LOS ENLACES DEL
ATOMO DE
CARBONO
Características del C


Los átomos de C establecen enlaces covalentes
con átomos de otros elementos, entre ellos, H,
N, O, S, P y también los halógenos (F, Cl, Br y I)
El elemento C se sitúa en el grupo 14 del
sistema periódico (IV – A), tiene Z= 6 y le
corresponde la siguiente configuración
electrónica
 [C]
Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0}
CONFIGURACION ELECTRONICA
DEL ATOMO DE C




[C] Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1
2pz0}
La configuración anterior,
muestra que el átomo de C
debería ser bivalente, ya que
los electrones asignados al
orbital 2s se encuentran
apareados y solo los
orbitales 2px y 2py están en
condiciones de compartir un
electrón con otros átomos
para formar enlaces
covalentes.
Se sabe que el C en los
compuestos orgánicos es
tetravalente
Ej: Metano
H
H C H
H
ENLACE COVALENTE



Característica
estructural clave de los
compuestos orgánicos
es la presencia de
enlaces covalentes
estables C-C
Fenómeno,
denominado
CONCATENACION
Permite la formación de
compuestos con cadenas
largas simples, ramificadas
o cíclicas
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
p e n ta n o
CH3
CH3 C CH3
CH3
2 ,2 -d im e tilp ro p a n o
(n e o p e n ta n o )
FORMACION DEL ENLACE COVALENTE


Para interpretar la formación del enlace
covalente es necesario considerar el
concepto de ORBITAL
Orbital Atómico, es la región del espacio
entorno al núcleo en la cual existe una
probabilidad alta de encontrar un electrón.
El electrón tiene una energía que
puede ser designada por:




El nivel de energía principal (nº cuántico n)
relacionado con el tamaño del orbital.
El sub-nivel s, p, d, f relacionado con la forma
del orbital.
Excepto para s, cada sub- nivel tiene algún nº
de orbítales de igual energía que difiere en su
orientación espacial.
El espín designado por ↑ ↓ que indica el giro del
electrón.
ORBITAL ATOMICO (OA) Y
MOLECULAR (OM)
El enlace covalente se forma por la
superposición de dos orbitales atómicos.
 La superposición produce un nuevo orbital
denominado orbital molecular OM que
comprende a ambos átomos

ORBITALES MOLECULARES
ENLAZANTES

Si los orbitales con signos semejantes se
superponen, resulta un orbital molecular enlazante,
el cual tiene una alta densidad electrónica y una
menor energía, generando una mayor estabilidad.
ORBITALES MOLECULARES
ANTIENLAZANTES

Sí los orbitales atómicos que se superponen son de
diferentes signos resulta un orbital molecular
antienlazante, en este no hay densidad electrónica
entre los átomos y por consiguiente tiene mayor
energía que los orbitales atómicos individuales.
PROMOCION DE ELECTRONES E
HIBRIDACION DE ORBITALES

Cuando el C forma enlaces, uno de los electrones del orbital 2s
(menor energía) capta energía y es promocionado al orbital 2pz
vacío, obteniéndose una nueva configuración electrónica.
2p
___↑__
E
2da. Capa
2s
_↑ ↓_____
1ra. Capa
1s
__↑_↓___
_↑____
_____
PROMOCION
2p
___↑__
E
2da. Capa
2s
_↑ _____
1ra. Capa
1s
__↑_↓___
_↑___ ↑ _
ORBITALES HIBRIDOS



Un enlace en el que participa el orbital 2s del C es distinto a los
otros 3 enlaces con orbitales 2p
El problema se resuelve postulando los orbitales híbridos , los
que resultan de la mezcla o combinación del orbital 2s y los
orbitales 2p
Los orbitales híbridos resultantes son iguales entre sí y poseen
las propiedades de los orbitales que se han combinado
sp3
Orbital Híbrido
FORMACION DEL METANO
4 orbitales híbridos
sp3
HIBRIDACIONES DEL ATOMO DE C




El átomo de C posee tres tipos de hibridación
correspondientes a la formación de:
4 enlaces simples (hibridación sp3)
2 enlaces simples y 1 enlace doble (hibridación
sp2)
1 enlace simple y 1 enlace triple (hibridación sp)
HIBRIDACION SP3



Combinación del orbital 2s y los 3 orbitales 2p
producen 4 orbitales híbridos denominados sp3
Están orientados hacía los vértices de un tetraedro
regular y , por lo tanto, los ángulos entre los ejes
son de 109,5º
En la molécula de metano los orbitales 1s de cada
átomo de H se combinan con un orbital híbrido sp3
del átomo de C, formando así 4 enlaces covalentes
simples. A este tipo de enlace se le denomina
sigma(σ)
MOLECULA DE METANO SP3
HIBRIDACION SP2




La combinación del orbital 2s con 2 orbitales 2p (
por ej p x y p y) produce 3 orbitales híbridos sp2 y
queda 1 orbital p sin hibridar
Los tres orbitales híbridos se disponen en el mismo
plano en forma trigonal formando un ángulo de 120º
entre sí, mientras que el orbital 2p sin hibridar se
sitúa en forma perpendicular al plano de los
orbitales híbridos
Cuando el átomo de C presenta esta hibridación se
une mediante un enlace covalente doble y dos
enlaces covalentes simples.
La molécula más simple de esta hibridación es la
molécula de eteno
HIBRIDACION SP2
Aceptando que cada átomo de C utiliza 2 orbitales sp2
para unirse a 2 átomos de H mediante enlace σ y el otro
orbital sp2 para formar el enlace σ C-C
El doble enlace se forma por el recubrimiento lateral del
orbital 2p no hibridado de cada átomo de C, los cuales
están orientados paralelamente entre sí, mas el enlace σ
C – C; el recubrimiento lateral de orbitales p produce un
enlace π
Un enlace π también es un enlace covalente, donde las
regiones de recubrimientos están sobre y bajo el eje
internuclear. Por esta razón, las nubes de electrones de
este enlace están muy expuestas, ya que se encuentran
fuera del plano de la molécula y de ahí su alta
reactividad.
Hibridación sp2
2da. capa
2s
2px
2py
2pz
2da. capa
2s
2px
2py
2pz
2sp2 ↑ ↑ ↑ 2pz ↑
3 orbitales híbridos sp2 cada uno ocupado por un electrón y
1 orbital p con un electrón
HIBRIDACION SP2
H
H
C
H
C
H
Hibridación sp
2da. capa
2s
2px
2py
2pz
2da. capa
2s
2px
2py
2pz
2 orbitales híbridos sp cada uno ocupado por un electrón y
2 orbital p con un electrón cada uno
FORMACION DE UN ORBITAL SP
HIBRIDACION SP





La combinación del orbital 2s con 1orbital 2p
produce 2 orbitales híbridos sp.
Los orbitales híbridos sp se disponen alineados
formando un ángulo de 180º
Los orbitales 2p que no intervienen en la
hibridación son perpendiculares entre sí.
Este tipo de hibridación se encuentra en
moléculas en que el C participa de un enlace
triple por ej:
CONCLUSION
El átomo de C puede tener 3 tipos de
HIBRIDACION.
 sp3 sp2 sp
 Dan cuenta de la formación de enlaces
covalentes:
 SIMPLES, DOBLES y TRIPLES
respectivamente.

REPRESENTACION DE LOS
COMPUESTOS DEL C


En una representación de una molécula
orgánica no basta sólo con escribir una
fórmula indicando los átomos que participan
en ella, es necesario representar su
estructura considerando los enlaces y
ordenamiento de sus átomos
La complejidad de las estructuras, se
requiere el uso de modelos tridimensionales.
FORMAS MAS COMUNES DE
REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
Fórmula Global o Molecular: Indica la
cantidad total de átomos de cada
elemento que contiene el compuesto. No
se indica el tipo de enlace químico qué se
establece, como tampoco entre que
átomos. No define totalmente un
compuesto orgánico.
C4 H10 BUTANO
FORMAS MAS COMUNES DE
REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA

Fórmula Estructural Expandida o Desarrollada :
Corresponde a la estructura de Lewis, en donde
todos los enlaces entre los átomos se representan
en el plano mediante trazos. Es una representación
bidimensional de las moléculas.
FORMAS MAS COMUNES DE
REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
Fórmula Estructural Condensada o
Abreviada: Fórmula parecida a la anterior, pero en ella se
omiten los trazos correspondientes a los enlace C-H y se suele
omitir también el trazo correspondiente a los enlaces C-C
Con frecuencia se utiliza paréntesis y un subíndice para señalar
un grupo de átomos que se repite en una cadena.
FORMAS MAS COMUNES DE
REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
 Modelo de Esfera y Varilla : Es una
representación espacial de la molécula. En ella, las
esferas representan los átomos y las varillas los
enlaces.
FORMAS MAS COMUNES DE
REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
 Modelos de Esferas Interpenetradas:
Esta representación es la más
semejante a la realidad, ya que refleja
las relaciones espaciales entre los
átomos en una molécula.
Aplicar lo Aprendido
1. ¿Por qué se ha llamado química
orgánica a la química del C?.
 2. ¿Por qué existe un número tan grande
de compuestos de C?.
 3. ¿Cuál fue el aporte de Wöler a la
química orgánica?.

4. ¿En qué consiste la hibridación de
orbítales atómicos?.¿Cuántos tipos de
hibridación presenta el átomo d eC?..
Explica cada uno de ellos.
 5. ¿Qué tipos de enlaces covalentes
existen en las siguientes moléculas?:


H3 C – CH2 – CH3 , H2 C ═ CH2, HC ≡ CH y
6. ¿Cómo se representan los compuestos
orgánicos y cuál de las representaciones
te parece más apropiada?.
 7.Define los términos: carbono primario,
secundario, terciario y cuaternario.
 8. ¿Qué aprendiste?

Descargar

LOS ENLACES DEL ATOMO DE CARBONO