Hidrocarburos Insaturados
Isómeros Cis-Trans
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
Copyright © 2009 by Pearson Education
1
Isómeros Cis y Trans
En un alqueno, el enlace doble
• es rigido.
• mantieno unidos los grupos en posiciones fijas.
• Permite la formación de isómeros cis-trans.
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
2
Isómeros Cis y Trans
En los isómeros cis-trans
• No hay rotación alrededor
del enlace doble de los
alquenos.
• Los grupos unidos al doble
enlace están fijos relativo los
demás.
Usted puede hacer un “doble
enlace” con sus dedos
colocando ambos dedos al
mismo lado o en lados
opuestos entre si.
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
3
Isómeros Cis y Trans
• Cuando los grupos unidos al
doble enlace son diferentes
podemos tenor dos isómeros
• En un isómero cis, los grupos
alquilo están colocados en uno
de los lados del doble enlace y
los átomos de H en el otro lado.
• En el isómero trans, los grupos
alquilos y los átomos de H están
en lados opuestos.
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
4
Isomería Cis-Trans
• Los alquenos no pueden tenor isómeros cis-trans si
un átomo de carbono del doble enlace está unido a
grupos idénticos .
idénticos
idénticos
Br
H
Br
HH
C C
HH
Br
H
C C
CH3
2-Bromopropeno
(ni cis ni trans)
H
Br
1,1-Dibromoeteno
(ni cis ni trans)
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
5
isómeros Cis-Trans en la Naturaleza
• Los insectos emiten pequeñisimas cantidades de
feromonas, las cuales son sustancias químicas que
usan para enviar mensajes.
• La mariposa del gusano de la seda atrae a otras
mariposas emitiendo bombykol, que tiene un enlace
doble cis y uno trans.
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
6
Nombre de Isómeros Cis-Trans
El prefijo cis o trans se coloca al frente del nombre del
alqueno cuando el compuesto es un isómero cis o trans.
cis
trans
Br
Br
C C
H
H
Br
C C
H
cis-1,2-Dibromoeteno
H
Br
trans-1,2-Dibromoeteno
7
Repaso
Nombrar cada compuesto usando prefijos cis-trans cuando
sea necesario.
Br
Br
C C
A.
H
H
H
CH3
C C
B.
H
CH3
Cl
CH3
C.
C C
H
Cl
8
Solución
Br
Br
C C
A.
cis-1,2-Dibromoeteno
H
H
H
CH3
trans-2-Buteno
C C
B.
H
CH3
Cl
CH3
C.
C C
H
1,1-Dichloropropeno
Cl
9
Descargar

quim3022.wikispaces.com