Lic. Raúl Hernández M.
Introducción
• Los fosfoglicéridos son un grupo de lípidos que
contiene un grupo fosfato.
• Están localizados principalmente en las membranas
celulares de los animales.
• Los fosfoglicéridos se parecen a los triacilglicéridos en
los dos primeros átomos de carbono del glicerol; en
estas posiciones hay dos ésteres de ácidos grasos, y se
diferencian en el tercer átomo de carbono donde hay
un éster de fosfato.
• También unido al grupo fosfato hay un segundo
alcohol.
Formación de fosfato de glicerol
CH2
OH
CH
OH
CH2
O
Glicerol
O
+
H
HO
P
OH
-H2O
OH
ácido fosfórico
CH2
OH
HC
OH
O
CH2
O
P
OH
OH
Lecitina (fosfatidilcolina)
• Probablemente, la lecitina es el más común de
los fosfolípidos.
• Contiene la importante sal de amonio
cuaternaria, colina, unida a un residuo de
ácido fosfórico mediante un enlace éster.
• El nitrógeno de la colina posee carga positiva y
el fosfato, negativa, de modo que en solución,
a casi todos los valores de pH, la lecitina existe
como sal interna o ion interno (zwitterion).
Como de la hidrólisis de la lecitina
muy purificada se obtienen por lo
menos cinco ácidos grasos
diferentes, se está tratando con
una mezcla de compuestos en
lugar de uno solo. Técnicamente,
debería emplearse el plural
"lecitinas" en lugar del nombre
singular. Sin embargo, la mayoría
de autores prefieren referirse
a estos compuestos como lecitina.
CO
O
CH2
CO
O
CH
O
CH2 O
P
O
CH3
O
-
CO
O
CH2
R'
CO
O
CH
O
CH2 O
P
O
Colina
CH3
O
-
CH2 CH2 N
+
+
CH3
CH3
Ácido fosfatídico
R
CH2 CH2 N
CH3
CH3
La lecitina pura es un sólido ceroso de
color blanco que de inmediato se
ennegrece cuando se expone al aire.
En contraste con las grasas y aceites, se
dispersa en el agua en forma coloidal y
es insoluble en acetona. Por tanto, es
posible separar la lecitina de un
extracto etéreo, añadiendo acetona. La
lecitina es especialmente abundante
en la yema de huevo y en el frijol de
soya. Cuando se obtiene de la última
fuente, se emplea como agente
emulsionante en las industrias de
lácteos y confitería.
Cefalina (fosfatidiletanolamina)
• El término cefalina se deriva de su fuente
principal en el cuerpo, o sea de la cabeza, y el
tejido espinal (del griego, kephalikos, cabeza).
• Las cefalinas desempeñan una función muy
importante en el proceso de coagulación de la
sangre.
Cefalina (fosfatidiletanolamina)
Los diferentes fosfolípidos
se forman según sea la
naturaleza del segundo
alcohol. Así, tenemos la
Fosfatidil etanolamina cefalina- , en la que el
segundo alcohol es
etanolamina; o la
Fosfatidil serina, donde el
grupo fosfato está
sustituido por el
aminoácido serina.
Cefalina (fosfatidilserina)
Cefalina (fosfatidilglicerol, cardiolipina)
Glicolípidos
• Existen algunos grupos de compuestos que
contienen estructuras tanto de lípidos como
de carbohidratos. Aquellos que son solubles
en agua reciben el nombre de liposacáridos y
se consideran como derivados de
carbohidratos. Aquellos que son solubles en
disolventes orgánicos no polares se clasifican
como glicolípidos.
Esfingolípidos
• Los esfingolípidos son
una clase de
fosfolípidos que no
tienen glicerol en su
estructura. Son
compuestos derivados
de la esfingosina que es
un aminodialcohol
complejo que contiene
una cadena larga
insaturada no polar.
Doble enlace trans
• La esfingosina consta de una cadena
hidrocarbonada en la cual hay un doble enlace en
trans-, y está sustituida por un grupo amino y un
grupo hidroxi, teniendo como puede apreciarse
una estructura muy parecida a un glicerol
sustituido en C-1. El grupo amino se une a un
ácido graso a través de un enlace amida -CO-NH-,
y el compuesto resultante es una N-acil
esfingosina o ceramida: La ceramida constituye la
porción hidrofóbica de estos lípidos.
Cerebrósidos
• Los cerebrósidos se encuentran en las
membranas de plantas y animales, en las
células nerviosas, en espermatozoides,
leucocitos, hematíes; los cerebrósidos liberan,
por hidrólisis, glicerol, un ácido graso, un
carbohidrato (galactosa) y un alcohol
nitrogenado, la esfingosina.
Esfingomielina
• El esfingolípido más abundante es la
esfingomielina , la cual contiene un enlace
amídico con el átomo de nitrógeno de la
esfingosina y un grupo fosfato unido a un
grupo colina localizado en el átomo de
carbono terminal. Las esfingomielinas tienen
su función principal en el cerebro y en el
tejido nervioso.
• Dos enfermedades severas por almacenamiento
de lípidos se deben a errores en el metabolismo
de los glicolípidos. En el mal de Gaucher, los
glicolípidos contienen glucosa en lugar de
galactosa. estos glicolípidos anormales se
acumulan en el cerebro, bazo y células renales.
En el mal de Tay-Sachs, a los niños les hace falta
una enzima que fragmente los glicolípidos, de
esta manera se acumulan en los tejidos
cerebrales.
Esteroides
• Los esteroides son lípidos que poseen un
sistema de anillos fusionados de
ciclopentanoperhidrofenantreno, el cual está
constituido de una porción fenantrénica
completamente saturada, fusionada a un
anillo de ciclopentano. Los anillos se designan
con letras mayúculas y los átomos de carbono
siguen un orden preciso de numeración.
• El colesterol no se encuentra en los vegetales,
pero es el esteroide mejor conocido y más
abundante (alrededor de 240 g) en el cuerpo
humano y su mayor concentración
corresponde al cerebro y tejido nervioso. Es el
principal componente de los cálculos biliares,
de los cuales puede separarse como sólido
cristalino de color blanco. Su nombre se deriva
de su procedencia (del griego, chole, bilis;
stereos, sólido.
El colesterol ha recibido
mucha atención debido a
la posible relación entre
el nivel de colesterol en
la sangre y ciertos tipos
de enfermedades
cardíacas.
26
CH3
25
23
CH3
27
24
21
CH3
12
12
22
19
20
CH3
17
C
11
13
18
1
1
CH3
16
9
A
15
10
5
7
HO
4
6
colesterol
16
14
8
15
B
5
3
3
D
9
10
2
14
8
2
17
13
11
7
4
6
ciclopentanoperhidrofenantreno
CH3
C
O
Progesterona
O
OH
HO
17-b estradiol
OH
O
Testosterona
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