Aminoácidos, Proteínas y Enzimas
16.1 Funciones de las Proteínas
16.2 Aminoácidos
16.3 Aminoácidos como Acidos y Bases
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Funciones de las Proteínas
Las proteins llevan a cabo muchas funciones diferentes
en el cuerpo.
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Aminoácidos
Los Aminoácidos
• Son los bloques con los que se construyen las proteínas.
• Contienen un grupo de ácido carboxílico y un grupo amino en el
carbono alfa ().
• están ionizado en solución.
• Cada uno contiene un grupo diferente (R).
R
cadena
│
H2N—C —COOH
│
H
R
+ │
H3N—C —COO−
│
H Zwitterión (forma ionizada)
3
Ejemplos de Aminoácidos
H
+ │
H3N—C—COO−
│
H
Glicina
CH3
+
│
H3N—C—COO−
│
H
Alanina
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Tipos de Aminoácidos
Los Aminoácidos se clasifican
No polar
Polar
como
• No polar (hidrdeóbico) con
cadenas de hidrocarburos.
• polar (hidrdeílico) con
cadenas polar o iónica.
• ácidos (hidrdeílico) con
cadena acida.
• básicos (hidrdeílico) con
cadena –NH2.
Acido
Básico
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Aminoácidos No Polares
Un aminoácido es no polar cuando el grupo R es H, un
alquilo o aromático.
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Aminoácidos Polares
Un aminoácido es polar cuando el grupo R es un alcohol,
tiol o amida.
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Aminoácidos Acidos y Básicos
Un aminoácido es
• Ácido cuando el grupo R es un ácido carboxílico.
• básico cuando el grupo R es una amina.
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Repaso
Identificar cada aminoácido como (1) polar o (2) No polar.
+
A. H3N–CH2–COO− Glicina
CH3
|
CH–OH
+ │
B. H3N–CH–COO −
Treonina
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Solución
Identificar cada aminoácido como (1) polar o (2) No polar.
+
A. H3N–CH2–COO−
Glicina
CH3
|
CH–OH
+ │
B. H3N–CH–COO − Treonina
(2) no polar
(1) polar
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Projeccións de Fischer de
Aminoácidos
Los Aminoácidos
• Son quirales except la glicina.
• Tienen proyecciones de Fischer que muestran que son
estereoisómeros.
• L son los únicos aminoácidos usados en las proteínas.
COOH
COOH
H2N
H
CH3
L-Alanina
H
NH2
COOH
H2N
CH3
D-Alanina
H
COOH
H
CH2SH
L-Cisteina
NH2
CH2SH
D-Cisteina
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Zwitteriones
Un zwitterión
• Tiene grupos −NH3+ y COO– con carga.
• Se forma cuando tanto los grupos –NH2 y –COOH en un
aminoácido se ionizan en agua.
• tiene igual carga + y – en el punto isoeléctrico (pI).
O
║
NH2—CH2—C—OH
Glicina
O
║
+
H3N—CH2—C—O–
Zwitterion de glicina
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Aminoácidos como Acidos
En disoluciones más básicas que el pI,
• El grupo —NH3+ en el aminoácido dona un protón.
+
H3N—CH2—COO–
Zwitterión
a pI
Carga: 0
OH–
H2N—CH2—COO–
Ión Negativo
pH > pI
Carga: 1-
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Aminoácidos como Bases
En Solución mas ácida que el pI,
• El grupo COO– en el aminoácido acepta un protón.
+
H+
+
H3N—CH2—COO–
H3N—CH2—COOH
Zwitterión
a pI
Carga: 0
Ión Positivo
pH< pI
Carga: 1+
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pH e Ionización
OH–
H+
+
H3N–CH2–COOH
Ión Positivo
pH bajo
+
H3N–CH2–COO–
Zwitterión
pI
H2N–CH2–COO–
Ión Negativo
pH alto
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Separación de Aminoácidos
cuando una corriente eléctrica se usa para separar una
mezcla de aminoácidos
• los aminoácidos cargados positivamente se mueven
hacias el electrodo negativo.
• los aminoácidos cargados negativamente se mueven
hacia el electrodo positivo.
• un aminoácido a su pI no migra.
• los aminoácidos se identifican como bandas
separadas en el papel de filtro o en las placas de capa
fina.
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Separación de Aminoácidos
Con una corriente eléctrica se puede separar una
mezcla de lisina, aspartato y valina.
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Repaso
CH3
|
+
H3N—CH—COOH
CH3
|
H2N—CH—COO–
(1)
(2)
Cuál estructura representa a
A. alanina a un pH por encima de su pI?
B. alanina a un pH por debajo de su pI?
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Solución
CH3
|
+
H3N—CH—COOH
CH3
|
H2N—CH—COO–
(1)
(2)
Cuál estructura representa a
A. alanina a un pH por encima de su pI? (2)
B. alanina a un pH por debajo de su pI? (1)
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Amino Acids Proteins, and Enzymes