Compuestos Orgánicos con
Oxígeno y Azufre
Alcoholes, Tioles, y Eteres
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Alcoholes
Un alcohol contiene un grupo hidroxilo(—OH) unido a una
cadena de carbono.
Un fenol contiene grupo hidroxilo(—OH) unido a un anillo
de benceno.
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Nombre de Alcoholes
Los nombres de alcoholes
• en el sistema IUPAC reemplaza la terminación -o con -ol.
• con nombres comunes usan el nombre alcohol. seguido por el
nombre del grupo alquilo terminado en ílico.
fórmula
IUPAC
CH4
metano
CH3─OH
metanol
CH3─CH3
etano
CH3─CH2─OH
etanol
Nombre Común
alcohol metílico
alcohol etílico
3
Más Nombres de Alcoholes
Los nombres IUPAC para alcoholes de cadenas largas
numeran la cadena desde el carbono terminal mas
cercano al grupo -OH.
CH3─CH2─CH2─OH
1-propanol
OH
│
CH3─CH─CH2─CH3
2-butanol
CH3
OH
│
│
CH3─CH─CH2─CH2─CH─CH3
6
5
4
3
2
1
5-metil-2-hexanol
4
Algunos Alcoholes Típicos
OH
|
“Rubbing alcohol” CH3—CH—CH3
2-propanol (alcohol isopropílico)
Anticongelante
Glicerol
HO—CH2—CH2—OH
1,2-etanodiol (etilenglicol)
OH
|
HO—CH2—CH—CH2—OH
1,2,3-propanotriol
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Repaso
Nombrar los siguientes compuestos.
1. CH3—CH2—CH2—CH2—OH
2.
OH CH3
|
|
CH3—CH—CH—CH2—CH3
OH
3.
6
Solución
1. CH3—CH2—CH2—CH2—OH
OH CH3
|
|
2. CH3—CH—CH—CH2—CH3
1-butanol
3-metil-2-pentanol
OH
3.
ciclopentanol
7
Fenoles en Medicina
El fenol
• Es el nombre IUPAC para benceno con un grupo
hidroxilo.
• se usa en antisépticos y desinfectantes.
OH
OH
OH
OH
OH
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
fenol
Resorcinol
4-hexilresorcinol
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Derivados de Fenoles
Los compuestos de fenol son los ingredientes activo en
los aceites esencial clavo dulce, vainilla y menta.
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Nombre de Fenoles
Para nombrar un fenol
• con dos substituyentes, asignar el C-1 al
carbono unido al –OH.
• Numerar el anillo para obtener los números
más bajos.
OH
OH
1
1
3
Cl
3-clorofenol
4
Br
4-bromofenol
10
Repaso
Escribir la estructura de cada compuesto:
A.
3-pentanol
B.
Alcohol etílico
C.
4-metilfenol
11
Solución
Escribir la estructura de cada compuesto:
A. 3-pentanol
OH
|
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
B. Alcohol etílico
CH3—CH2—OH
OH
C. 4-metilfenol
CH3
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Clasificación de Alcoholes
La clasificación de los alcoholes
• Está determinada por el número de grupos alquilo
unidos al carbono enlazado al hidroxilo.
• Indica que son primarios (1°), secundarios (2°) o
terciarios (3°).
primario (1º)
secundario (2º)
terciario (3º)
1 grupo
H
|
CH3—C—OH
|
H
2 grupos
CH3
|
CH3—C—OH
|
H
3 grupos
CH3
|
CH3—C—OH
|
CH3
13
Repaso
Clasificar cada alcohol como
1) primario, 2) secundario o 3) terciario.
OH
|
A. CH3—CH—CH2—CH3
B. CH3—CH2—CH2—OH
OH
|
C. CH3—CH2—C—CH2—CH3
|
CH3
14
Solución
OH
|
A. CH3—CH—CH2—CH3
secundario
B. CH3—CH2—CH2—OH
primario
OH
|
C. CH3—CH2—C—CH2—CH3
|
CH3
terciario
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Tioles
Los tioles
• contienen azufre
• son similares a los alcoholes
• contienen un grupo tiol (-SH)
• A menudo tienen olores fuertes
• Se encuentran en los quesos,
cebollas, ajo y ostras
• Se usan para detectar escapes
de gas.
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Tioles
Los tioles
• se nombran en el sistema
IUPAC añadiendo tiol al
nombre del alcano de la
cadena de carbono mas
larga.
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Eteres
Un éter
• Contiene un ─O─ bntre dos grupos de carbono.
• Tienen nombres comunes que tiene los nombres de losgrupos
alquilo , seguidos por la palabra éter.
CH3─O─CH3 CH3─CH2─O─CH3
dimetiléter
etilmetiléter
18
Repaso
Escribir la estructura de cada compuesto:
A. 3-pentanol
B. etanotiol
C. dietiléter
19
Solución
A. 3-pentanol
OH
|
CH3─CH2─CH─CH2─CH3
B. etanotiol CH3─CH2─SH
C. dietiléter
CH3─CH2─O─CH2─CH3
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Eteres como Anestésicos
Los Anestésicos
• inhiben las señales de dolor que van al cerebro.
• Como el dietiléter, CH3─CH2─O─CH2─CH3, se usó por
mas de un siglo, pero causaba nausea y era inflamable.
• Desarrollados en los 1960 no eran inflamables.
Cl F
F
Cl F
H
│ │
│
│ │
│
H─C─C─O─C─H
H─C─C─O─C─H
│ │
│
│ │
│
F F
F
H F
H
Etrano (enflurano)
Pentrano
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MTBE
Metil tert-butil éter
CH3
│
CH3─O─C─CH3
│
CH3
• es el segundo compuestos orgánico que más se produce.
• Es un aditivo usado para mejorar la eficiencia de la
gasolina.
• Su uso se cuestiona desde que se descubrioy que MTBE
habia contaminado fuentes de agua.
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Compounds with Oxygen Atoms