Compuestos Orgánicos con
Oxígeno y Azufre
Propiedades de Aldehídos y Cetonas
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Propiedades Físicas
• El grupo carbonilo polar provee interacciones
dipolo-dipolo.
+ -
+ -
C=O
C=O
• sin un H en el oxígeno, los aldehídos y cetonas
no pueden formar enlaces de hidrógeno.
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Punto de Ebullición
Los aldehídos y cetonas tienen
• grupos carbonilo polar (C=O).
+ -
C=O
• Atracciones entre grupos polares.
+ -
+ -
C=O
C=O
• Puntos de ebullición más altos que los alcanos y
éteres de masa similar.
• Puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
masa similar.
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Comparación de Puntos de Ebullición
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Solubilidad en Agua
El átomo electronegativo O, del grupo carbonilo de los
aldehídos y cetonas forman enlaces de hidrógeno con
agua.
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Repaso
Indicar si los siguientes compuestos son soluble o
insoluble en agua.
A. CH3—CH2—CH3
B. CH3—CH2—OH
O
||
C. CH3—CH2—CH2—C—H
O
||
D. CH3—C—CH3
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Solución
Indicar si los siguientes compuestos son soluble o
insoluble en agua.
A. CH3—CH2—CH3
insoluble
B. CH3—CH2—OH
soluble
O
||
C. CH3—CH2—CH2—C—H
soluble
O
||
D. CH3—C—CH3
soluble
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Prueba de Tollens
En la Prueba de Tollens
• El reactivo de Tollens,
que contiene Ag+,
oxida los aldehídos,
pero no las cetonas.
• Ag+ es reducida a Ag
metálica, la cual
aparece como un
“espejo” en el tubo de
ensayo.
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Prueba de Benedict
En la Prueba de Benedict,
• El reactivo de Benedict,
que contiene Cu2+,
reacciona con aldehídos
que tienen un grupo OH
adyacente.
• un aldehído se oxida a
un ácido carboxílico,
mientras Cu2+ se reduce
para dar Cu2O(s) de
color rojo.
9
Repaso
Escribir la estructura y nombre del producto orgánico
cuando cada compuesto se mezcla con el reactivo de
Tollens.
A. Butanal
B. Acetaldehído
C. Etil metil cetona
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Solución
A. Butanal
O
||
CH3—CH2—CH2—C—OH
ácido butanoico
B. Acetaldehído
O
||
CH3—C—OH
ácido acético
C. Etil metil cetona: Ninguno.
Las cetonas no se oxidan con el reactivo de Tollens.
.
11
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