Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos.
Están formados por átomos de hidrógeno y carbono y de ahí
proviene su nombre: carburos de hidrógeno.
Sus propiedades son:
Compuestos formados por carbono e hidrógeno
Abundan en la naturaleza, principalmente en el petróleo, gas
natural y carbón.
Los átomos de carbono se unen entre sí con enlaces sencillos,
dobles o triples.
• Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos.
• Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en alcanos (saturados),
alquenos o alquinos (no saturados).
• Los aromáticos incluye principalmente benceno y sus derivados,
cuyo olor es agradable.
HIDROCARBUROS
Alifáticos
Alcanos
Enlace simple
Alquenos
Enlace doble
Aromáticos
Alquinos
Enlace triple
Benceno y
derivados
Anillo o cadena
cerrada
Los hidrocarburos cuyos átomos de carbono solo pueden formar
enlace sencillos se denominan saturados o parafinas, conocidos
también como alcanos.
Estos se encuentran en el gas natural o en el petróleo.
Los alcanos forman cadenas abiertas o cerradas, y éstas a su vez
pueden ser simples o ramificadas.
La fórmula general sirve para calcular el número de átomos de
hidrógeno que tiene un alcano normal. Para aplicarla se necesita
saber el número de átomos de carbono que conforman dicho
compuesto, dicha fórmula es:
Cn H2n+2
Donde:
C = átomo de carbono
n = número de átomos de carbono
H = átomo de hidrógeno
Ejemplo:
¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene un alcano que posee 16
átomos de carbono (hexadecano)?
Como n=16, entonces:
Cn H2n+2
C16 H2x16+2 = C16 H32+2 = C16H34
Por lo tanto el hexadecano tiene 34 átomos de hidrógeno.
Los nombres triviales de los primeros alcanos se han conservado.
Éstos son:
Metano (CH4)
Propano (C3H8) y
Etano (C2H6)
Butano (C4H10)
El nombre de los alcanos se compone de la terminación ano y el
prefijo numeral que indica la cantidad de átomos de carbono que
tiene el compuesto como:
penta = 5 hexa = 6 hepta = 7 octa = 8
En el siguiente cuadro se muestran los nombres, fórmulas estructurales y moleculares de
los diez primeros alcanos.
Nombre
Fórmula estructural
Fórmula molecular
Metano
CH4
CH4
Etano
CH3 – CH3
C2H6
Propano
CH3 – CH2 – CH3
C3H8
Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
C4H10
Pentano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C5H12
Hexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C6H14
Heptano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C7H16
Octano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3
C8H18
Nonano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH3
C9H20
Decano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH2 –CH3
C10H22
RADICALES O GRUPOS ALQUILO
Un radical o grupo alquilo se forma al quitar un átomo de
hidrógeno a un alcano o hidrocarburo saturado. La molécula
queda con una carga libre lo que lo hace capaz de unirse con
otros elementos o radicales. Esto da origen a los compuestos
ramificados o arborescentes.
Los radicales o grupos alquilos derivan su nombre de los alcanos, de
los cuales provienen. Solo se cambia la terminación ano por la de
il o ilo.
Alcano
Nombre
Fórmula
Radical o grupo alquilo
Nombre
Fórmula
Metano
CH4
Metil o metilo
CH3 –
Etano
CH3 – CH3
Etil o etilo
CH3 – CH2 –
Propano
CH3 – CH2 – CH3
Propil o propilo
CH3 – CH2 – CH2 –
Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butil o butilo
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
Isobutano
CH3 – CH – CH3
I
CH3
Isobutil o
isobutilo
CH3 – CH – CH2 –
I
CH3
Alcanos arborescentes
Al sustituir en un alcano normal uno o más átomos de hidrógeno
por un radical o radicales alquilo, el hidrocarburo se transforma
en un compuesto ramificado o arborescente.
EJEMPLO: si en las estructuras de los compuestos de fórmula C4H10 los
cuatros átomos de carbono forman una sola cadena, tenemos el butano.
Pero si en lugar de un hidrógeno hay un carbono unido con el segundo
carbono, tenemos el isobutano.
hidrógeno que se sustituye por un
radical
Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Isobutano
CH3 – CH – CH3
I
CH3
Para nombrar a los alcanos arborescentes o ramificados se siguen las reglas o
pasos siguientes:
1. Se numera la cadena más larga de átomos de carbono sin importar la
forma de ésta, es decir, que la cadena puede ser recta o doblada. El
número 1 corresponde al átomo de carbono terminal del cual se
encuentra más cercano el radical o ramificación más simple. Ejemplos:
2. Se especifica el número de átomo de carbono donde se encuentran los
radicales. Éstos se acomodan en orden alfabético para mencionarlos. En
caso de que existan dos más grupos alquilo iguales, se indica anteponiendo
al nombre del radical el prefijo numeral (di-dos, tri-tres, tetra-cuatro,etc)
correspondiente. El prefijo no se toma en cuenta para ordenar
alfabéticamente a los grupos alquilo. Ejemplos:
2,3 dimetil
4-etil-3, 3-dimetil
3. Se agrega el nombre del alcano normal, que corresponde al
número de átomos de carbono que forma la cadena larga.
Ejemplos:
2,3 dimetil-pentano
4-etil-3, 3-dimetil-heptano
Propiedades físicas
• Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano)
son gases.
• Los alcanos que van del pentano (C5H12) al pentadecano
(C15H32) son líquidos.
• A partir del hexadecano (C16H34) son sólidos.
• En general son incoloros e inodoros, a excepción del metano y
algunos alcanos superiores, cuyo olor es aliáceo (parecido al ajo).
• Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos
como alcohol, éter, cloroformo, etc.
Propiedades químicas
• Al quemarse con oxígeno forman agua, anhídrido carbónico y energía
calorífica.
• Forman halogenuros al sustituir parcial o totalmente los hidrógenos
de la cadena por átomos de alguno de los halógenos.
• Por ser combustibles se utilizan como fuente de energía calorífica en
el hogar y como energía mecánica en los automóviles.
• Son compuestos utilizados como disolventes y lubricantes
• Se usan en la elaboración de medicamentos y en la fabricación de
cosméticos, papel, etc.
Hay hidrocarburos que presentan enlaces dobles o triples entre dos
átomos de carbono vecinos, por lo cual se les denomina no
saturados o insaturados.
Los hidrocarburos insaturados se dividen en alquenos y alquinos.
Hidrocarburos
no saturados
Alquenos
Enlace doble
Alquinos
Enlace triple
Los hidrocarburos que presentan enlace doble(C=C) entre dos
átomos de carbono alquenos u olefinas.
Los alquenos se derivan de los alcanos. Al perder éstos dos átomos
de hidrógeno en carbonos consecutivos o vecinos, se forma un
enlace doble entre los átomos de carbono.
CH3 – CH3
CH2 = CH2
Menos 2 hidrógenos
Alcano
Alqueno
• La fórmula general para calcular el número de hidrógenos que
conforman un alqueno es:
CnH2n
Donde:
C = Átomo de Carbono
n = Número de átomos de carbono
H = Átomo de hidrógeno
• Ejemplo: Calcula el número de hidrógenos que tiene el deceno
(10 átomos)
n = 10
CnH2n = C10H2x10 = C10H20
• El nombre de los alquenos se forma cambiando la terminación
ano de los alcanos por eno.
• El alqueno más simple es el eteno, conocido también como
etileno, cuyas fórmulas desarrollada y molecular son:
C2H4
4 PRIMEROS ALQUENOS
NOMBRE
FÓRMULA ESTRUCTURAL
FÓRMULA MOLECULAR
Eteno
CH2 = CH2
C2 H4
Propeno
CH2 = CH – CH3
C3 H6
Buteno
CH2 = CH – CH2 – CH3
C4 H8
Penteno
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
C5 H10
A partir del buteno el doble enlace puede localizarse en cualquier
par de átomos adyacentes de carbono que forman el compuestoLas reglas para nombrarlos son:
1. Se numera la cadena más larga, tomando en cuenta el extremo
más cercano al doble enlace, para que el átomo de carbono
donde se localiza el doble enlace le corresponde el menor
número posible. Ejemplo:
1
2
3
4
5
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
2. El doble enlace se especifica con el número del primer átomo de
carbono donde se localiza, el cual se antepone al nombre del
alqueno. Ejemplos:
5
4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2
1-penteno
1
2
3
4
5
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
2-penteno
Cuando la molécula tiene dos o más enlaces dobles, la terminación
del alqueno se nombra de la siguiente manera: dienos (con dos
enlaces); tríenos (con tres enlaces) y polienos (cuatro o más
enlaces).
Ejemplos:
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2
1,5-octadieno
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3 – CH = C = CH – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2
1,5,7,8-decapolieno
PROPIEDADES
• Los cuatro primeros alquenos son gaseosos: del penteno al
octaceno, líquidos, su consistencia es aceitosa por lo que también
se les denomina olefinas, del nonadeceno son sólidos.
• La densidad, los puntos de ebullición y fusión aumentan en
proporción con el número de átomos de carbono.
• Presentan un doble enlace que se rompe con mayor facilidad al
ponerse en contacto con algunas sustancias, por lo que su
actividad química es mayor a la de los alcanos.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados, que se derivan
de los alcanos cuando éstos pierden cuatro átomos de hidrógeno,
lo que da lugar a la formación de un triple enlace.
CH3 – CH3
Alcano
Menos 4 hidrógenos
CH CH
Alquino
Los alquinos son conocidos también como acetilénicos o etínicos.
Si se conoce el número de carbonos que forman un alquino, puede
calcularse el número de átomos de hidrógeno que incluye dicho
compuesto. Para ello se aplica la siguiente fórmula:
Ejemplo:
¿Cuántos hidrógenos contiene el tridecino (23 átomos de carbono)?
Cn H2n-2
n = 13
CnH2n-2 = C13 H2x13-2 = C13H26-2 = C13H24
Por lo tanto el tridecino tiene 24 átomos de hidrógeno
Para nombrar a los alquinos se emplea la terminación ino, que sustituye a la
del alcano del cual se deriva. El compuesto más simple es el etino, como
se muestra en el cuadro
Nombre
Fórmula estructural
Etilo
Propino
Butino
Pentino
CH
CH
CH
CH
CH
C - CH3
C - CH2 – CH3
C - CH2 – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
Del butino en adelante, los alquinos pueden presentar su ligadura en
cualquier átomo de carbono. Las reglas para especificar su nombre
son las mismas que en los alquenos. Ejemplos:
1
2
3
4
5
6
CH C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1
2
CH3 – C
1
2
3
4
5
6
C – CH2 – CH2 – CH3
3
4
5
1-hexino
2-hexino
6
CH3 – CH2 – C C - CH2 – CH3
3-hexino
Al cambiar un hidrógeno de la cadena por uno o más grupos
alquilos se forman los compuestos arborescentes o ramificados de
los alquenos y alquinos. Para nombrarlos se siguen las reglas
siguientes:
1. Se numera la cadena más larga, empezando por el carbono más
cercano al enlace doble o triple. Ej:
1
2
3
CH3 – CH2 – C
4
5
6
7
8
C - CH – CH –CH2 – CH3
CH2 CH3
CH3
2. Se indican los radicales por orden alfabético anteponiendo el
número del átomo de carbono en que se localizan. Ejemplo:
5-etil-6-metil
3. Se nombra el alqueno o alquino de la cadena larga y se especifica
el número del átomo de carbono en que esté insertado el enlace,
el cual se antepone al nombre. Ejemplo:
5-etil-6-metil-3-octino
PROPIEDADES
• Las propiedades físicas en general son semejantes a las de los
alquenos.
• Los primero cuatro alquinos son gaseosos. Del pentino (C5H8) al
hexadecino (C16H30) son líquidos y sólidos del heptadecino
(C17H32) en adelante.
• Al aumentarse un átomo de hidrógeno forman, nuevamente,
alquenos y al aumentar otro átomo de hidrógeno forman alcanos.
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