TEMA IV
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
QUÍMICA ORGÁNICA
Estudia la química de los
compuestos del Carbono
• Se conocen más de 13 millones de
compuestos orgánicos entre sintéticos y
naturales.
• El Carbono puede formar más
compuestos que ningún otro elemento
por la propiedad de formar enlaces
sencillos, dobles y triples.
Carbono amorfo
Carbono diamante
C60
Fullereno o Buckyball
HIDROCARBUROS
Alifáticos y aromáticos
ALCANOS
Prefijo que indica el número de átomos de Carbono
+
Terminación -ano
Metano
Etano
Propano
Butano
Átomos
de Carbono
ALQUENOS
Nombre del
alcano
5
Pentano
6
Hexano
7
Heptano
8
Octano
9
Nonano
10
Decano
11
Undecano
12
Dodecano
20
Eicosano
21
Eneicosano
30
Tricontano
31
Entricontano
40
Tetracontano
Prefijo que indica el número de
átomos de Carbono
+
Terminación -eno
Butadieno
ALQUINOS
Prefijo que indica el número de
átomos de Carbono
+
Terminación -ino
Etino o acetileno
Cuando los radicales se encuentran como sustituyentes se
cambia la terminación –ano o –eno por –ilo.
CH3
Metilo
Etenilo o vinilo
CH3CH2
Etilo
Isopropilo
1-Propenilo o alilo
Tert-butilo
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclooctatetraeno
Ciclopentano
Ciclohexeno
Ciclohexano
1,3,5-Ciclohexatrieno
o
Benceno
PETROLEO
Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente
hidrocarburos
Fracción
G as
G asolina
Q ueroseno, com b ustóleo
T am año de las
m oléculas
C1 a C5
C 5 a C 12
C 12 a C 18
L ubricantes
Parafinas
C 1 6 y m ás
C 2 0 y m ás
A sfalto
C 3 6 y m ás
P unto de ebullición
(°C )
-160 a 30
30 a 200
180 a 400
350 y m ás
Sólidos de bajo punto de
fusión
R esiduos gom osos
U sos
C om b ustible gaseoso
C om b ustible para
m otores
C om b ustible diesel,
hornos y pirólisis
L ubricantes
V elas, fósforos
Superficies de
carreteras
Las gasolinas con índice de octano alto arden mas uniforme
y son por lo tanto combustibles mas eficientes.
ALCOHOLES
ALCOHOLES
Fórmula general = R-OH
Nomenclatura
Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene
+
Terminación -ol
Etanol
Metanol
2-Propenol
1,4-dihidroxibenceno
Hidroquinona
Isopropanol
1,2,3-propanotriol
Glicerol
Fenol
TIOLES
Fórmula general = R-SH
Compuestos análogos a los alcoholes con S en lugar de O
Nomenclatura
Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene
+
Terminación -tiol
3-metilbutanotiol
Propanotiol
Propentiol
ETERES
Fórmula general = R-O-R’
Nomenclatura
Si R = R’ entonces, di + radical del cual proviene
+
Terminación éter
Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al abecedario
+
Terminación éter
Dietil éter
Ciclopropil metil éter
Fenil metil éter
COMPUESTOS HALOGENADOS
Fórmula general = R-X
Donde X = F, Cl, Br, I
Clorometano
o
Cloroformo
1,2-Dicloroetano
Tetracloruro de Carbono
Bromuro de 2-ciclohexenilo
Yodobenceno
o
Yoduro de fenilo
3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno
AMINAS
Fórmula general de aminas primarias = R-NH2
Fórmula general de aminas secundarias = R-NH-R’
Fórmula general de aminas terciarias = R-N-R’(R’’)
Dimetilamina
Etilamina
Anilina
1,4-butanodiamina
putrescina
1,5-pentanodiamina
cadaverina
Compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo
R-CO2H
Ácidos Carboxílicos
R-CO2-R’
Ésteres
R-CO-H
Aldehídos
R-CO-R’
Cetonas
R-CO-X
Haluros de acilo
R-CO-NH2
Amidas primarias
R-CO-NH-R’
Amidas secundarias
R-CO-NH-R’(R’’)
Amidas terciarias
R-CO-O-CO-R’Anhídridos
ALDEHÍDOS
Fórmula general = RCHO
Nomenclatura
Radical del cual proviene
+
Terminación aldehído o -al
Benzaldehído
Acetaldehído
Cinamaldehído
CETONAS
Fórmula general = R-CO-R’
Nomenclatura
Si R = R’ entonces: di + radical del cual proviene
+
Terminación -cetona
Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al orden alfabético
+
Terminación -cetona
Benzofenona
Dimetilcetona
o
Acetona
HALOGENUROS DE ACILO
Fórmula general = R-CO-X
X = F, Cl, Br, I
Nomenclatura
Haluro de radical del cual proviene
+
Terminación -oilo
Fluoruro de acetilo
Cloruro de benzoilo
Cloruro de fenilmetanoilo
Todos los haluros de acilo son compuestos
lacrimógenos, tóxicos y corrosivos
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fórmula general = R-CO2H
Nomenclatura
Ácido + Radical del cual proviene con terminación -ico
Ácido fórmico
Ácido acético
“vinagre”
Ácido cítrico
Ácido acetilsalicílico
ÉSTERES
Fórmula general = R-CO2-R’
Nomenclatura
Si R = R’ entonces se nombra éster + el radical del cual proviene
+
Terminación –ico
Si R ≠ R’ entonces: radical con terminación –ato
+
La porción unida al Oxígeno con terminación -ico
Metilmetacrilato
Acetato de pentilo
2-Hidroxifenilmetanoato de metilo
o
Salicilato de metilo
AMIDAS
Fórmula general = R-CO-NH2
Nomenclatura
Radical hidrocarbonado del cual proviene
+
Terminación -amida
Acetamida
N-metilbenzamida
DNA
2-butenamida
“crotonamida”
Ejercicios para el Tema IV
Descargar

Slide 1 - Investigadores