Prof. Patricia Paredes Centeno
LA QUIMICA ORGANICA
Es la rama de la química que estudia las
moléculas que contienen carbono
formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrógeno, también
conocidos como compuestos orgánicos.
Friedrich Wöhler y Archibald Scott
Couper son conocidos como los "padres"
de la química orgánica.
EL ATOMO DE CARBONO
•Elemento químico de número
atómico 6 y símbolo C.
•Sólido a temperatura
ambiente. Se encuentra en
formas alotrópicas, carbono
amorfo y cristalino en forma
de grafito o diamante.
•Es el pilar básico de la
química orgánica
•Forma parte de todos los seres
vivos conocidos.
•Su símbolo es: C
•Su peso atómico Z=
12.01
•No. Atómico A= 6
•No. De electrones,
protones y neutrones
=6
•No. de niveles de
energía= 2(K,L)
DIAMANTE
Es el carbono cristalizado y más puro que todos los demás carbonos.
Cristaliza en el sistema cúbico (octaedros), es incoloro y es el más duro
de los minerales
GRAFITO
Tiene estructura cristalina definida, en el sistema
hexagonal. Es negro, blando y menos denso que
el diamante. Se usa como lubricante, aditivo para
aceite de motores y para fabricar minas de
lápices, electrodos y otros
CARBONO AMORFO
No tiene estructura cristalina definida y se puede
obtener en su forma natural o en forma artificial
FULERENOS
Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el
empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y en
ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la
aparición de estructuras de forma esférica, elipsoidal o cilíndrica
A esta familia pertenecen
también los nanotubos de
carbono, que pueden describirse
como capas de grafito enrolladas
en forma cilíndrica y rematadas
en sus extremos por hemiesferas
(fulerenos), y que constituyen
uno de los primeros productos
industriales de la nanotecnología
UTILIDAD PARA LA CIENCIA
El carbono se presenta en forma de isótopos, el más conocido
es el Carbono 12. Los isótopos 13 y 14 se utilizan como
trazadores en la investigación bioquímica
El carbono 14 se utiliza
también en la técnica
llamada método del
carbono 14, que permite
estimar la edad de los
fósiles y otras materias
orgánicas
PROPIEDADES
Tetravalencia
Autosaturación
Hibridación
Igualdad de valencia
Capaz de compartir sus cuatro
enlaces de valencia
Se combina con si mismo
compartiendo 1,2 o 3 electrones de
valencia
Tiene 4 orbitales de energía
constante y forma igual
Los cuatro orbitales híbridos son de
igual intensidad de energía, por lo
que los 4 orbitales son iguales y de la
misma clase
ESTADO FUNDAMENTAL O BASAL DEL
CARBONO
En su estado fundamental, el carbono, distribuye
sus seis electrones de la siguiente manera: 1s2 2s2
2p2.
TEORIA DE LA HIBRIDACION
“En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de
excitación, como consecuencia de la energía que ganan, en tal
estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno
inmediatamente superior”.
1s2
2s1
2px1
2py1
2pz1
Los cuatro orbitales desapareados Justifican la valencia 4 del
carbono. Se llaman orbitales hibridos 2sp3
Hibridación tetragonal sp3
La configuración electrónica
desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación,
es la promoción de un electrón del
orbital 2s al orbital 2p.
En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.
El átomo de carbono forma un enlace doble
y dos sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p”
con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono
puede formar un triple enlace.
Geometría molecular
El tipo de hibridación determina la geometría
molecular la cual se resume en el siguiente
cuadro
Geometría molecular
tetraédrica.El
carbono se encuentra
en el centro de un
tetraedro y los enlaces
se dirigen hacia los
vértices.
triangular plana.- El
carbono se encuentra
en el centro de un
triángulo. Se forma
un doble enlace y dos
enlaces
lineal.- Se forman
dos enlaces sencillos
y uno triple.
Tipos de carbono
PRIMARIO.- Está
unido a un solo
átomo de carbono.
CH3-CH2-CH3
SECUNDARIO.Está unido a dos
átomos de carbono.
CH3-CH2-CH3
TERCIARIO.- Está
unidos a tres
átomos de carbono
CUATERNARIO.Está unido a 4
átomos de carbono.
ENLACE SIGMA 
Es el formado por la
superposición de cabeza a
cabeza de los orbitales a lo
largo del eje internuclear
Los átomos unidos por esta
clase de enlace tienen
libertad para girar o rotar
uno respecto del otro.
El enlace sigma se caracteriza por
su baja energía; sólo puede existir
una unión sigma  entre un átomo
y otro
ENLACE PI 
El enlace  se forma cuando dos
orbitales puros paralelos se
superponen lado con lado
perpendicularmente al eje
internuclear.
Los enlaces pi  son energéticamente
más leves que los sigma, pero al
ubicarse por encima y debajo del
piano, impiden la rotación de los
átomos.
muy difícil de formar y
fácil de destruir
ENLACES DEL CARBONO
Enlaces
simples
se da entre átomos
de carbono,
compartiendo un par
de electrones de
valencia: hibridación
sp3 – sp3
Enlaces
dobles
Entre carbono y carbono
se da compartiendo 2
pares de electrones:
hibridación sp2-sp2.
Enlaces
triples
Compartiendo 3 pares
de electrones:
hibridación sp – sp
Cadenas carbonadas
El átomo de carbono tiene una excepcional plasticidad para
unirse consigo mismo por medio de enlaces simples, dobles o
triples, formando así largas cadenas de gran estabilidad, las
cuales constituyen el esqueleto de todo compuesto orgánico
Lineales
cíclicas
Ramificadas
Ramificadas
Cadenas carbonadas
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí,
que forman el esqueleto de la molécula orgánica.
Abierta o acíclica
Cerrada o cíclica
Los átomos de
carbono extremos
no están unidos
entre sí. No forman
anillos o ciclos
El último carbono
de la cadena se une
al primero,
formando un ciclo
o anillo
Abierta o acíclica
Lineal
Los átomos de carbono pueden
escribirse en línea recta.
Aunque también se poden
escribir retorcidas para ocupar
menor espacio
Ramificada
De alguno de los carbonos de la
cadena lineal sale otra o otras
cadenas secundarias o ramas.
Cerrada o cíclica
Homocíclica
Heterocíclica
Monocíclica
Policíclica
Los átomos del ciclo son átomos de
carbono
Algún átomo de carbono del ciclo fue
substituido por otro átomo, por
ejemplo N, S, O, etc.
Sólo hay un ciclo.
Hay varios ciclos unidos
Formulas químicas
La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe
proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué
elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran
dichos elementos en el mismo.
Empírica
Es la fórmula más
simple posible. Indica
qué elementos forman
la molécula y en qué
proporción están
CH
Molecular
Indica el número total
de átomos de cada
elemento en la
molécula
C6H6.
Geométricas
Abrevian la
escritura e indican
la distribución de
los átomos en el
plano o en el
espacio.
Formulas moleculares
Condensada
Expresa el tipo y
número de átomos
de la molécula.
Pero no informa de
los enlaces que
presenta la misma.
C6H6
compuesto
formado por seis
átomos de carbono
y seis átomos de
hidrógeno.
Semidesarrollada
Desarrollada o
Estructural
En ella se
representa sólo los
enlaces carbonocarbono
Se representan
todos los enlaces
de la molécula
HC  CH
presenta un
enlace triple
carbonocarbono.
Ejemplo:
H-CC–H
Geométricas
Planas
Tridimensionales
en lugar de
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Las cuñas y líneas discontinuas
pretenden ayudar a dar
perspectiva a la molécula.
COOH y H están en el plano.
OH está detrás del plano. CH3
está delante del plano.
Isómeros
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes
que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente
fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o
químicas
Estructural
Los isómeros se diferencian por el
orden en que están enlazados los
átomos en la molécula
Estereoisomería
Los isómeros se diferencian por la
disposición tridimensional de los
átomos en la molécula
Estructural
Isomería de
cadena
Isomería de
posición
Isomería de
función
Distinta
colocación de
algunos átomos
en la cadena.
Distinta posición
del grupo
funcional
Distinto grupo
funcional
Estereoisomería
Isomería
geométrica
o cis-trans
Isomería
óptica
propia de los
compuestos
con dobles
enlaces.
propia de
compuestos con
carbonos
asimétricos, es
decir, con los
cuatro
sustituyentes
diferentes.
Función química y grupo funcional
Se llama función
química a cada grupo
de compuestos con
propiedades y
comportamientos
químicos característicos
Cada función se caracteriza por
poseer un agregado, de uno o
varios átomos, al que se
denomina grupo funcional
Las funciones químicas que
vamos a formular, con sus
grupos funcionales, están en
la siguiente tabla.
NOMENCLATURA
No, de
carbonos
Prefijos
No, de
carbonos
Prefijos
No, de
carbonos
Prefijos
1
Met
11
Undec
21
Heneicos
2
Et
12
Dodec
30
Tricos
3
Prop
13
Tridec
40
Tetracont
4
But
14
Tetradec
50
Pentacont
5
Pent
15
Pentadec
60
Hexacont
6
Hex
16
Hexadec
70
Heptacont
7
Hept
17
Heptadec
80
Octacont
8
Octa
18
Octadec
90
Nonacont
9
Nona
19
Nonadec
100
Hectano
10
Dec
20
Eicos
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