Ácidos Carboxílicos
y
Ésteres
Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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Los compuestos que contienen al grupo
carboxilo son ácidos y se llaman ácidos
carboxílicos.
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PROPIEDADES FISICAS
 Tienen la capacidad de formar puentes de
hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.
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PROPIEDADES FISICAS
 Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son solubles en
agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su
peso.
 Todos son solubles en solventes orgánicos
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PROPIEDADES FISICAS
 Sus puntos de ebullición son muy superiores al de los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares
semejantes.
 Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO
o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de
hidrógeno
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PROPIEDADES FISICAS
Tienen elevados puntos de fusión, especialmente los
policarboxílicos
Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor
muy desagradable
 Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros.
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CLASIFICACIÓN
 POR TIPO DE RADICAL
● Aromáticos
● Alifáticos
 POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS
• Monocarboxílicos
• Dicarboxílicos
• Tricarboxílicos
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ACIDOS TRICARBOXILICOS
 Acido Cítrico
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NOMENCLATURA
COMUN
Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia.
Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormiga
Acido acético (2c) del latín acetum = vinagre
A. propiónico (3c) del latín protos pion =grasa
A. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla
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COMUN
 Se utilizan las letras griegas: α, β, γ, δ, etc. para indicar
la posición de los sustituyentes, a partir del carbono
siguiente al del grupo funcional.
 Acido α-metilbutírico
 Acido β-hidroxipropiónico
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IUPAQ
 Numerar la cadena más larga que contenga al grupo
funcional COOH = C1
 Identificar a los sustituyentes con número y
nombrarlos en orden alfabético.
 Acido + hidrocarburo terminado en ICO
Acido pentanóico
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PROPIEDADES QUIMICAS
 FORMACIÓN DE SALES
 Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y
agua
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PROPIEDADES QUIMICAS
 FORMACION DE ESTERES
 Al calentar un alcohol y un ácido en
presencia de un catalizador ácido
(esterificación de Fischer) se produce un
éster y agua
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Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo
carboxilo que es uno de los grupos más
importantes en química y bioquímica, ya que
permite la síntesis de otros compuestos. Los
ácidos son unos de los compuestos que les
confieren olor y sabor a muchos productos.
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 Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos
por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico
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PROPIEDADES FÍSICAS
Los ésteres son los derivados más importantes de
los ácidos carboxílicos.
Están ampliamente distribuidos en la naturaleza,
las grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos
grasos de cadena larga y glicerol).
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PROPIEDADES FÍSICAS
 Su fórmula general es : RCOOR’
R: puede ser un hidrógeno, un grupo
alquilo o arilo
R’ puede ser arilo o alquilo pero NO
hidrógeno
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PROPIEDADES FÍSICAS
Poseen olores agradables, los aromas de muchas
flores y frutos se deben a presencia de ésteres.
Se emplean en la fabricación de perfumes y como
agentes saborizantes en las industrias de confitería
y bebidas no alcohólicas.
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PROPIEDADES FÍSICAS
Son líquidos incoloros, insolubles
Menos densos que el agua
No forman puentes de hidrógeno.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el
de los ácidos y alcoholes comparables.
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COMUN
 Se menciona de primero la parte ácida y luego la
porción alquílica o arílica.
 La terminación ICO se sustituye por ATO
CH3CH2CH2COOCH3
Butirato de metilo
(olor a manzana)
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IUPAQ
 Se menciona de primero la parte ácida y luego la
porción alquílica o arílica.
 La terminación ICO se sustituye por ATO
CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Etanoato de octilo
(olor a naranja)
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FIN
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