Colegio Andrés Bello
Chiguayante
V UNIDAD: DIVERSIDAD EN QUÍMICA
ORGÁNICA
CAP 2: ISOMERÍA
Jorge Pacheco R.
Profesor de Biología y Química
DIVERSIDAD QUÍMICA ORGÁNICA
APRENDIZAJES ESPERADOS:
• Reconocen el fenómeno de la isomería dentro
del ámbito de la química orgánica.
• Representan las moléculas orgánicas según su
estereoquímica e isomería en los casos que
corresponda.
PREGUNTA
• ¿Cuántas fórmulas extendidas diferentes se
pueden escribir a partir de la fórmula química
C4H10?
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
I
CH3-CH-CH3
n-butano
2-metilpropano
PREGUNTA
• ¿Cuántas fórmulas extendidas diferentes se pueden
escribir a partir de la fórmula química C5H12?
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
I
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
I
CH3-C-CH3
I
CH3
n-pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
PREGUNTA
• ¿Cuántas fórmulas extendidas diferentes se pueden
escribir a partir de la fórmula química C6H14?
ISOMERÍA
ISOMERÍA
La talidomida
A principios de la década de los sesenta se informó que en Alemania estaban naciendo
niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.
Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las
malformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres como tranquilizantes
para dormir: la talidomida. Esta presente también en los jarabes para la tos, se
recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.
Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas, dos
enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla
racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros.
Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el
responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+)
induce al sueño.
Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría
alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una
sustancia muy peligrosa.
TALIDOMIDA
Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
•
Se dice que dos o más compuestos son
isómeros entre sí cuando tienen una
misma fórmula molecular, pero difieren
en su fórmula estructural.
•
Los isómeros presentan diferentes
propiedades físicas y químicas entre sí
debido a las diferentes ubicaciones que
pueden tener los átomos dentro de las
moléculas.
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
CLASIFICACIÓN
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
RESUMEN: ISOMERÍA ESTRUCTURAL
RESUMEN: ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ACTIVIDAD
•
¿Cuáles de las siguientes parejas son
isómeros y de qué tipo?
A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3
B)CH3-CH=CH2 y CH3-C≡CH
C)
y
-CH3
ACTIVIDAD
•
¿Cuáles de las siguientes parejas son
isómeros y de qué tipo?
A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3
• Son isómeros de cadena, igual fórmula
química y distinta posición de los
carbonos.
RESPUESTA
•
B)
¿Cuáles de las siguientes parejas son
isómeros y de qué tipo?
CH3-CH=CH2 y CH3-C≡CH
• No son isómeros, la fórmula molecular
(fórmula química) es diferente.
RESPUESTA
•
C)
¿Cuáles de las siguientes parejas son
isómeros y de qué tipo?
y
-CH3
• Son isómeros de cadena, igual fórmula
química y distinta posición de los
carbonos.
ACTIVIDAD
•
Formula y nombra los isómeros de
función posibles de la 2-pentanona.
ACTIVIDAD
•
Formula y nombra los isómeros de
cadena posibles del hexano.
ESTEREOISOMERÍA
ESTEREOISOMERÍA
• Los estereoisómeros corresponden a un
tipo particular de isómeros que se
caracterizan porque sus átomos se
distribuyen de manera espacial, es decir,
tridimensionalmente.
• Los estereoisómeros se clasifican en
isómeros geométricos e isómeros ópticos.
El área de la química que estudia este tipo
de isómeros se llama estereoquímica.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos
biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente
con una enzima en comparación a su homólogo trans.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3
CH3
CH3
C=C
H
C=C
H
cis-2-buteno
H
H
CH3
trans-2-buteno
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
2-penteno
CH3-CH=CH-CH2-CH3
CH3
CH2-CH3
CH3
C=C
H
H
C=C
H
cis-2-penteno
H
CH2-CH3
trans-2-penteno
ISOMERÍA ÓPTICA
Espejo
ISOMERÍA ÓPTICA
•
•
•
Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo
central asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro
átomos o sustituyentes distintos.
Este par de moléculas corresponderían entonces a
isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio =
opuesto).
los isómeros ópticos no se pueden superponer con la
imagen especular.
ISOMERÍA ÓPTICA
• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades
físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el
plano de la luz polarizada en diferente dirección.
• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en
orientación contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
ESQUEMA POLARÍMETRO
RESUMEN: ESTEREOISOMERIA
ACTIVIDAD
1. Define Isomería.
2. Define: isomería de cadena, de posición y función.
3. Un hidrocarburo fue sometido a cierto análisis químico para
determinar su composición. Este arrojó como resultado la
fórmula molecular C5H12. A pesar de conocer su fórmula,
existen tres estructuras químicas posibles que cumplen con
esta notación. Un segundo análisis arrojo que uno de los
carbonos era cuaternario ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
molécula?
4. Escribe la fórmula extendida de dos grupos funcionales
diferentes a partir de la fórmula química C2H6O.
5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen la misma
fórmula química que el 1-butanol?
I. 2-butanol.
II. dietiléter.
III. metilpropiléter.
ACTIVIDAD
1.
Dibuja los isómeros geométricos para las siguientes moléculas:
CH3
I
A) CH3-CH2-C=CH2
B) CH3-CH=CH-(CH2)2-CH3
2.
Indica encerrando con un círculo los centros quirales de las
siguientes moléculas.
A)
B)
C)
ACTIVIDAD
3. Dibuja las fórmulas condensadas de los siguientes
compuestos y determina cuáles son ópticamente activos.
A) 3-bromohexano
B) 3-cloro-3-metilpentano
C) 1,2-dibromo-2-metilbutano
D) 1,3-dicloropentano
TEMARIO PRUEBA
1.Grupos Funcionales: alcohol,
ácidos carboxílicos, aminas y
cetonas.
2.Isomería Estructural.
3.Estereoisomería.
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
Muchas Gracias
Jorge Pacheco R.
Profesor de Biología y Química
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