Grupo A
Curso 2005-06
Lección 1. GENERALIDADES
1.- Concepto de Química Orgánica.
1.1.- Concepto de Química Orgánica
1.2.- Introducción histórica
2.- Estructuras de Lewis. Estructuras resonantes
2.1.- Estructuras de Lewis
2.2.- Estructuras de Lewis de enlace múltiple
2.3.- Enlace covalente polar y electronegatividad
2.4.- Carga formal
2.4.- Fórmulas estructurales
2.5.- Estructuras resonantes
3.- Geometría de las moléculas.
4.- Representaciones de las moléculas orgánicas. Modelos moleculares.
BIBLIOGRAFÍA: Francis A. Carey
:Mc Murray
.
L.G. Wade
Clayden, Greeves, Warren and Wothers
Q.O.I. Grupo A
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Q.O.I. Grupo A
Concepto de Química Orgánica
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QUÍMICA INORGÁNICA: trataba de las
sustancias que provenían de materias no vivientes,
como minerales y derivados
QUIMICA ORGÁNICA: orientada al estudio de
las materias obtenidas de fuentes naturales ó vivas.
Química Orgánica = Compuestos del carbono
Lavoisier, finales del siglo XVIII
“Química Orgánica, es la parte de la química que estudia los hidrocarburos y sus
derivados. Sus estructuras, preparaciones y transformaciones en otras sustancias”
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Introducción histórica a la Química
Orgánica
 Todas las civilizaciones han realizado fermentaciones
para obtener bebidas alcohólicas
 China: medicina natural 2500-3000 A.C.
 India: descubrimiento del colorante azul índigo 2500
A.C.
 Fenicios: descubrimiento del colorante púrpura.
 Durante la Edad Media la Química se circunscribe al
arte de la alquimia.
 A mediados del siglo XVIII la Química pasa a ser
considerada Ciencia Moderna
La teoría vitalista
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 La Química Orgánica se suscribe a la teoría de “el vitalismo” hasta
principios del siglo XIX
Grasa animal + NaOH/H2O  Jabón + glicerina
Jabón + H3O+  Acidos grasos
1816, Michael Chevreul
NH4+ -OCN calor
cianato amónico
H2N-CO-NH2
urea
1828, Friedrich Wöhler
Síntesis del colorante púrpura: mauveína
1856, Willian Henry Perkin
Sus descubrimientos rebaten la teoria vitalista
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La teoría estructural
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Introduce el concepto de valencia
1852, Edward Frankland
 Los pioneros de la teoría estructural.
1858, August Kekulé
•CH3CH3
•CH3CH2Cl
•CH3COOH
•etano
•cloruro de etilo
•ácido acético
Archibald Scott Couper
Alexander Mijailovich Butlerov
Estudia el fenómeno de la tautomería
La teoría de la resonancia y la química
orgánica actual
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Linus Pauling, Ingold, Robinson y Arndt
Desarrollan la teoría de la resonancia durante el siglo XX basándose en la
aplicación de la mecánica cuántica
Compuestos orgánicos: Desde los hidrocarburos
más simples hasta las cadenas de ADN
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Estructuras de Lewis de enlaces simples
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Metano
Metilamina
Etanol
Clorometano
Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces múltiples
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Estructuras de Lewis de enlaces múltiples
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Q.O.I. Grupo A
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Escala de electronegatividades de Pauling
m=e.d
D = 1.0 x 10-18esu.cm-1
Enlace covalente polar y electronegatividad
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Q.O.I. Grupo A
Momentos Dipolares de enlaces seleccionados.
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•
Enlace
•
(D)
•
Enlace
•
(D)
•
H-C
•
0.40
•
C-Cl
•
1.46
•
H-N
•
1.31
•
C-Br
•
1.38
•
H-O
•
1.51
•
C-I
•
1.19
•
C-N
•
0.22
•
C=O
•
2.38
•
C-O
•
0.74
•
3.50
•
C-F
•
1.41
•
1.08
Momento dipolar para varias moléculas sencillas
m n eto
m n eto
Cl
C
N
H
Cl
H
H
a ) A gua
m =1.85 D
m n eto
O
O
H
Cl
Cl
Cl
H
b ) A mo n íaco
m =1.46 D
c ) T etraclo ru ro
d e carb o n o m =0
m n eto
C
H
H
H
d ) Clo ro metan o
m =1.85 D
C
H3C
CH 3
e ) A ceto n a
m =1.85 D
LA CARGA FORMAL
Ejemplo: CH3NO2
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Fórmulas Condensadas
Estructura de Lewis
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Fórmula estructural condensada
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Fórmulas Enlace-línea
Nombre
Estructuras condensada
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Estructuras Enlace-línea
Híbridos de resonancia
Se sabe que en el nitrometano los oxígenos
distan por igual del nitrógeno (1.2 Å).
¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.
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Reglas de resonancia
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1.- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones
(no de átomos) desde posiciones adyacentes
2.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período
poseen octetes completos son más importantes (contribuyen más al
híbrido de resonancia) que las estructuras que tienen los octetes
incompletos.
3.-Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima
separación de carga.
4.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetes completos no
pueda representarse sin separación de cargas, la estructura más
importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el
átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo.
Resonancia
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Reglas de resonancia
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Q.O.I. Grupo A
Reglas de resonancia
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_
+
_
_
Q.O.I. Grupo A
Reglas de resonancia
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+
+
+
+
_
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Orbitales híbridos sp3
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Metano: CH4
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Etano: H3CCH3
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Orbitales híbridos sp2
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Enlaces del Etileno: H2C=CH2
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Q.O.I. Grupo A
Orbitales híbridos sp
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Enlaces del Acetileno: HCCH
Q.O.I. Grupo A
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Q.O.I. Grupo A
Geometría de las moléculas
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