i
O
g ru p o p rin cip a l
g ru p o p rin cip a l
ácido 3 -m eto x icarbo n ilp ro p ió n ico
O
3
es un derivado del ácido butanoico, que tiene
un sustituyente fenilo en el carbono 4:
ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico
2
4
O
O
5
1
6
OH
grupo principal
el carbono 1 del sustituyente es por el que está unido a la cadena principal
Ésteres: sustituyente aciloxi
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 36
sustituyente aciloxigru po acilo
gru p o p rin cip al
O
R'
R
O
oxi
O
es un derivado del ácido propanoico con un
sustituyente en el carbono 3:
ácido 3-acetoxipropanoico
O
3
O
OH
2
grupo principal
sustituyente acetil-oxi = acetoxi
Q.O.I. Grupo A
Radicales acilo y haluros de ácido
L. 2 Diap. 37
O
O
OH
á cid o h ex an oic o
h ex an oilo
O
O
OH
ác id o ac ético
a ce tilo
O
O
OH
á cido b en zo ic o
b en zo ilo
O
O
brom uro de acetilo
Br
Cl
cloruro de benzoilo
Q.O.I. Grupo A
Amidas y nitrilos
ácido acético
ácido ciclohexanocarboxílico
L. 2 Diap. 38
ácido oxálico
O
O
O
NH2
NH2
H 2N
NH2
O
acetam ida
ciclohexanocarboxam ida
O
O
benzam ida
oxam ida
N
CH3
sustituyente:
m etilo
N
H
N -m etilbenzam ida
CN
N -etil-N -m etilpentanam ida
4-m etilpentanonitrilo ó cianuro de isopentilo
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