En general, los compuestos orgánicos covalentes se
distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen
puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el
compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de
fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono
(CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de
fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar
arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir
la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos
de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque
existen excepciones. Por lo general, los compuestos
orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos
sin carga eléctrica localizada) como el octano o el
tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad,
como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la
propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas
bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los
grupos funcionales pueden aumentar la densidad de
los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos
compuestos orgánicos tienen densidades mayores de
1,2, y son generalmente aquéllos que contienen
varios átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar
enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la
viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las
viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y
1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese
orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres
grupos OH respectivamente, que forman enlaces de
hidrógeno fuertes.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas de los alcanos
siguen el mismo patrón establecido por el
metano, siendo concordantes con las
estructuras de los alcanos. La molécula
de un alcano sólo presenta enlaces
covalentes, que enlazan dos átomos
iguales, por lo que no son polares; o
bien, unen dos átomos cuyas
electronegatividades apenas difieren, por
lo que son escasamente polares. Además,
estos enlaces son direccionales de un
modo muy simétrico, lo que permite que
dichas polaridades débiles se cancelen;
como resultado, un alcano es no polar o
ligeramente polar.
Las fuerzas que mantienen unidas las
moléculas no polares (fuerzas de Van
der Waals) son débiles y de alcance
muy limitado; solamente actúan entre
partes de moléculas diferentes en
contacto íntimo; es decir, entre las
superficies moleculares. Dentro de
una familia esperaríamos que cuanto
mayor sea una molécula y por
consiguiente su superficie-, más
intensa son las fuerzas
intermoleculares.
La siguiente tabla registra algunas
constantes físicas para unos pocos nalcanos. Podemos apreciar que los puntos
de ebullición y fusión aumentan a medida
que crece el número de carbonos. Los
procesos de ebullición y fusión requieren
vencer las fuerzas intermoleculares de un
líquido y un sólido; los puntos de
ebullición y fusión suben porque dichas
fuerzas se intensifican a medida que
aumenta el tamaño molecular.
ALCANOS
Nombre
Fórmula
P.f.,
ºC
Metano
Etano
Propano
-183
-172
-187
n-Nonano
n-Decano
n-Undecano
n-Dodecano
n-Tridecano
n-Tetradecano
n-Pentadecano
n-Hexadecano
n-Heptadecano
n-Octadecano
n-Nonadecano
n-Eicosano
CH 4
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 (CH 2 )2 CH 3
CH 3 (CH 2 )3 CH 3
CH 3 (CH 2 )4 CH 3
CH 3 (CH 2 )5 CH 3
CH 3 (CH 2 )6 CH 3
CH 3 (CH 2 )7 CH 3
CH 3 (CH 2 )8 CH 3
CH 3 (CH 2 )9 CH 3
CH 3 (CH 2 )10 CH 3
CH 3 (CH 2 )11 CH 3
CH 3 (CH 2 )12 CH 3
CH 3 (CH 2 )13 CH 3
CH 3 (CH 2 )14 CH 3
CH 3 (CH 2 )15 CH 3
CH 3 (CH 2 )16 CH 3
CH 3 (CH 2 )17 CH 3
CH 3 (CH 2 )18 CH 3
Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
3-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano
2,3-Diemtilbutano
(CH 3 )2 CHCH 3
-159
(CH 3 )2 CHCH 2 CH 3
-160
(CH 3 )4 C
- 17
(CH 3 )2 CH(CH 2 )2 CH 3
-154
CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 -118
(CH 3 )3 CCH 2 CH 3
- 98
(CH 3 )2 CHCH(CH 3 )2
-129
n-Butano
n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano
Densidad
relativa
(a 20 ºC)
P.e.,
ºC
-162
- 88.5
- 42
0
36
-138
-130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26
69
98
126
151
174
196
- 10
- 6
5.5
10
18
22
28
32
216
234
252
266
280
292
308
320
0.626
.659
.684
.703
.718
.730
.740
.749
.757
.764
.769
.775
36
- 12
28
9.5
.620
60
63
50
58
.654
.676
.649
.668
Propiedades Físicas.
Preparación.
Aplicaciones.
Fuente Industrial.
PROPIEDADES FISICAS
Los alquenos poseen propiedades físicas
esencialmente iguales que las de los
alcanos. Son insolubles en agua, pero
bastante solubles en líquidos no polares,
como benceno, éter, clororformo o
ligroína, y son menos densos que el agua.
De la siguiente tabla se desprende que el
punto de ebullición aumenta con el
número creciente de carbonos; como en el
caso de los alcanos, el aumento del punto
de ebullición es de 20 a 30 grados por
cada carbono adicional, excepto para los
homólogos muy pequeños. Las
ramificaciones bajan el punto de
ebullición. El punto de ebullición de un
alqueno es muy parecido al del alcano con
un esqueleto carbonado correspondiente.
Al igual que los alcanos, los alquenos
son, a lo sumo, sólo débilmente
polares. Puesto que los electrones n
muy sueltos del doble enlace se
desplazan con facilidad, sus momentos
dipolares son mayores que los de los
alcanos; sin embargo, son pequeños:
por ejemplo, compararemos los
momentos dispolares del propileno y
del 1-buteno, señalados más adelante,
con el del cloruro de metilo, 1.83 D.
La unión del grupo alquilo al carbono
del doble enlace tiene una polaridad
pequeña, cuya dirección se supone que
es la indicada
ALQUENOS
p.f.,
ºC
p.e.,
ºC
-102
- 48
- 6.5
30
Densidad relativa
(a 20 ºC)
Nombre
Fórmula
Etileno
Propileno
1-Buteno
1-Penteno
1-Hexeno
CH2=CH2
CH2=CHCH3
CH2=CHCH2CH3
CH2=CH(CH2)2CH3
CH2=CH(CH2)3CH3
-169
-185
-138
63.5
.675
1-Hepteno
CH2=CH(CH2)4CH3
-119
93
.698
1-Octeno
CH2=CH(CH2)5CH3
-104
122.5
.716
1-Noneno
CH2=CH(CH2)6CH3
146
.731
1-Deceno
CH2=CH(CH2)7CH3
171
.743
cis-2-Buteno
-87
0.643
-139
4
trans-2-Buteno
cis-CH3CH=CHCH3
trans-CH3CH=CHCH3
-106
1
Isobutileno
CH2=C(CH3)2
-141
-7
cis-2-Penteno
cis-CH3CH=CHCH2CH3
-151
37
.655
trans-2-Penteno
trans-CH3CH=CHCH2CH3
36
.647
3-Metil-1-buteno
CH2=CHCH(CH3)2
-135
25
.648
2-Metil-2-buteno
CH3CH=C(CH3)2
-123
39
.660
-74
73
.705
2,3-Dimetil-2-buteno (CH3)2C=C(CH3)2
Propiedades Físicas.
Preparación.
Aplicaciones.
Fuente Industrial.
Lámpara de
acetileno
PROPIEDADES FISICAS
Al ser compuestos de baja polaridad, las
propiedades físicas de los alquinos son, en
esencia, las mismas que las de los alcanos
y alquenos. Son insolubles en agua, pero
bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter,
benceno, tetracloruro de carbono. Son
menos densos que el agua y sus puntos de
ebullición muestran el aumento usual con
el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi
los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto
carbonado.
.
A L Q U IN O S
D e ns id a d
N o m b re
F ó rm ula
p .f.,
p .e .,
re la tiva
ºC
ºC
(a 2 0 ºC )
A c e tile no
HC
CH
- 82
-7 5
P ro p ino
HC
C C H3
-1 0 1 .5
-2 3
1 -B utino
HC
C C H2C H3
-1 2 2
9
1 -P e ntino
HC
C (C H 2 ) 2 C H 3
-9 8
40
0 .6 9 5
1 -H e xino
HC
C (C H 2 ) 3 C H 3
-1 2 4
72
0 .7 1 9
1 -H e p tino
HC
C (C H 2 ) 4 C H 3
-8 0
100
0 .7 3 3
1 -O c tino
HC
C (C H 2 ) 5 C H 3
-7 0
126
0 .7 4 7
1 -N o nino
HC
C (C H 2 ) 6 C H 3
-6 5
151
0 .7 6 3
1 -D e c ino
HC
C (C H 2 ) 7 C H 3
-3 6
182
0 .7 7 0
2 -B utino
C H3C
C C H3
-2 4
27
0 .6 9 4
2 -P e ntino
C H3C
C C H2C H3
-1 0 1
55
0 .7 1 4
3 -M e til-1 -b utino
HC
29
0 .6 6 5
2 -H e xino
C H3C
-9 2
84
0 .7 3 0
3 -H e xino
C H3C H2C
-5 1
81
0 .7 2 5
-8 1
38
0 .6 6 9
C C H (C H 3 ) 2
C (C H 2 ) 2 C H 3
C C H2C H3
3 ,3 -D im e til-1 -b utino
HC
4 -O c tino
C H 3 (C H 2 ) 2 C
C (C H 2 ) 2 C H 3
131
0 .7 4 8
5 -D e c ino
C H 3 (C H 2 ) 3 C
C (C H 2 ) 3 C H 3
175
0 .7 6 9
C C (C H 3 ) 3
PROPIEDADES FISICAS
A temperatura ambiente los hidrocarburos
aromáticos se encuentran normalmente en estado
sólido. Las características comunes de estas sustancias
son puntos de fusión y ebullición elevados, presión de
vapor baja y solubilidad en agua muy baja ,la cual
decrece al aumentar el peso molecular y tamaño de la
molécula. Son solubles en disolventes orgánicos y por
tanto, lipófilos. Así que son potencialmente
bioacumulados y concentrados en sedimentos y suelos
en función de su persistencia.
Como regla general ,la persistencia del compuesto
aumenta al aumentar el tamaño de la molécula. Por
ejemplo, la relativa baja persistencia del naftaleno y
otros compuestos de bajo peso molecular indican su
escasa capacidad de bioacumulación Mientras que los
compuestos de mayor peso molecular, como el
benzo[a]pireno, son altamente persistentes y por
tanto bioacumulables. Así se ha observado que en
sistemas acuáticos el benzo[a]pireno presenta una
vida media superior a 300 semanas frente a las 5
semanas que presenta el naftaleno.
Desde el punto de vista químico son bastante
inertes. Las reacciones que pueden sufrir en un
muestreo atmosférico e inducir así a pérdidas de HAPs
son la fotodescomposición y las reacciones con óxidos de
nitrógeno, óxidos de azufre, ácido nítrico ,ácido
sulfúrico, ozono y radicales hidroxílo.
La principal vía de degradación de estos
compuestos incluye procesos químicos, fotolíticos o
metabólicos asociados a microorganismos. En algunos
casos se dan conjuntamente más de una, dependiendo de
condicionantes como la temperatura, el oxígeno y
microoganismos disponibles .Entre los procesos
químicos se incluyen los tratamientos de cloración y
ozonización del agua, entre los fotolíticos la acción
conjunta de oxígeno y luz solar. La actividad de los
microorganismos se desarrolla normalmente a través de
un co-metabolismo de los HAPs con materia orgánica
nutriente.
PROPIEDADES FISÍCAS
Los alcoholes pueden formar enlaces
mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa
que estos compuestos tengan puntos de
ebullición más altos que los correspondientes
haloalcanos. Los tensioactivos de tipo alcohol
son derivados hidroxílicos de alcanos de
cadena larga. Estos alcoholes muestran un
comportamiento de adsorción en las
superficies, que es típico de tensioactivos,
pero su bajo HLB hace que se utilicen como
co-emulsificantes en productos cosméticos.
Solamente los alcoholes primarios
con cadenas de 8 a 18 átomos de carbono
poseen propiedades tensioactivas. La
presencia de un segundo grupo -OH aumenta
su utilidad en cosméticos, como, por ejemplo,
los alcoholes de la lanolina.
Los alcoholes son químicamente inertes y
no reaccionan durante la preparación del
producto cosmético. Tienden a cristalizar en
emulsiones terminadas a menos que sean
cuidadosamente formuladas.
Son generalmente sólidos céreos o
líquidos, dependiendo de su pureza.
La obtención se suele realizar por
hidrogenación de los correspondientes ácidos
grasos naturales. Existen además distintos
procesos de síntesis, como el proceso Ziegler y
el Oxo.
La mayor parte de los alcoholes
disponibles comercialmente son mezclas de
homólogos.
PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son compuestos de fórmula RO-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos
alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían
considerarse derivados del agua, por simple
sustitución de los átomos de hidrógeno por
grupos alquilo. En la siguiente figura se
indican, a modo de comparación, las
estructuras del agua, el metanol y el dimetil
éter.
Los éteres se caracterizan por su falta de
reactividad química lo que les hace ser muy
empleados como disolventes en un gran
número de reacciones orgánicas. El éter de
mayor importancia comercial es el dietil
éter, llamado también éter etílico o
simplemente éter. El éter etílico se empleó
como anestésico quirúrgico pero es muy
inflamable y con frecuencia los pacientes
vomitaban al despertar de la anestesia.
Actualmente se emplean varios compuestos
que son menos inflamables y se toleran con
más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y
el halotano (BrClCHCF3).
Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de
los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares.
El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro
momentos dipolares individuales. Cada uno de los
enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono
llevan una carga positiva parcial. Además, los dos
pares de electrones no compartidos contribuyen al
momento bipolar general. La suma vectorial de esos
cuatro momentos individuales es el momento dipolar
general de la molécula.
Su polaridad es muy débil, son solubles
en compuestos orgánicos poco polares, su solubilidad
en agua disminuye al aumentar el peso molecular
debido a la formación de puentes de hidrogeno entre
H2O y el éter. Son menos densos que el agua
PROPIEDADES FÍSICAS
Son compuestos polares con puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes
y más altos que los éteres; son solubles en
agua.
Los epóxidos sufren con gran facilidad
reacciones catalizadas por ácidos y pueden
ser degradados por bases; los enlaces
resultan más débiles que un éter ordinario
y la molécula menos estable, por lo que
generalmente se produce la apertura del
anillo.
La presencia del oxígeno, que polariza
los enlaces, y la existencia de la tensión,
hace que los epóxidos, al contrario que los
éteres normales, sean muy reactivos y
PROPIEDADES FISICAS
Los aldehídos contienen un grupo Carbonilo
(>C=O) con un solo grupo alquilo. Son bien
conocidos como irritantes de piel y mucosas, y por
su acción sobre el S.N.C. También se caracterizan
por sus propiedades sensibilizantes, siendo
comunes las respuestas alérgicas. V.g. Acetaldehído.
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular.No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual
peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Las cetonas son compuestos que contienen
el grupo Carbonilo con dos grupos alquilo
unidos a este carbono. Las cetonas producen
en general una acción narcótica. Todas son
irritantes para la mucosas y por esta razón no
son toleradas en altas concentraciones. V.g.
Metil etil cetona.
El doble enlace carbono-oxígeno de los
grupos carbonilos es similar en muchos aspectos
al doble enlace carbono-carbono de los alquenos.
El átomo de carbono carbonílico tiene
hibridación sp2 y tres enlaces sigma. El cuarto
electrón de valencia permanece en un orbital p
del carbono, y por superposición con un orbital
p del oxígeno forma con él un enlace pi. El
átomo de oxígeno tiene otros dos pares de
electrones no compartidos, que ocupan los dos
orbitales restantes.
Como los alquenos, los compuestos carbonílicos son
planares respecto al doble enlace, y tienen ángulos de
enlace de 120º aproximadamente. Como podría esperarse,
el doble enlace carbono-oxígeno es más corto (1.22 Aº
contra 1.43 Aº) y más fuerte (175 kJ/mol contra 92
kJ/mol) que un enlace sencillo carbono-oxígeno. Los
dobles enlaces carbono-oxígeno se encuentran polarizados
debido a la elevada electronegatividad del oxígeno
respecto a la del carbono
La consecuencia más importante de la
polarización del grupo carbonilo es la reactividad
química del doble enlace carbono-oxígeno. En vista de que
el carbono carbonílico tiene carga parcial positiva, éste es
un sitio electrófilo y es atacado por nucleófilos. A la
inversa, el oxígeno carboxílico tiene carga parcial
negativa y es un sitio nucleófilo (básico).
PROPIEDADES FÍSICAS
Estructurales:
La estructura de los ácidos carboxílicos
es plana con ángulos de enlace C-C-O y OC-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi
plano, con un carbono carbonílico
aproximadamente trigonal.
Estas características estructurales son
generales de los ácidos carboxílicos.
Físicas:
El grupo carboxilo es fuertemente
polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno,
que es polarizable, y al hidroxilo, que forma
puentes de hidrógeno con otras moléculas
polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos
carboxílicos, estos ácidos son completamente
solubles en agua. Como líquidos puros o incluso
en disoluciones bastante diluidas, en disolventes
aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma
de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con
una interacción O-H ... O cuyo valor energético
oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.
PROPIEDADES FISICAS
Los ésteres pueden participar en los enlaces
hidrogenados como aceptadores de los enlaces de
hidrógeno, pero no pueden participar como
dadores de enlaces de hidrógeno, a diferencia de
los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrógeno les convierte
en en más hidro-solubles que los hidrocarbonos de
los que derivan. Pero las limitaciones de sus
enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que
los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta
de capacidad de ceder su enlace de hidrógeno
ocasiona el que no puede formar enlaces de
hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los
hace más volátiles que un ácido o éster de similar
peso molecular.
Muchos ésteres tienen un olor característico, lo
que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:
metil butanoato: olor a piña
metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de
las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
etil metanoato: olor a frambuesa
pentil etanoato: olor a plátano
pentil pentanoato: olor a manzana
pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
octil etanoato: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la
hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por
ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen
en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un
ácido carboxílico.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las amidas son derivados del amoniaco o de
las aminas, éstas son productos que se obtienen
por acilación de aminas alifáticas o aromáticas,
también son derivados de los ácidos carboxílicos.
Las amidas secundarias se conocen con el nombre
de imidas; las amidas derivadas de tres
sustituciones de hidrógeno del amoniaco por
grupos acilos son las amidas terciarias.
Las amidas son sólidos a temperatura
ambiente y poseen un punto de ebullición muy
alto. Fundamentalmente ello se debe a la
posibilidad de asociación por puentes de
hidrogeno entre el grupo carbonilo de la amida y
los hidrógenos del grupo amino, que dan lugar a
una estructura del siguiente tipo entre moléculas,
lo que hace que presenten formas cristalinas
estables: C=O….H-N
La polarización del grupo carbonilo
hace que posean un momento bipolar
elevado por tanto presentan
simultáneamente una capacidad de
asociación al margen de los puentes de
hidrógeno, debida a los momentos
bipolares permanentes, que producen
atracciones electroestáticas adicionales. La
sustitución de los hidrógenos por grupos
alquílicos en el grupo amino hacen que
disminuya su capacidad de formación de
puentes de hidrogeno, por la que las
amidas de estas características poseen
puntos de fusión y ebullición mas bajos.
http://www.geocities.com/capecanaveral/
launchpad/6318/aplic-an.htm
http://docentes.uacj.mx/polivas/aplicacio
nes.htm
http://docentes.uacj.mx/polivas/ferormo
nas.htm
http://wikipedia.com
http://monografias.com
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