Practica # 7.
Preparación de acetato
de isoamilo.
Objetivo.
Obtención del acetato de
isoamilo. Conocido como
aceite de pera o aceite de
plátano
.
Desarrollo.
Etapa 1. Preparación de soluciones
Equipo 1: NaHCO3 5% 100 mL
Equipo 2: NaCl solución saturada 100 mL
Etapa 2.Esterificación.
En matraz bola de 25 mL coloque 3.6 mL de alcohol
isoamílico y 4.8 mL de ácido acético glacial.
Cuidadosamente agregue 0.8 mL de ácido sulfúrico
concentrado, agite ligeramente el matraz
manualmente y luego agregue la barra magnética.
Etapa 3. Reflujo.
Coloque un refrigerante con mangueras al matraz en
forma vertical y caliente la mezcla de reacción en baño
María (utilizando agua en vez del baño de arena ya
que el calentamiento sería más severo) y mantenga el
reflujo durante 1 h con agitación (ver figura a).
Figura . A
Etapa 4. Extracción.
Después de este tiempo, el matraz se enfría al chorro de agua y se
transvasa la mezcla de reacción a un embudo de separación (figura
b) junto con 10 mL de agua fría.
Se enjuaga el matraz de reacción con 5 mL de agua fría y esta se
adiciona al embudo de separación, agitando varias veces el embudo.
Se separa la capa acuosa de la orgánica. Descarte la capa acuosa
(capa inferior).
Etapa 5. Neutralización y lavado.
El ácido acético que no reaccionó se elimina al agitar la fase
orgánica con una solución al 5% de bicarbonato de sodio (5 mL
aproximadamente), repita la operación 2 veces, verificando si las
aguas extraídas con el bicarbonato son básicas.
Agregue a la fase orgánica 5 mL de agua y añadir 2 mL de una
solución acuosa saturada de cloruro de sodio, no agite la mezcla.
Cuidadosamente separe la capa acuosa y descártela.
Etapa 6. Secado.
Vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados seco de
50 mL, agregar 0.2 g de sulfato de magnesio anhidro para
secar el éster.
Agitarlo suavemente, dejar reposar hasta que el éster esté
completamente claro y separar por decantación.
Mida el volumen del éster* obtenido para calcular el
rendimiento.
Cuestionario.
1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del Ester.
2. Además de la esterificación de Fischer entre un ácido
carboxílico y un alcohol en medio ácido, hay otras rutas
para la obtención de un Ester. ¿Cuál sería otra vía de
síntesis del acetato de isoamilo?
.
SINTESIS DE WILIAMSON
3. La obtención de un Ester a partir de un ácido
carboxílico y un alcohol es una reacción reversible.
Cuando se esterifica un ácido carboxílico, se emplea
un exceso de alcohol. ¿Que condiciones son
necesarias para invertir la reacción?
4. ¿Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
El acetato de isoamilo (denominado también aceite de banana o
aceite de plátano ) es un compuesto orgánico de fórmula
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol isoamil y el
ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y
ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo
emplean como aromatizante. La denominación aceite de banana
o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo
empleado como aromatizante,
5. Escriba los cálculos necesarios para preparar 100 mL de la
solución de bicarbonato de sodio al 5% .
6. ¿Como se preparan 100 mL de una solución
saturada de cloruro de sodio?
SOLUCION SATURADA ES CUANDO SE AUMENTO MAS SOLUTO
EN UN SOLVENTE A MAYOR TEMPERATURA DE LA NORMAL
(ESTO ES PORQUE CUANDO YA NO SE PUEDE DILUIR, SE
CALIENTA EL SOOLVENTE Y SE SEPARAN SUS PARTICULAS PARA
ACEPTAR MAS SOLUTO.
7. Consultando la bibliografía, haga una lista de las
propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que
se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la
práctica
Ácido acético glacial
Ácido sulfúrico
Agua destilada
Alcohol isoamílico
Bicarbonato de sodio
Cloruro de sodio
Hielo
Sulfato de magnesio anhidro
BIBLIOGRAFIA.
Ault, Addison. (1998) Techniques and Experiments for
Organic Chemistry. Sausalito, University Science
Books. (6 e).
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968.
Curso Práctico de Química Orgánica. Madrid,
Alhambra.
Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper,
!994. Microscale Organic Laboratory. With Multistep
and Multiscale Syntheses. New York, John Wiley. (3 e).
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