Una breve introducción…
 Hidrocarburos ALIFÁTICOS NO SATURADOS.
 Tienen al menos 1 enlace covalente DOBLE (σ + Π)
 Hibridación sp2 de los átomos de C del doble enlace.
 Fórmula molecular general:
 CnH2n (cadena abierta, 1 C=C)
 CnH2n-2 (cadena cerrada, 1 C=C).
 Pueden ser:
 ACÍCLICOS o de cadena ABIERTA (alquenos) o
 CÍCLICOS o de cadena CERRADA (cicloalquenos).
 LINEALES (cada C unido a no más de 2 C) o
 RAMIFICADOS (al menos 1 C está unido a más de 2 C).
 CONSTRUCCIÓN GENERAL DEL NOMBRE
PREFIJO(S) + RAIZ + SUFIJO
(3E)-2-METIL-3-HEXENO
SE REFIERE A UN ALQUENO DE 6 CARBONOS, CON
UN DOBLE ENLACE ENTRE LOS CARBONOS 3 Y 4, Y
CON UN SUSTITUYENTE METILO EN EL CARBONO 2.
LUEGO LES EXPLICO EL SIGNIFICADO DE (3E)…
 CONSTRUCCIÓN GENERAL DEL NOMBRE
(3E)-2-METIL-3-HEXENO
 LINEALES: Se denominan con el sufijo -ENO, según el número
de átomos de C que los forman, indicando la posición (si
corresponde) del doble enlace:
1 - MET- … Meteno
4 - BUT- … Buteno
(1- y 2-buteno)
2 - ET- … Eteno
5 - PENT- … Penteno
(1- y 2-penteno)
3 - PROP- … Propeno
6 - HEX- … Hexeno
(1-, 2- y 3-hexeno)
Todavía hay quienes conservan la terminación –ILENO…
 RAMIFICADOS:
 Seleccionar la cadena más larga que incluya al/a los
doble/s enlace/s.
 Numerar los C a partir del extremo más cercano al primer
doble enlace. Si fuera igual de ambos lados, asignar la
menor posición a la primera ramificación…
 Si hay más de un enlace, se indica con prefijos di-, tri-,
tetra-, etc. y se indica la posición en la cadena…
 Las ramificaciones se denominan como en los alcanos…
 RAMIFICADOS:
 Si hay más de un sustituyente, se nombran en orden
alfabético y se indica la posición en la cadena…
 Si un mismo sustituyente aparece más de una vez, se indica
con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. y se indica la posición en la
cadena…
SISTEMA E-Z (MÁS GENERAL QUE CIS – TRANS):
 El DOBLE ENLACE impone una geometría molecular rígida
TRIGONAL PLANA con ángulos de enlace de 120°. Por ello,
quedan definidas dos situaciones para los sustituyentes más
importantes a ambos lados del doble enlace :
 E: Uno arriba y el otro abajo. (antes TRANS)
 Z: Los dos arriba (o los dos abajo). (antes CIS)
 Para ello, los sustituyentes deben ser diferentes a ambos lados
de la molécula…
 SISTEMA E-Z:
 SISTEMA E-Z:
 Todos los alquenos presentan una densidad menor que la
del agua.
 Son insolubles en agua (y otros solventes polares), cuanto
mayor es su peso molecular, menor es su solubilidad.
 Son solubles en solventes orgánicos no polares.
 La presencia del doble enlace modifica más las
propiedades químicas que las físicas.
 Puntos de fusión y ebullición: comparación con ALCANOS.
ALCANO
P. Fus.
P. Eb.
ALQUENO
P. Fus.
P. Eb.
Etano
-183 °C
-89 °C
Eteno
-169 °C
-104 °C
Propano
-190 °C
-42 °C
Propeno
-185 °C
-47 °C
Butano
-138 °C
0 °C
1-buteno
-185 °C
-6 °C
Pentano
-130 °C
36 °C
1-penteno -138 °C
30 °C
Hexano
-95 °C
69 °C
1-hexeno
63 °C
-140 °C
 Alta reactividad química debido a la presencia del doble
enlace.
 Reacciones de ADICIÓN (H2, HX y H2O).
 Reacciones de POLIMERIZACIÓN (plásticos).
 Son fácilmente combustibles, aunque no se usan como
tales.
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HIDROCARBUROS