GRUPOS FUNCIONALES
Aldehído
Objetivos de la clase



Reconocen el nombre de los principales grupos
funcionales orgánicos.
Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de
grupos funcionales
Identifican propiedades de los grupos funcionales y
sus aplicaciones más comunes de compuestos
orgánicos industriales, domésticos y farmacéuticos
relevantes.
Ejemplos de grupos funcionales
ALDEHÍDO
Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo funcional
denominado
Se forma por la unión de un grupo carbonilo con un átomo de
carbono de la cadena principal .
-C
O
H
aldehido
Nomenclatura

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo
C=O
Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la
cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación
AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en
dos extremos)

No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
Ejemplos
CH2 = CH - CH2- C
O
3 - butenal
H
CH3
|
CH3 - CH2 - CH - CH2- C
O
3-metilpentanal
H
Aplicación de nomenclatura

Coloca los localizadores desde el carbono
del carbonilo. Nombra el hidrocarburo
terminado en -al. En el extremo del
esqueleto de carbonos sitúa el grupo
aldehído. Luego completa la fórmula con
los hidrógenos.
5
4
3
2
1
CH3 - CH2  CH2 - CH2- C
O
H
Pentanal
Ejercicios
Escribe las siguientes estructuras.
a) Propanal o propanaldehído.
b) Etanal o acetaldehído.
c) Hexanal o hexanaldehído.
Resultados
ABC-
GRUPOS
FUNCIONALES
CETONA
Cetona

La oxidación de un alcohol secundario origina la
formación de un grupo carbonilo pero que
unido a dos radicales se denomina cetona.
R-C
O
R
cetona
Ejemplos
CH3 - CO - CH2 - CO - CH3
CH3 - CO - CO - CH3
CH3 - CO - CH3
2,4 - pentanodiona
butanodiona
propanona
Nomenclatura
 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
 En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que
procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la
presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos
posibles
 En
la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran
alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra
cetona
Aplicación de nomenclatura

Nombra los radicales por orden alfabético
seguidos de la palabra cetona. Sitúa los
radicales a los dos lados del grupo
carbonilo
CH3-CH2-CO-CH3
Etil metil cetona
Ejercicios
Escribe la estructura de los siguientes
compuestos
a) Butanona.
b) 3 pentanona.
c) 2,3 dimetil 4 – pentanona
Resultado
ABC-
ETERES


Los eteres pueden ser considerados
derivados del agua, al reemplazar ambos
hidrogenos por radicales alquilicos
(cadenas abierta) o arilicos (radicales del
benceno o derivados del el)
Su formula general para la funcion eter
es:
O
R
R
Nomenclatura

Existen tres formas de nombrar estos compuestos:
1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta
terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la
cadena mas larga terminado en ano.
2- Nombrar radicales en orden alfabetico y terminar con la
palabra eter; si R=R se emplea el siguiente nombre:di-alquil
eter.
3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el nombre del
radical de cadena mas larga y luego el de cadena mas corta
agregando el sufijo ilico
Aplicación de nomenclatura
Se nombra el radical de la cadena mas
corta terminado en oxi y continuar
nombrando al radical de la cadena mas
larga terminado en ano.
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3
metoxibutano
Ejemplos

CH3-O-CH2CH3
metoxietano

CH2=CH-O-CH2CH3
etoxietileno

C6H5-O-CH3
metoxibenceno
Amina


Las aminas son compuestos orgánicos que
se pueden considerar derivados del
amoniaco, NH3, por reemplazo de uno o
mas hidrógenos por radicales alquílico o
arílicos.
Existen aminas primarias, secundarias y
terciarias
Nomenclatura

Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan
agregando el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del
cual deriva el radical. Ejemplo
CH3-NH2
metilamina

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como
aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para
indicar que el átomo se halla en el átomo de nitrógeno.
N etil-Nmetil propilamina
Aplicación de nomenclatura

Nombra los radicales mas importante
unidos al nitrógeno, luego non la
letra N simboliza los sustituyentes
que se encuentran en el átomo de
nitrógeno.
1 2
3
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
N- etilpropilamina
Ejemplos
CH3-NH2
metilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
CH3-N-CH3
CH3
N-etiletanamina
N,N- dimetilmetanamina
Ejercicios
1-Escriba el nombre de las siguientes
estructuras
ABC-
Resultados
A- metilamina
B- fenilamina
C- N-metiletilamina
Aplicación de las aminas


La mayoría de las aminas de baja
masa molecular son gases o líquidos
volátiles de olor a pescado.
Las primarias y secundarias son mas
solubles en agua que las terciarias.
Desde el punto de vista químico son
bases débiles.
Amidas


Las amidas son compuestos orgánicos que
contienen el grupo funcional carboxamida,
CONH2
Se consideran derivados de una acido
carboxílico en el cual el –OH se ha sustituido
por el grupo –NH2, NHR o –NRR, resultando las
amidas primarías, secundarias y terciarias.
Nomenclatura


Las amidas primarias se nombran sustituyendo la
terminación oico del nombre del acido del que
derivan por el sufijo amida.
En las amidas sustituidas (secundarias y terciarias)
se antepone el nombre de los radicales sobre el
nitrógeno procedidos por la letra N.
H-CO-NH2
metanamida
H-CO-NH-CH3
N-metilmetanamida
Aplicación de la nomenclatura

Nombre los radicales unidos al nitrógeno indicados
por N, luego nombre la cadena que contiene el
grupo carbonilo terminada en amina.
3
2
1
O
CH3-CH2-C
NH3-CH2-CH3
N-etilpropanamida
Ejemplos
benzamida
etanamida
N-metilbenzamida
Ejercicios

Escribe el nombre de los siguientes
compuestos:
ABC-
Resultados
A. metiletanamida
B. benzamida
C. N-metilbenzamida
Propiedades de las amidas

La utilización de este grupo funcional es el
enlace que se produce en la formación de
las proteínas con los diferentes
aminoácidos. Esta unión se denomina
enlace peptídico.
Acido carboxílico

Los ácidos carboxílicos se caracterizan
por poseer el grupo funcional
carbonilo. Se pueden representar por:
O
R-C- OH R-COOH
Nomenclatura



En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se
antepone la palabra acido y se añade el sufijo
oico al nombre del hidrocarburo del que derivan.
Como el grupo funcional carboxílico se ubica en
posición terminal, no se incluye el numero 1
indicando esta posición.
Si el grupo –COOH esta unido a un radical arílico
o cíclico se nombra como acido radical arílico o
cíclico carboxílico.
Aplicación de nomenclatura

Nombra los radicales anteponiendo la
palabra acido y luego finaliza con la
palabra oico.
CH3-CH2-C-OH
O
acido propanoico
Ejemplos

CH3-CH2-C-OH
acido propanoico
O

CH3-CH2-CH2-C-OH
O
acido butanoico
Otros ejemplos de ácidos carboxílicos:
Ejemplo
Nombre
sistematico
Nombre trivial
H-COOH
ac.metanoico
ac. fórmica
CH3-COOH
ac.etanoico
ac. acético
CH3-CH2-COOH
ac.propanoico
ac.propionico
CH2=CH-COOH
ac.propenoico
ac.acrilico
CH=C-COOH
ac.propinoico
ac.propiolico
CH3-CH=CH-COOH
ac.2-butenoico
ac. crotónico
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
ac.4 hexenoico
Ejercicios

Escribe la estructura de los siguientes
compuestos
A-
CH3-CH-CH2-CH-COOH
C6H5
CH3
B- acido 2- etilbutanodioico
C- acido 2-etil-4-metilpentanoico
Resultados
A-acido 4-fenil-2-metilpentanoico
B-HO2C-CH-CH2-CO2H
CH2-CH3
C-CH3-CH-CH2-CH-CO2H
CH3
CH2-CH3
Propiedades de los ácidos
carboxílicos


La polaridad de sus moléculas permite la formación
de enlaces por puentes de hidrógenos entre las
mismas, lo que hace que tengan puntos de
ebullición mucho mas altos que los hidrocarburos de
masa molar comparable.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes
en presencia de acido sulfúrico concentrado
formando esteres y agua.
ISOMERIA OPTICA
Profesora Ingrid Valencia
ISOMERIA OPTICA



La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono
dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos
que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones
espaciales.
Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos
a un átomo de carbono central, pueden construirse dos
moléculas diferentes en el espacio.
Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este
fenómeno es conocido como isomería óptica.
Propiedades

Los isómeros ópticos o enantiómeros se
relacionan del mismo modo que un objeto y su
imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la
posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al
igual que un espejo colocado ante un guante de
la mano derecha refleja la imagen de un guante
de la mano izquierda.
Tipos de isómeros
H3 C


ISOMEROS DE CADENA: Difieren en
la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para
formar una cadena Ej. C5H12
ISOMEROS DE FUNCION: Difieren
en sus grupos funcionales, la forma
en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos.
H
H
H
C
C
C
H
H
H
CH3
H3 C
H3 C
H
H
C
C
H
C
C
H
H
CH3
CH3
O
H
CH3
H3 C
C
O

ISOMEROS DE POSICION: Difieren
en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
H
H
H3 C
C
CH2 B r
H3 C
C
H
Br
CH3
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