CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano:
Gliceraldehido
triosa
Eritrosa
tetrosa
Ribosa
pentosa
Glucosa
hexosa
Sedoheptulosa
heptosas
Äcido neuramínico
nonosas
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
O
C
H
C
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
HO
C H 2OH
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
Aldotriosas
O
O
H
HO
H
H
C
H
C
OH
C
H
C
OH
C
OH
C H 2OH
D-Glucosa
Vía Glucólisis
Vía de la Pentosa-fosfato
H
C
H
C
OH
O
C
HO
O
C H 2 O-O-P-OH
H
D-Gliceraldehído
H
C H 2O H
L-Gliceraldehído
OH
Cetotriosas
C H 2OH
C
C
H
O
C H 2OH
Dihidroxicetona
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
O
O
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
D-Eritrosa-4-fosfato
Intermediario del ciclo
de las Pentosas.
β - D-Ribofuranosa
C
H
Presente en:
H
C
OH
* Nucleósidos
H
C
OH
* Nucleótidos
H
C
OH
* Ac. Ribonucleico
C H 2OH
D-Ribosa
* Coenzimas como:
ATP, NAD, NADP,
flavoproteínas.
*Intermediario de la
Vía de la Pentosa –
fosfato.
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
O
C H 2OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
C
O
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
D-Ribulosa
1,5 bifosfato
Fotosíntesis
D-Ribulosa
2 desoxi-D-Ribosa
Presente en el Ac. Desoxiribonucleico
(ADN)
*Intermediario de la Vía
de la Pentosa – fosfato.
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
O
C
H
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
O
C H 2OH
D-Arabinosa
Presente en el bacilo tuberculoso
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
C H 2OH
D-Xilosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
O
C
H
C H 2OH
HO C
H
C
O
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
D-Lixosa
Constituyente de una
lixoflavina
C H 2OH
D-Xilulosa
Intermediario en la
vía del Ac urónico
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H 2OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
D-Fructosa
Presente en la miel y en la
caña de azúcar.
Glucosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
O
O
H
Lactosa
C
H
C
OH
HO C
H
HO
C
H
H
C
OH
C H 2OH
D-Galactosa
Imposibilidad de
metabolizar:
* Galactosemia
* Cataratas
HO
C
H
C
H
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
C H 2OH
D-Manosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
* Combustible principal
* Transportada a todos
los tejidos.
O
C
H
C
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
HO
C H 2OH
D-Glucosa
Hiperglicemia
Glucosuria
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Tautomería cetoenólica
HO
C H 2OH
C
C
O
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
D-Fructosa
O
H
C
H
C
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
HO
C H 2OH
C H 2OH
Enodiol
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Tautomería cetoenólica
O
HO
C
H
C
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
HO
C H 2OH
D-Glucosa
H
C
C H 2OH
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
Enodiol
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
D-Fructosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
H OH 2C
O
C
o
H
OH
H
C
HO
C
H
C
OH
H
C
OH
H
OH
OH
OH
α-anómero
OH
α- D-glucopiranosa
H OH 2C
o
C H 2OH
D-Glucosa
1
OH
OH
OH
OH
β-D-glucopiranosa
β-anómero
CARBOHIDRATOS
H OH 2C
o
OH
OH
OH
OH
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Hemiacetales
H OH 2C
o
OH
OH
1
OH
α-anómero
OH
α- D-glucopiranosa
H OH 2C
o
OH
OH
OH
OH
β-D-glucopiranosa
β-anómero
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar
formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa.
Reducción de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma
abierta se reduce a un alcohol.
* El producto es un polialcohol
llamado alditol.
* El alditol no tiene un grupo
carbonilo por lo que no puede
ciclar a hemiacetal.
H
O
C H 2OH
C
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
C H 2OH
D-Glucosa
NaBH4
C H 2OH
D-Glucitol
ó Sorbitol
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
REDUCCIÓN
C H 2OH
* Cada aldosa origina un
polialcohol por Reducción.
Glucosa
Manosa
Glucitol ó Sorbitol
Manitol
* Una cetosa forma dos
alcoholes debido a la
aparición de un nuevo
átomo de C asimétrico.
Gliceraldehído y
Dihidroxicetona
Glicerol
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
D-Sorbitol
+2 H
C H 2OH
D-Manitol
Son Epímeros
D-Fructosa
Alcoholes con importancia biológica:
Glicerol
Ribitol
Inositol (formas parte de los fosfolípidos)
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
O
β-anómero
H OH 2C
o
OH
OH
OH
1
OH
β-D-glucopiranosa
C
α-anómero
H
OH
H
C
HO
C
H
C
OH
H
C
OH
H OH 2C
o
H
C H 2OH
D-Glucosa
OH
OH
1
OH
OH
α- D-glucopiranosa
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Ac. Aldónico
OXIDACIÓN con agentes suaves
O
O
C OH
COOH
C
H
H
C
OH
Br/H2O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
D-Glucosa
H
C
OH
HO
C
H
(Ag(NH3)+2
H
C
OH
Con frecuencia Carboxilo
de los Ac Aldónicos
reacciona con el OH en 5
y origina: Lactonas
H
C
OH
C H 2OH
Ac. D-Glucónico
Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves
como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azúcares Reductores.
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con agentes fuertes
Ac. Aldárico
O
O
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
C H 2OH
D-Glucosa
HNO3
C OOH
Ac. D-Glucárico
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con enzimas
O
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
O
enzimas
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HOOC
H
OH 2C
o
OH
O HLipos
OH
OH
Ac. D-Glucourónico
C OOH
D-Glucosa
El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles ,
lo que facilita su solubilización en agua.
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
O
OXIDACIÓN
O
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2OH
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
Ac. Aldónico
Ac. Aldárico
C H 2OH
HNO3
Ac. D-Glucónico
Ac.Urónico
O
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C OOH
O
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C OOH
Ac. D-Glucárico
Ac. D-Glucourónico
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Esterificación
O
OH
P
OH O H 2 C
o
OH
H OH 2C
+ H2O
o
OH
OH
OH
+
H3PO4
OH
α- D-glucopiranosa
OH
OH
OH
OH
α- D-glucopiranosil- 6-fosfato
H OH 2C
o
Las formas biológicamente activas de
lo glúcidos son ésteres fosfóricos.
OH
OH
OH
O
O
+ H2O
P
OH
OH
OH
α- D-glucopiranosil-1-fosfato
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Glicósidos
H OH 2C
o
H OH 2C
OH
o
OH
OH
OH
Hemiacetal
OH
OH
OH
HO-R
OH
α- D-glucopiranosa
H OH 2C
H OH 2C
o
El acetal No presenta
Mutarrotación
OH
OH
Acetal
o
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
+ H2O
Glucósidos
CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS
Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con
sustancias No glucídicas (Metanol)
* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)
Holósidos
(Holosacáridos)
ÓSIDOS
* Polisacáridos
(más de 10
monómeros)
Heterósidos
* Péptidoglicanos
(Heterosacáridos)
* Glucoproteínas
* Proteoglicanos
* Homopolisacáridos
* Heteropolisacáridos
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