Compuestos Orgánicos con
Oxígeno y Azufre
Reacciones de Alcoholes y Eteres
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
1
Combustión de Alcoholes
Los alcoholes llevan a cabo la reacción de combustión
con O2 para producir CO2 y H2O.
CH3—CH2—OH + 3O2
2CO2 + 3H2O + Energía
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
2
Deshidratación de Alcoholes
Los alcoholes sufren
• deshidratación cuando se calientan con un
catalizador ácido.
• La pérdida de grupos —H y —OH de átomos de
carbono adyacentes .
H OH
|
|
H+, calor
H—C—C—H
H—C=C—H + H2O
|
|
| |
H H
H H
alcohol
alqueno
3
Repaso
Escribir las ecuaciones para la reacción de 2-propanol
cuando lleva a cabo las reacciones:
1. combustión.
2. deshidratación.
4
Solución
OH
│
CH3─CH─CH3 = 2-propanol = C3H8O
1. combustión
2C3H8O + 9O2
2. deshidratación
OH
│
CH3─CH─CH3
6CO2 + 8H2O
H+
CH3─CH=CH2 + H2O
5
Oxidación y Reducción
En una oxidación,
• Hay un aumento en el número de enlaces C-O.
• Hay una pérdida de H.
En una reducción,
• Hay una disminución en el número de enlaces C-O.
• Hay una ganancia de H.
6
Oxidación y Reducción
Copyright © 2009 Pearson Education, Inc.
7
Oxidación de Alcoholes Primarios (1)
Cuando un alcohol primario se oxida, [O],
• un H es removido del grupo –OH.
• otro H es removido del carbono enlazado al grupo OH.
• Se produce un aldehído.
[O]
alcohol primario
aldehído
OH
O
|
[O]
||
CH3—C—H
CH3—C—H + H2O
|
H
Etanol
(alcohol etílico)
Etanal
(acetaldehído)
8
Oxidación de Alcoholes Secundarios(2)
Cuando un alcohol secundario se oxida, [O],
• un H es removido del grupo –OH.
• otro H es removido del carbono enlazado al grupo OH.
• Se produce una cetona.
[O]
secondary alcohol
cetona
OH
│
CH3─C─CH3
│
H
O
║
CH3─C─CH3 + H2O
[O]
2-propanol (alcohol isopropilico)
2-propanona (dimetilcetona)
9
Oxidación de Alcoholes Terciarios (3)
Los alcoholes terciarios (3) no se oxidan fácilmente.
[O]
alcohol terciario
no reacción
OH
│
[O]
CH3─C─CH3
no producto
│
CH3
no H para oxidarse
2-metil-2-propanol
10
Oxidación de Etanol en el Cuerpo
En el cuerpo,
• Las enzimas en el higado oxidan el etanol.
• el aldehído producido disminuye la coordinación.
• El contenido de alcohol en la sangre mayor de 0.4%
puede ser fatal.
O
O
║
║
CH3CH2OH
CH3CH
CH3COH
2CO2 + H2O
Alcohol etílico Acetaldehído
ácido Acético
11
Etanol, CH3CH2OH
El etanol
• Actúa como un depresivo.
• Mata o inhabilita mas personas
que ninguna otra droga.
• se metaboliza a una velocidad de
12-15 mg/dL por hora por un
bebedor social.
• se metaboliza a una velocidad de
30 mg/dL por hora por un
alcohólico.
Copyright © 2009 Pearson Education, Inc.
12
Efectos de Etanol en el Cuerpo
13
Contenido de Alcohol en Productos
comunes
% Etanol
50%
40%
15-25%
20%
12%
10%
3-9%
Productos
Whiskey, Ron, Brandy
Extractos de saborizantes
ListerineTM, ScopeTM
Formula 44DTM
vino, DristanTM
NyquilTM, CepacolTM
Cerveza, LavorisTM
14
Oxidación de Tioles
Cuando los tioles sufren una oxidación,
• Se pierde un átomo de H en cada grupo –SH.
• el producto es un disulfuro.
[O]
CH3─SH + HS─CH3
CH3─S─S─CH3 + H2O
15
Repaso
Seleccionar el producto para la oxidación de
OH
│
[O]
CH3─CH─CH2─CH3
1) CH3─CH=CH─CH3
3) CO2 + H2O
O
║
2) CH3─C─CH2 ─CH3
OH
│
4) CH3─CH─CH2─CH3
16
Solución
Seleccionar el producto para la oxidación de
OH
│
[O]
CH3─CH─CH2─CH3
O
║
2) CH3─C─CH2 ─CH3
17
Repaso
Seleccionar el producto cuando CH3—CH2—CH2—OH
sufre las siguientes reacciones:
H+, calor
[O]
A)
B)
C) + O2
1) CH3—CH=CH2
2) CO2 + H2O
O
||
3) CH3—CH2—C—H
18
Solución
B.
1) CH3—CH=CH2
O
||
3) CH3—CH2—C—H
C. + O2
2) CO2 + H2O
A. H+, calor
[O]
19
Descargar

Chapter 12 Alcohols, Phenols, Ethers, Aldehydes, and …