Universidad Austral de Chile
Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química
Código: QUIM 003
Modulo de Química Orgánica
Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.
1
Influencia de la Química Orgánica
Culturas Antiguas
Alcohol Etílico
Ácido Acético
China 3000 a.C.
Medicamento
Efedrina
Ma Huang (extracto de hierbas)
Propiedades similares a Adrenalina
2
Civilización India 2500 a.C.
Tinta azul profundo
para telas
Índigo
1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 años)
Sintetizó Mauveína
Nacen los Colorantes sintéticos
1928: DuPont (empresa)
Naylon
Prof. Carothers (U. Harvard)
Neopreno
3
Nomenclatura
Orgánica
Clasificación de hidrocarburos
H ID R OC AR BU R OS
C xH y
ALIFÁ T IC OS
ALC AN OS
ALQU E N OS
AR OM Á T IC OS
ALQU IN OS
ALIFÁ T IC OS
C ÍC LIC OS
5
Clasificación de hidrocarburos
• HC
Nombre
FM
Enlaces
Alcanos
CnH 2n+2
simples
Alquenos
CnH2n
dobles
Alquinos
CnH2n-2
triples
* Regla variable
6
Nomenclatura de hidrocarburos
• Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC
• La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los
demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos.
Reglas para alcanos
1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal)
continua más larga.
(se le asigna prefijo y numeración)
7
Nomenclatura de hidrocarburos
Número
de carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
---20
Prefijo
Nombre
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Deca
Undec
---Eicosa
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
---Eicosano
Radical o
sustituyente
Metil
Etil
Propil
Butil
Pentil
Hexil
Heptil
Octil
Nonil
Decil
Undecil
---eicosil
8
Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminación correspondiente.
(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)
h ep tan o
U n d ecano
9
Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cíclicos se le antepone la palabra
ciclo al nombre fundamental.
ciclobutano
ciclohexano
ciclooctano
10
Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las
cadenas alifáticas.
1-pentilcicloheptano
(Incorrecto: 1-cicloheptilpen tano )
11
Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud,
unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal
forma que los sustituyentes tomen la numeración más
baja posible.
4
6
3
4
1
7
5
2
3
1
2
5
2-m etilpentan o
3-etil-5-m etilh eptano
12
Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la
numeración del carbono donde se encuentra el
sustituyente y se añade los prefijos de cantidad griegos
(antes del nombre del sustituyente).
6
7
4
5
2
3
1
3 ,4 ,5 -trietilh ep tan o
13
Prefijos de cantidad
P refijo
M onD iT riT etraPentaH exa H eptaO ctaN onaD eca-
Significado
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
14
Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Por ejemplo: etil > metil > propil
1
2
6
5
3
4
1,2-dietil-3,4-dim etil-5-p en tilciclohexano
15
Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran
entre parentesis indicando la posición de unión a la cadena
principal.
2'
1'
6
7
2
5
4
3
4-isopropilheptano
1
4-(1'-m etiletil)heptano
16
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados
isopropil
prop il
butil
pentil
secbutil
secpentil
iso butil
isopentil
El punto de unión a la cadena principal aparece en rojo
tercbutil
tercpentil
17
Ejercicios
1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:
1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano
1.2 4-(1’-metilbutil)heptano
1.3 4-(1’-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano
1.4 1-terbutilciclopentano.
2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.
18
Alquenos
19
Nomenclatura de alquenos
• Los alquenos poseen al menos un doble enlace en
su estructura.
• Las reglas para nombrarlos son similares a la de
los alcanos.
• En este caso la terminación -ano se cambia por eno => que es la función principal del compuesto.
• Las reglas que deben seguirse son:
20
Nomenclatura de alquenos
6. La cadena principal en los alquenos es aquella que
contiene un doble enlace y este debe poseer la menor
numeración.
2
2
1
3
1
5
3
1-bu teno
3
1
2 -b uten o
2
4
6
5-m etil-2-p en teno
21
Nomenclatura de alquenos
Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o más
dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados
sistemáticamente o utilizando nombres vulgares.
etenil
(vinil)
2-propenil
(alilo)
1-m etiletenil
(isopropenilo)
22
Alquenos conjugados
Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces
alternados en su estructura
un dieno conjugado
un dieno no conjugado
23
Alquenos conjugados cíclicos
1
2
1
3
4
1
3
2
1,3-ciclohexadieno
1,4-ciclo hexadieno
2
6
3
5
4
1,3,5-ciclohexatrieno
(B enceno)
24
Compuestos aromáticos
1
1
1
2
6
3
5
3
4
4
1,2-dim etilbenceno
orto-dim etilbenceno
1,3-dim etilbenceno
m eta-dim etilbenceno
1,4-dim etilbenceno
para-dim etilbenceno
25
Derivados de benceno
tolueno
(1-m etilbenceno)
naftaleno
26
Los alquinos
• Poseen a lo menos un triple enlace en su
estructura.
• Son compuestos más reactivos que los
alcanos y alquenos
HC
CH
27
Los alquinos
8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace
2
1
4
3
3
5
6
4
1
2
2
1
4
3
5
8
6
7
2-butino
4-m etil-2-hexino
2,5-o ctad iino
28
Los alquinos
9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen
dos posibilidades para numerar la cadena principal
9.1 La numeración se hace de tal forma que sea la más baja
posible considerando ambos enlaces.
2
1
4
3
5
3-penten-1-ino
29
Los alquinos
9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma
numeración, la prioridad se le asigna al alqueno.
4
5
2
3
1
4-pentin-1-eno
30
Grupos funcionales
Grupos funcionales
Consideremos un hidrocarburo simple:
CH3CH2CH2CH2CH2-H
R-H
R: sustituyente o grupo alquilo
32
Grupos funcionales
Al sustituir H (C) por un heteroátomo (i.e.
un átomo distinto de C e H) se obtienen los
grupo funcionales.
R-H
R-OH
En este caso R-OH es la fórmula general que
designa a los Alcoholes.
33
Grupos funcionales
N om b re
A cid o car b oxílicos
É steres
H alogen u ros de
ácid os
alcoh oles
T ioles
É teres
tioéteres
A m in a s
A ldeh id os
C eton a s
A lq u en os
A lq u in o
A lcan o
F ór m u la gen eral
RCOOH
RCOOR´
RCOX
(X = halógeno)
R -O H
R -S H
R -O -R
R -S -R
R -N H 2
R -C H O
R -(C = O )-R
RC=CR
RCCR
R C -C R
34
35
Alcoholes
• Nomenclatura :
• Sustituyente :
CP +ol
hidroxi
OH
1
2
OH
OH
2
3
1
OH
1-propanol
1,2-etanod iol
1-ciclohexanol
36
Alcoholes: diversidad de nomenclatura
OH
OH
2-propen-1-ol
2-propenol
alcohol alílico
4
1
2
3
5
3-etenil-4-penten-2-ol
3-vinil-4-penten-2-ol
37
Alcoholes aromáticos: fenoles
OH
OH
1
6
2
5
3
4
1,3 ,5 -ciclo hex atrien -1 -o l
fen o l
38
Fenoles hidroxilados
OH
1
OH
OH
1
OH
1
2
3
OH
F enol
catecol
1,2-dih idroxibenceno
2-h idroxifen ol
resorcino l
1,3-d ihidroxib enceno
3-hidroxifeno l
39
Alcoholes en la naturaleza
OH
m entol
40
Alcoholes en la naturaleza
HO
colesterol
41
Alcoholes en la naturaleza
HO
O
D 9-tetrahidrocanabinol
D 9-T H C
42
Tioles
• Compuestos que contienen -SH
• Nomenclatura :
CP + tiol
• Sustituyente :
mercapto
43
Tioles
SH
SH
SH
etiltiol
propiltiol
feniltiol
becenotiol
44
Tioles
SH
SH
(zorillos)
(ajos)
45
Éteres
• Compuestos que contienen R-O-R
• Nomenclatura :
a) 2 x CP + éter
b) O como sustituyente
• Sustituyente :
oxa
46
Éteres
• Alternativa a) 2 x CP + éter
O
O
b u tiletiléter
cicloh ex ilisopro p iléter
47
Éteres
• Alternativa b) oxígeno como sustituyente
O
O
2-oxaheptano
48
Éteres cíclicos
O
O
O
O
oxaciclopropano
(oxirano)
oxaciclopentano
49
Aminas
• Compuestos que contienen R-NH2
• Nomenclatura :
CP + amina
• Sustituyente :
amino
50
Aminas: clasificación
•
•
•
•
Amina primaria: R-NH2
Amina secundaria: R-NH-R’
Amina terciaria: R-N(R’)R’’
Amina cuaternaria: R4-N+X-
51
Aminas: clasificación
NH2
H
N
+
N
Cl
-
m etilam ina
N ,N -ciclohexilisobutilam ina
cloruro de N ,N ,N ,N -tetram etilam onio
52
Aminas cíclicas
NH2
N
N
azaciclobutano
fenilam ina
(anilina)
53
Aldehidos y cetonas
• Compuestos que contienen un grupo
carbonilo -C=O
• Nomenclatura : aldehidos = CP + al
: cetonas = CP + ona
• Sustituyente : carboxaldehido/oxo
54
Aldehidos y cetonas
• aldehidos = R-CHO
2
3
1
H
=
CHO
O
propanal
55
Aldehidos y cetonas
CHO
O
H
benzaldehido
56
cetonas
• cetonas = R-C(O)-R
O
O
3-pentanona
dietilcetona
57
cetonas
O
O
3
6
5
4
2
1
H
58
59
Acidos carboxílicos
• Compuestos que contienen un grupo
carboxilico -COOH, el cual como anión se
denomina carboxilato (-COO-)
• R-COOH = RCO2H
• Nomenclatura : acido CP + ico
• Sustituyente : carboxi
60
Acidos carboxílicos
4
5
2
3
1
OH
O
ácid o 3 -m etilp en tan o ico
61
Acidos carboxílicos
COOH
COOH
acido benzóico
62
Acidos carboxílicos
O
CO2H
(C H 3 C O O H )
OH
ácido etanoico
(ácido acético)
H
NH2
R
A m in o Á c id o
63
Acidos carboxílicos: alternativas
COOH
NH2




COOH
Cl
64
Derivados de ácidos carboxílicos
• Los derivados de ácidos carboxílicos conservan el
grupo carbonilo
• esteres: RCOOR’
• amidas: RCONHR’ (R’= H o alquilo)
• halogenuros de ácido: RCOX (con X=halógeno)
65
Esteres
• esteres: RCOOR’
• nomenclatura: (CP+ato) de CP
* CP incluye al carbono del carbonilo
66
Esteres
2
3
1
O
O
O
O
propanoato de m etilo
67
Amidas
• amidas: RCONHR’
• nomenclatura: CP + (CP+amida)
* CP incluye al carbono del carbonilo
el enlace amida = enlace peptídico
68
Amidas
H
N
O
NH2
etanoam ida
O
isobutilbutanoam ida
69
Halogenuros de ácidos
• AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
• nomenclatura: halogenuro de CP +ilo
70
Halogenuros de ácidos
O
O
Cl
Br
brom uro de etanoilo
cloruro de benzoilo
71
Nitrilos
• Nitrilos
: -CN
• Nomenclatura : CP + nitrilo
• sustituyente : ciano (carbonitrilo)
72
Nitrilos
Br
Cl
N
CN
butanonitrilo
73
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Nomenclatura