PRÁCTICA 3
SÍNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIÓN DE ÁCIDO
FENOXIACÉTICO
OBJETIVOS
• A) Preparar mediante una reacción de
sustitución nucleofílica bimolecular un éter
(Síntesis de Williamson).
• B) Purificar el producto obtenido por el
método de extracción selectiva.
• C) Distinguir las propiedades ácidas de fenoles
y ácidos carboxílicos.
REACCIÓN
MATERIAL
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Recipiente de peltre
Matraz Erlenmeyer 50 ml. c/corcho
Resistencia eléctrica
Vaso de precipitados 250 ml
Agitador de vidrio
Embudo Büchner c/alargadera
Probeta graduada 25 ml
Matraz Kitazato c/manguera
1
1
1
1
1
1
1
1
Material
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•
Matraz Erlenmeyer 125 ml
Embudo de separación c/tapón
Pinzas de tres dedos c/nuez
Espátula
Vidrio de reloj
Pipeta de 10 ml.
Vaso de precipitados 150 ml
Refrigerante con mangueras
Matraz pera de una boca de 50 ml
1
1
1
1
1
1
1
1
1
SUSTANCIAS
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•
Fenol
Sol. de NaOH 33%
Ácido monocloracético
HCl concentrado
Eter etílico
Sol. de NaHCO3 15%
0.5 g
2.5 ml
0.75 g
7.5 ml
15 ml
7.5 ml
INFORMACIÓN
• a) Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de
sustitución nucleofílica con alcoholes produciendo
éteres.
• b) Los fenoles son nucleófilos con una baja reactividad
pero sus sales (los fenóxidos) son nucleófilos muy
reactivos.
• c) Los fenoles son compuestos más ácidos que el agua
pero menos ácidos que el ácido carbónico.
• d) Los ácidos carboxílicos orgánicos son ácidos más
fuertes que el ácido carbónico.
• e) Las sales iónicas de los fenoles y de los ácidos
carboxílicos son solubles en agua.
PROCEDIMIENTO
• En un matraz de pera de 50 ml una boca disuelva 0.5 g
de fenol (PRECAUCION ¡Este es muy irritante!) en 2.5
ml de NaOH al 33% (Nota 1), tape el matraz con un
tapón de corcho y agite vigorosamente durante 5 min.,
Agregue 0.75 g de ácido monocloroacético, vuelva a
tapar el matraz y continúe la agitación por 5 minutos
más. Si la mezcla se hace pastosa, puede agregar de 1 a
3 ml de agua (Nota 2). Quite el tapón y coloque el
matraz sobre un baño María con un sistema de reflujo
durante 40 min. Enfríe la solución y diluya con 5 ml de
agua. Acidule con HCl concentrado hasta pH de 1 (Nota
3).
• Coloque la mezcla en el embudo de separación y:
• A) Haga extracciones con éter etílico usando 3 porciones de
5 ml c/u.
• B) Junte los extractos orgánicos y colóquelos en el embudo
de separación.
• C) Lave la fase orgánica 3 veces con 5 ml de agua cada vez
(las fracciones acuosas se desechan) (Nota 4).
• D) La fracción orgánica se extrae con NaHCO3 al 15% (3
porciones de 2.5 ml c/u.).
• E) El extracto acuoso alcalino (Nota 5) se acidula con HCl
concentrado, ¡PRECAUCION! (Nota 6) sea cuidadoso
porque se produce espuma hasta que precipita todo el
producto.
• F) El producto se aisla por filtración y se seca al aire. Se
determina rendimiento y punto de fusión.
NOTAS
• 1) Comprobar la alcalinidad de la solución con papel
pH.
• 2) Si se agrega exceso de agua, puede disolverse el
producto.
• 3) Comprobar la acidez de la solución con papel pH.
• 4) Nunca deseche fracciones, hasta el final del
experimento.
• 5) Comprobar la alcalinidad de la solución con papel
pH.
• 6) La adición debe ser gota a gota.
ANTECEDENTES
• A) Reacción de sustitución nucleofílica
bimolecular.
• B) Diferentes métodos de obtención de éteres.
• C) Síntesis de Williamson, condiciones de
reacción.
• D) Acidez de fenoles y de ácidos carboxílicos.
• E) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de
reactivos y productos.
• F) Uso del ácido fenoxiacético.
• G) Extracción con disolventes activos.
CUESTIONARIO
• 1) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el
fenol?
• 2) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el
ácido monocloroacético?
• 3) ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la
suficiente cantidad de hidróxido de sodio al iniciarse la
reacción?
• 4) Escriba un diagrama de separación que nos indique
el proceso de purificación del ácido fenoxiacético.
• 5) Asigne las bandas principales presentes en los
espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y
productos
Espectros de I.R.
a) Ácido monocloroacético.
Fenol
espectro de IR
Acido fenoxiacético
Diagrama de tratamiento
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PRÁCTICA 3 - Quimica Organica