

UNIDAD: Química orgánica
UNIDAD DE APRENDIZAJE: Nomenclatura Orgánica
Profesora: Gladys Rivera Jerez
“Las sencillas combinaciones del carbono con algunos pocos átomos han dado
origen a más de 10 millones de compuestos orgánicos”.
La nomenclatura es la aplicación de un conjunto de reglas, aceptadas
por convenio que permiten nombrar de un modo sistemático a los
compuestos químicos.
Las normas que permiten nombrar los distintos compuestos se
denominan reglas IUPAC.
Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre único a cada compuesto y
entregar información acerca de sus características químicas.
Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el
número de átomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la característica
más relevante.
Nomenclatura de los alcanos
Para nombrar los compuestos orgánicos , los químicos han elegido los hidrocarburos
más simples , que son los alcanos. En la siguiente tabla aparecen los diez primeros
alcanos
Formula del alcano
N° de
Carbonos
Prefijo
IUPAC
Nombre
CH4
1
Met
Metano
CH3 CH3
2
Et
Etano
CH3 CH2 CH3
3
Prop
Propano
CH3 CH2 CH2 CH3
4
But
Butano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
5
Pent
Pentano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
6
Hex
Hexano
CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3
7
Hept
Heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8
Oct
Octano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9
Non
Nonano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3
10
Dec
Decano
Nomenclatura de los alcanos
La siguiente estructura corresponde a un
compuesto que tiene 6 átomos de carbono pero
CH3CH2 CH CH2 CH3
no es el hexano. Para nombrar este compuesto
es necesario definir los siguientes conceptos:
CH3
cadena principal, sustituyente y numeración de
la cadena.
Cadena principal: es la cadena carbonada continua más larga que tiene un compuesto
orgánico.
Sustituyente: denominación del grupo de átomos que se unen a la cadena principal.
Numeración de la cadena: para nombrar los compuestos ramificados, se debe
numerar la cadena por el extremo en que los sustituyentes tengan menor
numeración.
EJEMPLOS:
(5)
1
(4)
2
(3) (2)
3 4
(1)
5
CH3  CH2  CH  CH2  CH3
CH3
3 –metil - pentano
(5)
(4)
(3)
(2)
(1)
1
2
3
4
5
CH3  CH  CH2  CH2  CH3
CH3
2 – metil - pentano
Nomenclatura de los alcanos
Nombre que reciben algunos sustituyentes en una cadena carbonada
Origen
Formula del alcano
Sustituyente
Metano
CH3
Metilo
Etano
CH2 CH3
Etilo
Propano
CH2 CH2 CH3
propilo
Butano
CH2 CH2 CH2 CH3
Butilo
Pentano
CH2CH2 CH2 CH2 CH3
Pentilo
Hexano
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Hexilo
Heptano
CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Heptilo
Octano
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octilo
Nonano
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonilo
Decano
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3
Decilo
CH3
CH3 CH CH2  CH3
Metil
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CHCH3
Etil
CH3 CH CH2 
n-propil
iso-propil
n-butil
iso-butil
CH3
CH3
CH3  C  CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
sec-butil
ter -butil
Nomenclatura de los alcanos
En resumen:
•Primera etapa:
Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga.
•Segunda etapa:
Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena
principal
•Tercera etapa:
Numerar la cadena principal, asignar el menor número a los sustituyentes.
•Cuarta etapa:
Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su
correspondiente cadena principal
Nomenclatura de los alcanos
EJEMPLOS:
1
4
3
2
1
CH3- CH2- CH - CH3
CH3
2
3
4
5
6
7
CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH2 - CH3
Primera étapa
Cadena principal: butano
Primera étapa
Cadena principal: heptano
•Segunda etapa:
Sustituyentes: metilo
•Segunda etapa:
Sustituyentes: etilo
•Tercera etapa:
Numeración: derecha
•Tercera etapa:
Numeración: derecha o izquierda
•Cuarta etapa:
Nominación: 2-metilbutano
•Cuarta etapa:
Nominación: 4-etilheptano
Nomenclatura de los alcanos
EJEMPLOS:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3
CH3- CH2 - CH2 – CH – CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH2 - CH3
Primera étapa
Cadena principal: decano
•Segunda etapa:
Sustituyentes: etilo y metilo
•Tercera etapa:
Numeración: izquierda
•Cuarta etapa:
Nominación: 4-etil-5 metildecano
Nomenclatura de los alquenos y alquinos
Para nombrar los alquenos y alquinos se siguen las reglas IUPAC , pero en este caso se
debe tener en cuenta el sufijo que se le ha asignado al doble enlace (eno) y al triple
enlace (ino). Previas estas consideraciones para nombrar estos hidrocarburos se deben
realizar las siguientes étapas:
•Primera etapa:
Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga que tiene el doble o
triple enlace carbono-carbono.
•Segunda etapa:
Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal
•Tercera etapa:
Numerar la cadena principal, asignar el menor número desde el extremo en el cual
el enlace doble po triple tenga la numeración menor.
•Cuarta etapa:
Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su
correspondiente cadena principal. La cadena principal esta constituida del prefijo
que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno para los alquenos y el
sufijo ino para los alquinos. Al prefijo se le agrega el número que indica la posición
del enlace doble o triple en la cadena carbonada.
Nomenclatura de los alquenos y alquinos
EJEMPLOS:
1
2
6
3
4
5
CH3 – CH = CH - CH2 - CH3
Primera étapa
Cadena principal: penteno
•Segunda etapa:
Sustituyentes: no hay
•Tercera etapa:
Numeración: izquierda
•Cuarta etapa:
Nominación: 2-penteno
5
4
3
2
1
CH3- CH - CH2 – CH = CH - CH3
CH3
Primera étapa
Cadena principal: hexeno
•Segunda etapa:
Sustituyentes: metilo
•Tercera etapa:
Numeración: derecha
•Cuarta etapa:
Nominación: 5 metil-2-hexeno
Nomenclatura de los grupos funcionales
Para nombrar un compuesto que tiene alguno de los grupos funcionales descritos, se
siguen las mismas reglas IUPAC dadas para los alquenos y alquinos y agregar el sufijo
correspondiente al grupo funcional que tiene la molécula.
Nombre
Formula
Sufijo
Acido carboxílico
R-CO2H
-oico
Ester
R-CO2R1
-oato de R1
Amida
R-CONH2
-amida
Aldehído
R-HO
-al
Cetona
R-CO-R’
-ona
Alcohol
R-OH
-ol
Amina
R-NH2
-amina
Éter
R-O-R’
-éter
Haluro
-F,-Cl,-Br, -I
Según halógeno
Nomenclatura de los grupos funcionales
EJEMPLOS:
O
॥
CH3 – CH2 – C - OH
3
2
O
॥
CH3 - CH2 - CH - CH2 - C - O - CH2 – CH3
1
•Primera etapa
Cadena principal: propano
•Segunda etapa:
Grupo funcional: ácido carboxílico
•Tercera etapa:
Sustituyentes: no hay
Cuarta etapa
Numeración: derecha
•Quinta etapa:
Nominación: ácido propanoico
CH3
5
4
3
2
1
Primera étapa
Cadena principal: penteno
•Segunda etapa:
Grupo funcional: éster
•Tercera etapa:
Sustituyentes : metilo
•Cuarta etapa:
Numeración: desde el carbono con los 2 oxígenos
•Quinta etapa
Nominación: 3-metil-pentanoato de etilo
Nomenclatura de los grupos funcionales
EJEMPLOS:
1
2
3
4
5
CH3 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – CH3
•Primera etapa
Cadena principal: pentano
•Segunda etapa:
Grupo funcional: éter
•Tercera etapa:
Sustituyentes: metil
•Cuarta etapa
Numeración: desde el C con oxígeno
•Quinta etapa:
Nominación: metil-pentiléter
7
6
5
4
3
2
1
CH3
|
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH – CH3
|
|
CH2 - CH3
NH3
•Primera etapa
Cadena principal: heptano
•Segunda etapa:
Grupo funcional: amina
•Tercera etapa:
Sustituyentes: etil, metil
•Cuarta etapa
Numeración: derecha
•Quinta etapa:
Nominación: 5 etil-3- metil -2 -heptilamina
EJEMPLOS:
Dado el nombre 4,5 dimetil, 3 hexanol, escriba la fórmula estructural
NOTA:
Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto
facilitara la construcción de la estructura molecular.
•Primera etapa
Cadena principal: hexano
•Segunda etapa:
Grupo funcional: alcohol
•Tercera etapa:
Sustituyentes: metil
1
3
4
5
6
CH3
|
CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH3
|
|
OH
CH3
•Cuarta etapa
Numeración: desde el C más cercano a la función.
•Quinta etapa:
Nominación: 4,5 dimetil hexanol
2
EJEMPLOS:
Dado el nombre 4- etil-2- metil- 4-propil- 2- heptanol , escriba la fórmula estructural
NOTA:
Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto
facilitara la construcción de la estructura molecular.
•Primera etapa
Cadena principal: heptano
•Segunda etapa:
Grupo funcional: alcohol
•Tercera etapa:
Sustituyentes: etil, metil, propil
1
OH
2
3
5
6
7
CH2 - CH3
|
CH3 - C - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3
|
CH3 - CH2 - CH2
•Cuarta etapa
Numeración: desde el C más cercano a la función.
•Quinta etapa:
Nominación: 4- etil -2- metil-4- propil- 2- heptano
CH3
4
EJEMPLOS:
Dado el nombre 3,6 dimetil -2- octanona , escriba la fórmula estructural
NOTA:
Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto
facilitara la construcción de la estructura molecular.
•Primera etapa
Cadena principal: octano
•Segunda etapa:
Grupo funcional: acetona
•Tercera etapa:
Sustituyentes: metil
1
2
3
4
5
6
7
8
O
CH3
॥
|
CH3 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
|
CH3
•Cuarta etapa
Numeración: desde el C más cercano a la función.
•Quinta etapa:
Nominación: 3,6 dimetil-- 2- octanona
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Nomenclatura Organica-