Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico:
H-O-H pasa a ser R-OH.
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Los alcoholes se clasifican así de acuerdo con la naturaleza del
carbono al cual está unido el grupo OH. Este carbono se identifica
de manera especial como el carbono carbinólico.
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Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Fórmula estructural
Nombre
Peso molecular
p.eb. (°C)
solubilidad en agua
CH3OH
CH3CH3
metanol
etano
32
30
65
-89
infinita
insoluble
CH3CH2OH
CH3CH2CH3
etanol
propano
46
44
78
-42
infinita
insoluble
CH3CH2CH2OH
1-propanol
60
97
infinita
CH3CH2CH2CH3
butano
58
0
insoluble
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
74
117
8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
72
36
insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2OH
1-pentanol
88
138
2.3g/100g
HOCH2CH2CH2CH2OH
1,4-butanodiol
90
230
infinita
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
hexano
86
69
insoluble
4
5
Los alcoholes pequeños
son muy solubles en agua.
En los alcoholes grandes,
la cadena carbonada
dificulta la formación de
puentes de hidrógeno,
provocando que el
fenómeno sea
desfavorable
energéticamente.
Muy poco soluble en agua
6
7
8
• Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como
derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:
• Se elige la cadena de carbono más larga que contenga
al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal
reemplazando la terminación -o del alcano
correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por
-anol).
• Se numera la cadena del alcano comenzando por el
extremo más próximo al grupo hidroxilo.
• Se numeran todos los sustituyentes conforme a su
posición en la cadena, y se escribe el nombre con los
sustituyentes en orden alfabético.
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• Los nombres comunes de los alcoholes
incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el
grupo alquilo unido al grupo -OH con la
terminación "ico". A continuación se incluyen
los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los
nombres comunes de los ocho alcoholes de
peso molecular más bajo.
10
CH3OH
metanol
alcohol metílico
CH3CH2OH
etanol
alcohol etílico
CH3CH2CH2OH
1-propanol
alcohol n-propílico
11
CH3
CH
OH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
OH
1-butanol
alcohol n-butílico
2 -p ro p an o l
alco h o l iso p ro p ílico
1
CH3
CH3
1
3
CH3
CH
CH2
2
2 -m etil-1-pro panol
alcoh ol iso bu tílico
OH
3
4
CH3
CH2
CH
OH
2
2-butanol
alcohol sec-butílico
12
1
CH3
3
CH3
C
2
OH
CH3
2-metil-2-propanol
alcohol t-butílico
OH
OH
ciclohexanol
alcohol ciclohexílico
CH2
fenilmetanol
alcohol bencílico
13
Los alcoholes pueden experimentar
reacciones de deshidratación para formar
alquenos, oxidaciones para dar cetonas y
aldehídos, sustituciones para crear haluros
de alquilo, y reacciones de reducción para
producir alcanos. Se pueden utilizar para
elaborar ésteres y éteres.
14
15
16
O
RCH2OH + KMnO4
alcohol 1o.
CH3CH2CH2OH + KMnO4
1-propanol
frio
R
C
aldehído
H
RCOO-K+ + MnO2 + H2O
ácido carboxílico
CH3CH2CHO
CH3CH2COOK + MnO2 + H2O
propanal
ácido propanoico
17
R
CH
R
+ KMnO4
frio
2-propanol
R
+ MnO2 + KOH
cetona
alcohol 2o.
OH
C
O
OH
CH3CHCH3
R
+
KMnO4
frio
CH3CCH3 + MnO2 + KOH
O
propanona
18
• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes
terciarios y secundarios.
Cl
OH
R
C
R
+ HCl
ZnCl2
R
C
R
+ H2O
R
R
Cl
OH
Z n C l2
CH3
C
CH3
CH3 + HCl
CH3
C
CH3
+ H 2O
CH3
19
R
CH2
CH
CH3 + H2SO4
180º
R
CH2
CH
CH2
+
CH
CH
CH3
+ H2O
alquenos más
sustituido
producto principal
alqueno menos
sustituido
OH
R
alcohol 2o
OH
CH3
CH
CH2
CH3
+ H2SO4
180º
H2
C
H2C
C
H
CH3
+
CH3
CH
CH
CH3
+ H2O
2-butanol
alquenos más
sustituido
producto principal
20
Los alcoholes se utilizan como productos
químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Algunos compuestos se utilizan también en la
desnaturalización del alcohol, en productos de
limpieza, aceites y tintas de secado rápido,
anticongelantes, agentes espumígenos y en la
flotación de minerales.
21
N-Propanol
El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,
lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y
líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico
intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente
industrial importante que se utiliza como anticongelante, en
aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de
alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo
del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos
capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en
productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es
un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico
intermedio.
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n- butanol
El n-butanol se emplea como
disolvente de pinturas, lacas,
barnices, resinas naturales y
sintéticas, gomas, aceites
vegetales, tintes y alcaloides.
Se utiliza como sustancia
intermedia en la fabricación de
productos químicos y
farmacéuticos, y en las
industrias de cuero artificial,
textiles, gafas de seguridad,
pastas de caucho, barnices de
laca, impermeables, películas
fotográficas y perfumes.
Sec – butanol
El sec-butanol se utiliza
también como disolvente y
producto químico intermedio,
y se encuentra en líquidos
hidráulicos de frenos,
limpiadores industriales,
abrillantadores, decapantes de
pinturas, agentes de flotación
para minerales, esencias de
frutas, perfumes y colorantes.
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El isobutanol , un disolvente para revestimientos de superficie y
adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes,
productos de limpieza y líquidos hidráulicos. El terc-butanol se
utiliza para la eliminación del agua de los productos, como
disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y
como producto químico intermedio. También es un ingrediente de
productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes
y un cebador de octano en gasolinas. Los alcoholes amílicos actúan
como espumígenos en la flotación de minerales. Muchos alcoholes
se utilizan en la fabricación de lacas. Además de sus numerosas
aplicaciones como disolventes, el ciclohexanol y el
metilciclohexanol son también útiles en la industria textil. El
ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del
cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones
detergentes sintéticas. El metilciclohexanol es un componente de
productos quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla en
jabones y detergentes para tejidos especiales.
24
El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes,
productos farmacéuticos, cosméticos, colorantes, tintas y ésteres
bencílicos. Sirve también como disolvente de lacas, plastificante
y desengrasante en productos para la limpieza de alfombras. El
2-cloroetanol se emplea como agente de limpieza y disolvente
de éteres de celulosa.
El etanol es la materia prima de numerosos productos, como
acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como
anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en
la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La
producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una
gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho
sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y,
por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de
fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes,
25
cosméticos, aceleradores del caucho, etc.
El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y
adhesivos.
Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones
textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética,
cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como
materia prima para la fabricación de muchos productos químicos y
es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices, productos
desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas
anticongelantes.
El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices,
decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos,
pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y
farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan
como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes,
pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se
requieren a menudo productos más puros.
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Diapositiva 1 - EL PROFE PABA