SEMANA No. 17
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Compuestos que contienen menos
átomos de hidrógeno que los
correspondientes alcanos. Por ser
deficientes
en
hidrógeno
se
denominan INSATURADOS.
Son dos grupos:
Alquenos u olefinas: sustancias
formadoras de líquidos oleosos o aceites. =
Alquinos o acetilenos: acetileno,
materia prima orgánica abundante. =
ALQUENOS U OLEFINAS
Los alquenos son hidrocarburos
cuyas moléculas contienen por lo
menos un doble enlace CarbonoCarbono (C=C),siendo el doble
enlace el grupo funcional.
Fórmula general : CnH2n
El alqueno más simple es el etileno
cuya fórmula molecular es C2H4
Hibridación sp2
Se lleva a cabo únicamente entre el
orbital s y dos orbitales p, quedando el
tercer orbital p sin hibridar.
sp2
Los tres orbitales híbridos sp2 se dirigen
hacia los vértices de un triángulo
equilátero hipotético, mientras que el
orbital
p
sin
hibridar
queda
perpendicular al plano de los híbridos,
con un lóbulo por encima y otro por
debajo del plano de los mismos.
Esta hibridación la presentarán ambos carbonos
que forman el enlace doble y explica por qué la
geometría de la molécula es plana.
El enlace doble es rígido, porque los orbitales
p solapan lateralmente, con un ángulo muy
preciso. Si rotase, se rompería el enlace
π porque los orbitales p dejarían de solapar.
Según datos experimentales, se sabe
que la molécula de eteno (o etileno) es
totalmente plana y que sus enlaces
forman ángulos de 120º. La molécula
presenta un enlace doble carbonocarbono y se puede representar asi:
Hibridación sp
Consistente en la hibridación del orbital s
con sólo uno de sus tres orbitales p.
orbital s + orbital p = 2 orbitales híbridos sp
Los orbitales híbridos se orientan en línea
recta, formando un ángulo de 180°
Los dos orbitales p sin hibridar quedan
formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de
los dos orbitales híbridos sp:
NOMENCLATURA ALQUENOS
Común
1.Se sustituye del nombre básico “ANO”
por la terminación “ILENO”.
ETANO
ETILENO
1.Se utilizan letras griegas para indicar
posición del doble enlace (a partir de 4
carbonos):
α ,  , γ , δ , ε
(alfa, beta, gamma,
delta, epsilon) en lugar de numeración
(1 , 2 ,3 etc..)
NOMENCLATURA ALQUENOS
Cadena Lineal
NOMENCLATURA
UIQPA
PARA
ALQUENOS DE CADENA NORMAL
1. Se sustituye del nombre del
alcano
correspondiente
la
terminación
“ANO”
por
la
terminación “ENO”.
ETANO
ETENO
CH3CH3
CH2=CH2
2. Se numera la cadena para dejarle
el número mas pequeño al doble
enlace.
3.Dichos números (1,2,3,etc..) se
utilizan para indicar la posición
del doble enlace
en moléculas
que tengan cuatro o mas átomos
de carbono.
Se da el número de carbono del
doble enlace, enseguida
se
escribe guión y luego el nombre
del alqueno dependiendo del
número de átomos de carbono.
CH3CH=CH CH3 2- BUTENO
4.Si hay más de un doble enlace,
SE NOMBRA como dieno, trieno
o
tetraeno
etc.,
siempre
indicando los numeros de los
átomos de carbono, donde se
encuentran . (Ej. Octatrieno
=,=,=).
1
2
3
4
5
6
7
8
CH
2=CH CH2 CH=CH CH=CH CH3
1,4,6-Octatrieno
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
RAMIFICADOS
1.Se identifica la cadena más larga que
contenga el grupo funcional (doble
enlace), ésta determina el nombre del
hidrocarburo básico.
2.Se numera la cadena carbonada del
hidrocarburo básico desde el extremo
que de el número más pequeño al
átomo de carbono que contenga el
grupo funcional (doble enlace).
3.Se identifican y se nombran los
radicales en orden alfabético igual
que en alcanos.
6. Se termina con el # del carbono que
contenga el doble enlace y luego el
nombre del alqueno dependiendo del
número de átomos de carbono que
tenga la cadena principal.
7.Si hay más de un doble enlace, SE
INDICAN los números de átomos de
carbono en donde se encuentran.
8. Luego se le da el prefijo según sea
el # de átomos de carbono (penta,
hexa, hepta, octa) y enseguida
dieno, trieno o tetraeno, según sea
el número de dobles enlaces.
Ej.1,3,5-HEPtatrieno (=,=,=).
Isomería en Alquenos
ISOMERÍA DE POSICIÓN:
Compuestos
con
la
misma
fórmula
molecuar y diferente localización o
posición del grupo funcional (=).
ISOMERÍA FUNCIONAL :
Con cicloalcanos.
Los dos grupos tienen la misma fórmula
general CnH2n
ISOMERÍA GEOMÉTRICA:
por no presentar rotación en el =
presentan configuración plana del
doble enlace.
Los isómeros serán del tipo:
•Cis (del latín: a este lado)
•Trans (del latín: al otro lado)
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
CIS / TRANS
Propiedades Físicas de Alquenos:
Por ser dos unidades atómicas más
ligeras que su correspondiente
alcano, poseen puntos de fusión y
ebullición mas bajos que ellos, son
insolubles en agua, pero solubles
en disolventes orgánicos.
Todo lo demás similar a alcanos
Propiedades Químicas de Alquenos:
Los alquenos son muy reactivos y
gran parte de sus reacciones se
caracterizan por la adición al doble
enlace.
C = C + YZ
-C - CY
Z
A.Adición de Reactivos Simétricos:
(Cl2, Br2, I2,H2)
A.1 Adición
a los carbonos que
tenían doble enlace.
A.2 Adición de Hidrógenos
(hidrogenación)
Se
forma
el
alcano
correspondiente, se requiere de
catalizador como Pt, Pd ó Ni.
B . Adición de Reactivos Asimétricos:
( H2O, KMnO4)
B.1Hidratación:
El alqueno se convierte en un alcohol y se
necesita de un catalítico ácido. Se
presentan dos casos:
• Si el alqueno es simétrico solo se
obtiene un producto.
• Si el alqueno es asimétrico el producto
principal se obtiene aplicando la: Regla
de Markownikoff que dice:
La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona
al carbono del doble enlace que posee más
hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se
adiciona al carbono del doble enlace que
posee menos hidrógenos.
B. 2 Oxidación:
Con KMnO4 diluído y en frío: Test de
Baeyer, el alqueno se oxida a glicol.
c=c
ALQUINOS O ACETILENOS
Hidrocarburos insaturados que
contiene
un
triple
enlace
carbono-carbono
(grupo
funcional). La fórmula general
es: CnH2n-2
NOMENCLATURA COMÚN
1. El primero de la serie es el acetileno
(2 átomos de Carbono y un triple
enlace)
2. Los siguientes se nombran como
derivados del acetileno. Esto se hace
separando el acetileno y nombrando los
grupos que queden como radicales, si
hay mas de uno se nombran en órden
alfabético y enseguida la palabra
acetileno.
(ej.
Metilacetileno,
Etilacetileno).
NOMENCLATURA UIQPA
Se siguen las mismas reglas de los
alquenos, solo que se sustituye del
nombre básico la terminación
“ANO” por “INO”.
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