Universidad de San Carlos de Guatemala
Departamento de Química Orgánica.
Escuela de Química
Química Orgánica II
Unidad 2 (Parte I)
Ácidos Carboxílicos y Derivados
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
Lic. Walter de la Roca
1
Son compuestos orgánicos que se encuentran con más
frecuencia. Incontables productos naturales son ácidos
carboxílicos o se derivan de ellos.
O
C
H3C
O
C
O
(CH2)6COOH
OH
Ácido Acético
OH
HOOC CH2 C CH2 COOH
COOH
Ácido Cítrico
(CH2)4CH3
HO
OH
Prostaglandina (PGE1)
OH
O C CH3
O
Aspirina
Acido acetilsalícilico
O
C
OH
OH
Ácido Salicílico
La importancia de los ácidos aumenta si se tiene en
cuenta que son compuestos precursores de un gran
grupo de derivados que veremos la próxima unidad.
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2
Estructura Ácidos Carboxílicos
:
:
sp
O
-
e libres del O
(orbitales "p")
:

2
O
 (orbitales C-O orbitales sp -sp )
2
C
2
:
C
R
:
:H
O
 (orbitales O-H
O
R
H
3
:
:
orbitales sp -s)
 (orbitales C-O orbitales sp -sp )
2
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3
sp
3
-
e libres del O
3
Representaciones del ácido carboxílico:
Forman puentes de hidrógeno y además dímeros
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4
Clasificación:
Alifático y aromático:
Ácidos Alifáticos:
OH
COOH
O
Ácidos Aromáticos:
O
COOH
COOH
OH
N
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5
Mono y Poli-carboxílicos:
Ácidos monocarboxílicos:
COOH
COOH
COOH
Ácidos policarboxílicos:
CO2 H
COOH
HOOC
CO2 H COOH
HO
O
COOH
HOOC
HOOC
CO2 H
COOH
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6
Saturados e Insaturados
Ácidos saturados:
COOH
HOOC
COOH
HOOC
COOH
COOH
Ácidos insaturados:
COOH
Nomenclatura:
17
15
COOH
IUPAC
13
11
O
9
7
O
5
O
3
1
OH
CHO
Octadecano
Ácido 6-formil-10-metil-13-oxa-9-oxo-2-propiloctadecan oico
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7
5
1
3
COOH
HOOC
Hexano
Como sustituyente
Ácido Hexanodioico
COOH
COOH
HOOC
COOH
Ácido pentano-1,3,5-tricarboxilico
C O2 H
Ácido ciclobutanocarboxílico
O
COOH
á cid o ciclo p e n ta n o c a rb o x ílic o
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2-Carboxiciclohexanona
8
CH3
1
N
+
Cl
-
CO2 H
HOOC
2
CO2 H
3
CO2 H
Cloruro de
3-Carboxi-1-metilpiridinium
Nomenclatura Común
Ácido
3-(Carboximetil)heptanodioco
COOH
Ácido Benzoíco
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9
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10
Los ácidos dicarboxílicos son sólidos
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11
Sales de ácidos carboxílicos:
Formación de la sales:
O
O
Medio
C
R
O H
+
Ácido Carboxílico
(insoluble en agua)
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NaOH
Acuoso
C
R
..
..O: -
+
H
O
H
+
Na
+
Sal de ácido carboxílico
(Soluble en agua)
12
Radicales:
C
:O:
H3C
..
..O
C
:O: :O:
C
C
Ácido Malónico
Ácido Acético
Acetilo
Malonilo
Ácido
ciclohexanocarboxílico
ciclohexanocarbonilo
Ácido Etanoico
Etanoilo
Ácidos Grasos:
Saturados:
C12 = ácido laúrico
C14 = ácido Mirístico
C16 = ácido Palmítico
C18 = ácido Esteárico
Insaturados:
C18 = ácido oleíco (cis-9-octadecenoico)
C18 = ácido linoleíco (cis,cis-9,12octadecadienoico)
C18 = ácido linolénico (cis, cis, cis-9, 12,15-octadecatrienoico)
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13
Grasas:(Glicerol + ácidos grasos iguales o diferentes)
Propiedades físicas:
1. Forman puentes de hidrógeno y dímeros.
2. Son bastante polares
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14
¿Qué podemos concluir respecto a sus propiedades físicas
comparadas con todos los compuestos vistos hasta ahora?
Lic. Walter de la Roca
15
Los puntos de fusión de ácidos que contienen más de
ocho átomos de carbono por lo general son sólidos, a
menos que contengan enlaces dobles. La presencia de
enlaces dobles (en especial cis) en una cadena larga
impide la formación de una red cristalina estable, dando
como resultado un punto de fusión menor. Por ejemplos
el ácido esteárico y el ácido linoleico, tienen 18 átomos
de carbono, pero el ácido esteárico funde a 70°C y el
linoleico funde a -5°C
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16
Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos son
relativamente altos, por lo que todos son sólidos, debido
a que las fuerzas del enlace por puente de hidrógeno son
muy intensas en los díácidos; se requiere una
temperatura alta para romper la rede de enlaces por
puente de hidrógeno en el cristal y fundirlo.
Solubilidades: Los ácidos carboxílicos forman enlaces por
puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de masas
moleculares pequeñas (hasta cuatro carbonos) son
miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena
de hidrocarburos aumenta, la solubilidad disminuye, hasta
los ácidos con más de 10 carbonos que son casi insolubles
en agua.
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17
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes
debido a que forman enlaces por puente de hidrogeno con
ellos. Los alcoholes no son tan polares como el agua por lo
que los ácidos de cadena más larga son más solubles en
los mismos que en el agua.
La mayoría de ácidos carboxílicos son bastante solubles
en disolventes relativamente no polares como el
cloroformo, debido a que el ácido continua existiendo en
su forma dimérica en el disolvente no polar. Por lo tanto,
los enlaces por puente de hidrógeno del dímero cíclico no
son interrumpidos cuando el ácido se disuelve en un
disolvente no polar.
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18
Son los compuestos que presentan más fuerzas
intermoleculares por lo cuál son los que tienen mayores
constantes.
Analicemos los siguientes compuestos
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19
¿Qué aprendimos en la presentación?
1. En donde se encuentran los ácidos carboxílicos.
2. Estructura química de los ácidos carboxílicos.
3. Clasificaciones de los ácidos carboxílicos.
4. Nomenclatura IUPAC y Común de ácidos carboxílicos.
5. Propiedades físicas: Puntos de Fusión, Ebullición y
solubilidad.
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