ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES,
ETERES
Semana 19 y 20
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos
es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a
ser R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta uno o
mas radicales -OH
2
FORMULA GENERAL
R-OH
3
Clasificación
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono primario
CH3CH2OH
Es aquel en el que el grupo
Secundarios hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono secundario.
CH3CHCH3
OH
Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono terciario.
CH3
CH3-C-OH
CH3
Primarios
Terciarios
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NOMENCLATURA
COMUN
El nombre se forma con la palabra alcohol seguida
por el nombre del alquilo con el sufijo “ico”.
Nombre
Estructura
Alcohol
metílico
CH3OH
Alcohol
etílico
Alcohol
ter-butílico
CH3
CH3CH2OH CH3COH
CH3
Alcohol
Isopropilico
CH3
CH-OH
CH3
Alcohol bencilico
CH2OH
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SISTEMA UIQPA
REGLAS
• La cadena continua mas larga de carbonos que
contiene el grupo –OH se toma como el compuesto
básico.
• La cadena se numera a partir del extremo al que
se encuentra más próximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la terminación
“ol ”
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• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la
misma molécula, se emplean los sufijos diol,
triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el nombre
del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar con
respecto a los dobles y triples enlaces.
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Estructura
Común
UIQPA
OH
CH3CHCH3
Alcohol
Isopropilico
2- propanol
OH
CH3CH2CHCH3
Alcohol
sec-butílico
2-butanol
CH3
CH3CHCH2OH
Alcohol
isobutílico
2-metil-1-propanol
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EJERCICIOS
CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3
CH3
OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH
CH3
CH3 CH3
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Alcoholes importantes
ALCOHOL METILICO
También llamado alcohol de madera, metanol .
Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión de
15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el
organismo se metaboliza a acido fórmico y en
cierto grado a formaldehido.
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ALCOHOL ETILICO
También llamado etanol , Es el miembro mas
importante y mejor conocido de los alcoholes .
El máximo uso del etanol es como bebida.
BEBIDA
SIDRA Y CERVEZA
CONTENIDO APROX.
DE ETANOL% P/V
4%
VINO
12%
RON
37 al 43%
WHISKY, GINEBRA, BRANDY
40 al 50%
El contenido alcohólico de una bebida se indica
como grado alcohólico. Ejemplo el whisky que
contiene 50% de alcohol es de grado alcohólico
100°.
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ALCOHOL ISOPROPILICO
El alcohol isopropilico es tóxico cuando se
ingiere pero, a diferencia del metanol, no se
absorbe por la piel. Su uso principal es
como alcohol para fricción .
No esta sujeto a las restricciones legales
que se exigen al etanol
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ALCOHOL BENCÍLICO
Es utilizado en lociones que se aplican en el
cuero cabelludo para tratar la pediculosis (piojos).
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GLICOLES
Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas
grupos hidroxilo (-OH)
Común
Etilenglicol
Propilenglicol
Glicerol
UIQPA
1,2-Etanodiol
1,3-propanodiol
1,2,3-propanotriol
Estructura
CH2 -CH2
OH OH
CH2CH2CH2
OH
OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
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GLICOL
ETILENGLICOL
PROPILENGLICOL
USO
Se usa como anticongelante en sistemas de
calefacción y enfriamiento . También solvente para
pinturas, tintas y plásticos. Si se ingiere es
excesivamente toxico .
En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma
sales insolubles en los riñones , lo cual causa daño
renal, convulsiones y muerte . Tiene un sabor
dulce.
Es insípido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como
humectante en productos farmacéuticos, cosméticos y
alimentos.
Solvente para coloración de alimentos,
anticongelante de alimentos.
Es considerado como seguro. El propilenglicol se
metaboliza en acido láctico.
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GLICOL
GLICEROL o
GLICERINA
USO
Es un liquido incoloro y viscoso de sabor
dulce, muy soluble en agua e insoluble en
solventes no polares.
Debido que posee tres grupos OH por
molécula, cada uno es capaz de formar
puentes de hidrogeno con moléculas de agua,
el glicerol puede atrapar la humedad del aire.
En ocasiones se utiliza como aditivo en los
alimentos para conservar su hidratación. Por
esta característica la glicerina es útil como
suavizante de la piel en productos como
lociones corporales, cosméticos cremas para
afeitar y jabones líquidos.
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Los homólogos de 1 - 4 átomos de carbono son
solubles en agua. Al aumentar la cadena de
carbonos, disminuye la solubilidad
• De 5 átomos de carbono en adelante son
insolubles en agua.
• Las ramificaciones aumentan la solubilidad en
agua
• Los alcoholes son polares pero son solubles en
casi todos los disolventes no polares comunes
(CCl4, éter, benceno).
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• Los puntos de ebullición son relativamente altos
por la capacidad de formar puentes de
hidrógeno.
• Las ramificaciones disminuye el punto de
ebullición.
• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son
líquidos, incoloros de olor característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos,
cristalinos.
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Propiedades Químicas
OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIO
Cuando una molécula de alcohol se oxida,
sufre la perdida de hidrógeno.
C-O
H
H
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Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehídos
O
RCH2OH + KMnO4→ R-C-H
alcohol
Aldehído
KMnO4
O
R-C-OH + H2O + MnO2
Ácido
Carboxílico
Dióxido
Manganeso
Café
O
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4
CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
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Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH
R–CH-R + KMnO4
Alcohol
OH
CH3CHCH2CH3 + KMnO4
2-BUTANOL
O
R-C-R + H20 + MnO2
cetona
O
CH3CCH2CH3+ H2O +MnO2
2-BUTANONA
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Alcoholes Terciarios
no experimentan oxidación.
R’
R-C-OH + KMnO4
R”
NO REACCIONA
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PRUEBA DE LUCAS
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
ALCOHOL
1o.
2o.
3o.
REACCION
R-CH2-OH + HCl
R2-CH-OH + HCl
R3-C-OH + HCl
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
R-CH2Cl + H2O
R2-CH-Cl + H2O
R3-C-Cl + H2O
MANIFESTACION
NO TIENE
MANIFESTACIÓN
MODERADAMENTE
RÁPIDA
(TURBIDEZ)
MUY RAPIDA
(TURBIDEZ)
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DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratar con
ácido y calor para formar alquenos, por la pérdida
del OH y la pérdida de un H del carbono
adyacente.
-C–CH OH
H2SO4
C=C + H2O
180°C
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En la deshidratación de alcoholes secundarios y
terciarios se obtiene mas de un alqueno.
El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un
producto en menor % (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de la
deshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.
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Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es
el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el
grupo OH y el carbono vecino que tenga
menos hidrógenos.
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Ejemplos
CH3CH2CHCH3
OH
H2SO4
CALOR
CH3- CH- CH- CH3
CH3 OH
H2SO4
180°C
CH3CH=CHCH3
2-BUTENO
PRODUCTO PRINCIPAL
CH3 -C=CH-CH3
CH3
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Ejercicios
Cual es el producto principal de cada una de las
siguientes reacciones de deshidratación
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FENOLES
Los fenoles son compuestos cuyas
moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido
directamente a un carbono en un anillo aromático.
FORMULA GENERAL
Ar-OH
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Clasificación
OH
OH
OH
Fenol
-naftol
-naftol
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NOMENCLATURA
COMUN
OH
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
FENOL
o-CRESOL
OH
OH
m-CRESOL
p-CRESOL
OH
OH
OH
OH
CATECOL
RESORCINOL
HIDROQUINONA
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UIQPA
Los fenoles se nombran como
compuesto original FENOL.
derivados del
OH
OH
OH
Br
Fenol
o-bromofenol
NH2
o-aminofenol
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Ligeramente soluble en agua
• En forma pura es sólido
• Germicida poderoso
• Se absorbe por la piel
• Es inflamable, corrosivo y sus gases son
explosivos a la llama
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REACCIONES DE FENOL
Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a
quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3 ,
puede indicar su presencia. La mayoría de
fenoles da lugar a productos de oxidación y
complejos de color.
OH
O
+
FeCl3
O
BENZOQUINONA
IMPORTANCIA ,
USOS Y RIESGOS
• El fenol es muy utilizado como desinfectante
fungincida, bactericida, antiséptico
• De ser ingerido en altas concentraciones puede
causar envenenamiento
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TIOLES
Compuestos azufrados análogos de los alcoholes
ya que en lugar de oxigeno tiene azufre.
FORMULA GENERAL:
R= radical alifático o aromático
R-SH
El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o
SULFHIDRILO.
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Los tioles tienen olores desagradables. Al gas
propano se les agrega pequeñas cantidades de
tioles para detectar fugas .
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NOMENCLATURA
COMUN :
UIQPA:
Se menciona primero el nombre
del radical y a continuación la
palabra mercaptano.
CH3SH
CH3CH2SH
CH3CHCH3
SH
Se nombra como
alcoholes pero se sustituye el
sufijo “ol” por “tiol”
COMUN
UIQPA
Metilmercaptano
Metanotiol
Etilmercaptano
Etanotiol
Isopropilmercaptano 2-propanotiol
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CH3CH2CHCH2CH3
SH
CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH
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ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
R-O-R
Éter simétrico
R- O –R’
Éter asimétrico
Ar-O-Ar
Éter Aromático
Ar-O-R
Éter aromático-alifático
(mixto)
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NOMENCLATURA
COMUN
Los éteres se denominan tomando los nombres
de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo
unidos al oxigeno.
CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
O
CH2-O- CH3
Éter metílico
Éter n-butílico
Éter Fenílico
Éter Difenilico
Éter Bencilmetilico
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UIQPA
• Se debe encontrar la cadena continua mas larga de
átomos de carbono.
• Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden
visualizar como grupos alquilo que contienen un
oxígeno.
• Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.
Metoxi
etoxi
propoxi
CH3-O -
CH3CH2-O -
CH3CH2CH2-O 42
Ejemplos
1)
CH3
CH3CH2-O-CHCH2CH3
2)
CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
3)
CH3CH2CHCH2CH2CH3
O-CH2CH2CH3
4)
CH3-CH-CH2-CH3
OCH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
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PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son :
 Incoloros
 Muy volátiles
 Menos densos que el
agua
 Insolubles en agua
 Inflamables
 Olores característicos
Los éteres de cadena
corta son solubles en
agua por el átomo de
oxígeno forman puentes
de hidrógeno con el
agua y son más solubles
en
ella
que
los
hidrocarburos de peso y
forma
molecular
comparables.
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IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS
1. Por muchos años el éter etílico fue el
anestésico volátil mas empleado.
Pero presentaba las desventajas:
 Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.
 Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.
2. Son utilizados como solventes.
3. Algunos son tóxicos como las dioxinas que
pueden ser cancerígenas.
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