13. Aminoácidos
Grupo carboxilo
(disociado)
Aminoácidos
Grupo amino
(protonado)
COO
H 3N
+
C
R
Cadena
lateral
-
H
Carbono a
Aminoácidos: estereoisomería
COOH
H 2N
C
CHO
H
HO
R
C
H
C H 2O H
L-Alanina
L-Gliceraldehido
Aminoácidos: estereoisomería
COO
+
H 3N
C
-
COO
H
H
CH3
L-Alanina
D-Alanina
C
-
NH3
CH3
+
COO
+
-
COO
+
H 3N
C
H
H
C
OH
CH3
-
H 3N
C
H
H
C
CH3
CH2
CH3
L-Treonina
L-Isoleucina
Aminoácidos alifáticos o neutros, 1
COO
H 3N
+
C
-
H
H
Glicina
Gly, G
NE
COO
H 3N
+
C
-
H
CH3
Alanina
Ala, A
NE
COO
H 3N
+
C
-
H
CH
H 3C
CH3
Valina
Val, V
E
Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
COO
H 3N
+
C
-
H
CH2
CH
H 3C
CH3
COO
H 3N
+
C
Leucina
Leu, L
E
-
H
CH
H 3C
CH2
CH3
Isoleucina
Ile, I
E
Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de
la cadena lateral (con excepción de G)
Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares,
donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)
Reactividad química muy escasa
Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser
invariante en series filogenéticas
COO
COO
H 3N
+
C
-
H
H 3N
+
C
COO
H
H 3N
CH2
CH2
Fenilalanina
Phe, F
E
-
Aminoácidos aromáticos
C
H
CH2
Tirosina
Tyr, Y
NE
OH
+
-
NH
Triptófano
Trp, W
E
Aminoácidos aromáticos
La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban
luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas
se debe a su contenido en estos aminoácidos
F y W son hidrofóbicos
COO
H 3N
+
C
-
H
C H 2O H
COO
H 3N
+
H
Serina
Ser, S
NE
-
C
H
C
OH
Treonina
Thr, T
E
CH3
Hidroxiaminoácidos
Hidroxiaminoácidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro
activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)
Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas
glicoproteínas
El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de
fosforilación: importante modificación postraduccional
que regula la actividad de muchas proteínas
Tioaminoácidos
COO
H 3N
+
C
-
Cisteína
Cys, C
NE
H
CH2
SH
COO
H 3N
+
C
-
H
CH2
CH2
S
CH3
Metionina
Met, M
E
Tioaminoácidos
Importante papel estructural de la cisteína por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cisteína
La cisteína participa en el centro activo de muchas
enzimas
La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis
de proteínas (codon AUG)
Aminas secundarias (“Iminoácidos”)
COO
NH2
+
Prolina
Pro, P
NE
-
Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta
la formación de estructura secundaria
Por esa misma razón suele ser invariante en series
filogenéticas
Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxiprolina) es muy abundante en el colágeno
Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
COO
COO
H 3N
+
C
-
H
H 3N
+
C
-
H
CH2
CH2
COO
COO
-
Ác.Aspártico
Asp, P
NE
CONH2
Asparragina
Asn, N
NE
H 3N
+
C
-
H
COO
H 3N
+
C
H
CH2
CH2
CH2
CH2
COO
-
Ác.Glutámico
Glu, E
NE
-
CONH2
Glutamina
Gln, Q
NE
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas
Todos ellos son importantísimos intermediarios en el
metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de
las serin enzimas (tríada SHD)
Proveen a la proteína de superficies aniónicas que
sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
COO
H 3N
+
C
-
COO
H 3N
H
CH2
COO
+
C
CH2
CH2
CH2
H 3N
+
C
Arginina
Arg, R
E(?)
+
+
H 2N
-
H
CH2
NH
NH
CH2
NH3
H
CH2
Lisina
Lys, K
E
CH2
-
+
HN
C
NH2
Aminoácidos dibásicos
Histidina
His, H
E
Aminoácidos dibásicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catálisis enzimática (bases de Schiff)
Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas
a la estructura de la proteína
Arginina es un importante intermediario en el ciclo de
la urea
Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,
debido al carácter nucleófilo del imidazol
Histidina contribuye al tamponamiento de los medios
biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular
Clasificación de aminoácidos según polaridad
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:
- A, V, L, I, F, W, M, P
Aminoácidos polares sin carga eléctrica:
- G, Y, S, T, C, N, Q
Aminoácidos polares con carga eléctrica:
- Aniónicos (-): D, E
- Catiónicos (+): K, R, H
Cadenas laterales con carga eléctrica
Arginina
Aspártico (ác.)
Cisteína
Glutámico (ác.)
Histidina
Lisina
Tirosina
12.48
3.86
10.78
4.25
6.00
10.53
10.57
+
+
+
-
H
O
H
N
C
N
HC
N
O
H
C
HC
CH2
CH2
SH
SH
C
N
H
N
C
O
N
C
C
O
CH2 S
S
CH2 C
C
COO
+
H 3N
C
-
H
CH2
Cisteína
SH
COO
+
H 3N
CH
-
COO
+
H 3N
CH2 S
S
Cistina
CH
CH2
-
Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos
COO
+
H 3N
C
-
H
COO
+
H 3N
C
-
H
COO
+
H 3N
C
-
H
COO
+
H 3N
C
-
H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C H 2O H
CH2
CH2
SH
NH3
+
NH
O
Homocisteína
C
NH2
Ornitina
Citrulina
Homoserina
Aminoácidos no proteicos: DOPA
COO
+
H 3N
C
-
H
Catecolaminas
CH2
Hormonas
tiroideas
HO
OH
L-DOPA
(dihidroxifenilalanina)
Melanina
w-Aminoácidos
COO
-
-
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3
COO
+
b-Alanina
CH2
NH3
+
GABA
g-Aminobutirato
Modificaciones postraduccionales, 1
COO
+
H
HO
C
H 3N
NH2
+
HC COO-
H
CH2
CH2
H 2C
C
-
+
CH2
H
C
CH2
4-hidroxiprolina
H 3N
C
-
H
CH2
OH
NH3
COO
HC
COO
COO
-
-
+
4-carboxiglutámico
5-hidroxilisina
COO
+
H 3N
C
-
Modificaciones postraduccionales, 2
H
CH2
CH2
CH2
H
-
OOC
H
CH2 CH2 C
C CH2 CH2
NH3
+
COO
NH3
N
-
+
+
CH2
Desmosina
CH2
CH2
CH2
H
C
NH3
COO
-
+
Titulación de aminoácido neutro
14
12
III
10
pH
8
6
II
4
2
I
0
0
1
B a s e a ñ a d id a (u u . a rb itra ria s )
2
H 3N
+
I
II
COOH
COO
C
H
CH3
H 3N
+
C
III
-
H
CH3
COO
H 2N
C
-
H
CH3
pH < pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH < pKN
pH < pKN
pH > pKN
Titulación de aminoácido dicarboxílico
14
12
IV
10
pH
8
III
6
4
II
2
I
0
0
1
2
B a s e a ñ a d id a (u u . a rb itra ria s )
3
H 3N
+
I
II
COOH
COO
C
H
H 3N
+
C
III
-
H
IV
COO
H 3N
+
C
-
COO
H
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH
COO
H 2N
C
-
H
CH2
-
COO
-
pH < pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH < pKL
pH < pKL
pH > pKL
pH > pKL
pH < pKN
pH < pKN
pH < pKN
pH > pKN
Titulación de aminoácido dibásico
14
IV
12
III
10
pH
8
6
II
4
2
I
0
0
1
2
B a s e a ñ a d id a (u u . a rb itra ria s )
3
I
II
COO
COOH
H 3N
+
C
H
(C H 2 ) 4
NH3
+
III
H 3N
+
C
-
H
(C H 2 ) 4
NH3
+
IV
COO
H 2N
C
-
H
(C H 2 ) 4
NH3
+
COO
H 2N
C
-
H
(C H 2 ) 4
NH2
pH < pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH < pKN
pH < pKN
pH > pKN
pH > pKN
pH < pKL
pH < pKL
pH < pKL
pH > pKL
SYSMEHFRWGKPV
a-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)
SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)
CYIQNCPLG
Oxitocina
CYFQNCPRG
Arginin-Vasopresina
CYFQNCPKG
Lisin-Vasopresina
Hormonas
peptídicas
TRH (Hormona liberadora de tirotropina)
NH2
O
O
CO
NH
N
NH
O
CH2
N
NH
Piroglutamil-histidil-prolinamida
ECA
DRVYHPFHL
Angiotensina I
RPPGFSPFR
KRPPGFSPFR
DRVYHPF
HL
Angiotensina II
Bradiquinina
Kalidina
Péptidos vasoactivos
Neurotransmisores peptídicos
YGGFL
(Leucin-encefalina)
YGGFM (Metionin-encefalina)
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