Semana 21
COMPUESTOS CARBONILOS
Aldehídos y cetonas se caracterizan
por tener el grupo
Carbonilo
Formado por: doble enlace
carbono = oxígeno
ALDEHÍDOS
El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las
dos palabras, ALcohol DesHIdrogenaDO.
La fórmula general de los aldehídos es
El grupo aldehído posee un carbonilo
terminal y siempre se encuentra unido a un
Hidrógeno. R puede ser alquilo o arilo.
Nomenclatura UIQPA,
Se nombran cambiando por al la o
terminal
del
nombre
del
hidrocarburo correspondiente a la
cadena hidrocarbonada más larga
que incluya el grupo funcional :
—CHO
Asignándosele la posición 1 a efectos
de
enumerar
los
posibles
sustituyentes.
Ej. Metano  Metanal
Nomenclatura COMÚN
Se nombran de acuerdo a los nombres
comunes de los ácidos carboxílicos a
los que se convierten por oxidación y
terminan con la palabra ALDEHÍDO.
Ej: Formaldehído  porque forma
el Ácido Fórmico
ALDEHIDOS AROMÁTICOS
CETONAS
Su fórmula general es:
Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo
y arilo.
NOMENCLATURA
UIQPA:al nombre del
Alcano del que derivan se le coloca la
terminación
ONA. En las cetonas
ramificadas la posición de la función
carbonilo se
da por el número de Carbono en el cuál se
encuentra (al numerar tratar de dejar el
número mas pequeño), a partir de cinco
carbonos o sea de la pentanona
Ej. propano  propanona
Nomenclatura COMÚN:
nombra en orden de complejidad ó alfabético a
los radicales, terminando con la palabra
CETONA.
Ej: Dimetilcetona o acetona.
complejidad
Propiedades Físicas
Los aldehídos y cetonas poseen un elevado
momento dipolar que hace que existan entre sus
moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo
dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen
puntos de fusión y de ebullición más altos que los
de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas
no pueden asociarse mediante enlaces de
hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de
ebullición son más bajos que los de los
correspondientes alcoholes ; pero mas altos que
los éteres.
Aldehídos: casi todos son LÍQUIDOS
excepto: acetaldehído (gas). Los miembros
inferiores tienen olor desagradable. Algunos
aldehídos aromáticos obtenidos en la
naturaleza presentan fragancias muy
agradables ej.. olor a vainilla, almendras
amargas, canela, etc
Cetonas: los miembros inferiores de la serie
son líquidos, incoloros y tienen olor suave.
Los compuestos carbonilos (aldehídos o
cetonas), de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de
la cadena disminuye la solubilidad y son
menos densos que el agua.
Propiedades Químicas
La reacciones de los aldehídos y cetonas
son esencialmente de tres tipos:
Adición
Oxidación
Reducción
1. Adición de agua
Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos
2.Adición de un mol de alcohol
AldehídosHemiacetal
Cetonas Hemicetal
3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, los
productos inestables o intermediarios forman productos
estables.
Aldehídos forman ACETALES
Cetonas forman CETALES
4. Condensación
con 2,4 -dinitrofenilhidracina
5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)
Con KMnO4
CH3 CHO
+
KMnO4 
CH3CHOO- + MnO2 + KOH
Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de
plata)
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