Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados
1
11.3
Reacción de Adición
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacciones de Adición
2
En alquenos y Alquinos,
• el doble o triple enlace se rompe fácilmente,
proveyendo electrones para formar nuevo enlaces.
• En las reacciones de adición, los reactivos se adicionan
a los átomos de carbono del doble o triple enlace.
• los enlaces dobles y triples son muy reactivos
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Hidrogenación
3
En la hidrogenación,
• Se añaden átomos de hidrógeno a los átomos de carbon de
un doble enlace o triple enlace.
• un catalizador como Pt o Ni se usa para aumentar la
velocidad de la reacción.
H H
H2C CH2 + H2
Pt
H2C CH2
H H
HC CH + 2H2
Ni
HC CH
H H
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
LA HIDROGENACIÓN DE ACEITES
4
La adición de H2 al doble
enlace en aceites vegetales
Produce:
• compuestos con puntos de
fusión mayores.
• sólidos a temperatura
ambiente, como la
margarina y margarina
suave y manteca.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
5
Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con
un catalizador de platino.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
6
Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un
catalizador de platino.
CH2=CHCH2CH3 + H2
Pt
CH3CH2CH2CH3
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Grasas Trans
7
En los aceites vegetales, las grasas insaturadas
usualmente contienen doble enlaces cis.
El proceso de hidrogenación se utiliza comercialmente para
convertir los dobles enlaces en los ácidos grasos
insaturados en los aceites vegetales en grasas saturadas.
Ejemplo: la margarina que ha temperatura ambiente esta en
estado sólido.
Durante la hidrogenación, algunos doble enlaces cis se
convierten a doble enlaces trans (más estables), causando
un cambio en la estructura del ácido graso.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Grasas Trans- “Trans Fat”
8

Si una etiqueta indica “parcialmente” o
“completamente hidrogenada” los grasas
contienen ácidos grasos trans.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
9
Escriba el producto en la siguientes reacciones:
CH3CH=CHCH3 + H2
Pt
Pt
+ H2
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
10
Escriba el producto en la siguientes reacciones:
CH3CH=CHCH3 + H2
Pt
CH3CH2CH2CH3
Pt
+ H2
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de Halogenación
11
Reacción de halogenación
se obtiene un producto dihaloalcano
• Los átomos de halógeno tales como cloro o bromo se
adiccionan al doble enlace
• la reacción se produce sin un catalizador
• El producto de la reaccion es un a di-haloalcano
En la ecuacion general de halogenación, X2 se utiliza para
Cl2 o Br2.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de halgenación
12
La reacción de adición de Br2 para identificar alquenos, se
utiliza para probar la presencia de un doble enlace.
Podemos concluir que hay un hidrocarburo insaturado. Un
resultado positivo es la presencia de color rojo.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de Hidratación
13
En la reacción de adicción llamada hidratación :
• Requiere un medio acido H+ como agente catalizador
• El agua (H−OH) se adiciona al doble enlace
• Un átomo de H se enlaza a un carbono en el doble enlace
• El grupo OH se enlaza al otro átomo de carbono
• Esta reaccion nos permite convertir un alqueno en un alcohol
H OH
H+
CH3CH=CHCH3 + HOH
CH3CHCHCH3
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de Hidratación
14
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Hidratación de alquenos con número
desigual de átomos de Hidrógeno
15
Cuando ocurre una hidratación con un doble enlace que
tiene un número desigual de átomos de H,
• el átomo de H se enlaza al C en el doble enlace que tiene
más H.
• El OH se enlaza al C en el doble enlace que tiene menos H.
H+
CH3─CH=CH2 + H─OH
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
OH H
│ │
CH3─CH─CH2
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
16
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
CH3
2.
CH3C=CHCH2CH3 + HOH
H+
H+
3.
+ HOH
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
17
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
1.
CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
H+
H OH
CH3CH2CHCHCH2CH3
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
18
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
CH3
2.
CH3C=CHCH2CH3 + HOH
H+
CH3
CH3CCHCH2CH3
OH H
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
19
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
3.
OH
+ HOH
H
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Descargar

chem225.wikispaces.com