AMINOÁCIDOS Y
PÉPTIDOS
Capítulo 16

Son las unidades monoméricas de las proteínas.

En la naturaleza existen más de 200 aminoácidos (aa) pero sólo 20
son usados en biosíntesis.

Muchos existen solo en determinadas especies vivas y algunos se
han observado solo en un organismo.

Se encuentran libres (disueltos en el protoplasma) o unidos
covalentemente con otros.
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
Se caracterizan por tener un grupo amino α con respecto
al carboxilo.

Cada uno tiene propiedades únicas conferidas por el grupo
R.

Fórmula general: H2N-CHRCOOH
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AMINO
H
ÁCIDO
H2 N
C
CO O H
R
20 VARIANTES
H
H
+
H O
N
C
H
R
C
O
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 Se
conocen exclusivamente por su nombre común, casi siempre
derivados de la fuente natural donde se aislaron por primera vez. El
nombre UIQPA resulta difícil.
 Por
Ej. La asparagina recibió ese nombre porque se aisló del jugo de
espárrago. La glicina principal aminoácido de la gelatina recibió su
nombre por su sabor dulce (glykys, dulce).
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
Los aminoácidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, por lo que
presentan propiedades anfotéricas, puede aceptar y donar un H+.

En una solución ácida fuerte, pH bajo, están totalmente protonados, es
decir se encuentran en su forma catiónica.

Para valores de pH altos, los aminoácidos se cargan negativamente,
es decir que se encuentren en la forma aniónica.
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
A un determinado pH, cada uno de los aminoácidos puede existir
como ion dipolar o zwitterion, o sea iones con carga positiva y carga
negativa.

Los iones dipolares pueden donar o recibir protones (anfotéricos),
comportarse como ácidos o como bases pero en general son neutros
porque las cargas positiva y negativa se cancelan.

pH isoeléctrico es el pH al cual un aa existe en solución como sal
interna (zwitterion), depende mucho del grupo R.
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
Son sólidos cristalinos, incoloros, no volátiles, funden con
descomposición a 200oC.

Solubles en agua, insolubles en compuestos orgánicos,
semejantes a sales.
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
El átomo de carbono alfa de los aminoácidos tiene cuatro grupos
diferentes unidos, por lo tanto, el carbono alfa es un átomo de
carbono quiral lo que hace que la molécula sea ópticamente
activa.

Por lo anterior se dice que los aa son enantiómeros, es decir
presentan imágenes especulares no superponibles dando lugar a
los D y L aminoácidos.
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Todas las proteínas y péptidos en la naturaleza tienen aa
con configuración L.
L-aminoácido
D-aminoácido
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
Alifáticos: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina

Hidroxilados: serina,treonina

Amidas: asparagina, glutamina

Azufrados: cisteína, metionina

Aromáticos: fenilalanina, triptófano, tirosina

Ácidos: A. aspártico, A. glutámico

Básicos: lisina, arginina, histidina
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20 aminoácidos
18 aminoácidos con
distintas cadenas
laterales
H
+
H3N
COO
C
R
H
1 aminoácido sin
cadena lateral
+
H3N
C
COO
H
Glicina
Se consideran
hidrofóbicos
1 aminoácido cuya
cadena lateral esta
unida a la cadena
principal
H
+
H2N
C
CH2
CH2
COO-
CH2
Prolina
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Hidrófobos /
No polares
Polares
Ácidos
Básicos
ESENCIALES: Deben incluirse en la dieta: arginina, histidina,
isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptófano y
valina.
NO ESENCIALES: El organismo los sintetiza: alanina, cistina,
asparagina, cisteína, glicina, serina, tirosina, etc.
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 Enlace
covalente que se da entre el carboxilo de un aa y el α-amino
del siguiente.
 Se
genera un enlace amida.
C terminal
N terminal
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 Oxitocina:
nonapéptido cíclico producido por el hipotálamo.
 Esta
estimula contracción de los músculos lisos por ejemplo el del útero
en mujeres embarazadas y la salida de la leche en madres en período de
lactancia.
 Es
llamada la "hormona del amor“ ya que provoca la creación de lazos
afectivos tan fuertes que inducen a la fidelidad, hace que aumente la
confianza entre las personas en las relaciones sociales.
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 Vasopresina
(ADH): nonapéptido producido por el hipotálamo.
 Tiene efecto antidiurético estimulando la reabsorción de agua por
el riñón lo cual aumenta la presión sanguínea. Una deficiencia de
vasopresina provoca diabetes insípida.
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 GLUTATIÓN:
conocido como GSH, es un tripéptido formado por
ácido glutámico, glicina y cisteína. Es el antioxidante más importante
que ayuda a proteger las células de especies reactivas de oxígeno como
los radicales libres y los peróxidos.
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 Insulina:
Es una hormona polipeptídica formada por 51
aminoácidos, producida y secretada por las células beta de
los islotes de Langerhans del páncreas.
 Interviene
en el aprovechamiento metabólico de los
nutrientes, especialmente de los carbohidratos. Su déficit
provoca la diabetes mellitus y su exceso provoca
hiperinsulinismo con hipoglucemia.
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