Carbohidratos
Estructuras de Haworth de
Monosacáridos
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
1
Estructuras Cíclicas
Las Estructuras Cíclicas
• Son las formas prevalenciente de los monosacáridos
con 5 o 6 átomos de carbono.
O
O
• Se forman cuyo el grupo hidroxilo en el carbono 5
reacciona con el grupo aldehído o el grupo cetona.
2
Dibujo de Estructuras Cíclicas
para Glucosa
PASO 1: Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor
de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal
abierta.
H O
C
1
H 2C OH
HO 3C H
H 4C OH
H 5C OH
H
H OH H
O
HOCH2 C C C C C
6
5
4
3
2
1
H
OH OH H OH
6CH2OH
3
Estructura Cíclica para Glucosa
PASO 2: doblar la cadena a favor de
las manecillas del reloj para hacer
un hexagono.
• Enlazar el –O– del carbono 5 al
carbono 1.
• colocar el grupo del carbono 6
encima del anillo.
• Escribir los grupos–OH en los
carbonos 2 y 4 debajo del anillo.
• Escribir el grupo –OH del carbono
3 encima del anillo.
• Escribir un nuevo –OH en el
carbono 1.
CH2OH
6
O
5
4
OH
OH
3
1
2
OH
OH
4
Estructura Cíclica para Glucosa
(continuación)
PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1
• hacia abajo para la forma .
• hacia arriba para la forma .
CH2OH
O
OH
OH
O
OH

OH
-D-Glucosa

CH2OH
OH
OH
OH
OH
-D-Glucosa
5
Resumen de la Formación de
Glucosa Cíclica
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6
-D-Glucosa y β-D-Glucosa en
Disolución
Cuando se coloca glucosa en una disolución,
• Las estructuras cíclicas se abren y cierran.
• -D-glucosa se convierte a β-D-glucosa y vice versa.
• En cualquier momento, solo una pequeña cantidad de la forma
abierta existe.
CH2OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
-D-Glucosa
(36%)
H
O
OH
H
OH
D-Glucosa
O
O
C
OH
OH
CH2OH
(abierta)
(trazas)
OH
OH
OH
OH
β-D-Glucosa
(64%)
7
Estructura Cíclica para Fructosa
La Fructosa
• es una cetohexosa.
• forma una estructura cíclica.
• Reacciona el —OH del carbono 5 con el C=O del
carbono 2.
CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructosa
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
OH
α-D-Fructosa
OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
OH
-D-Fructosa
8
Repaso
Escribir la forma cíclica de -D-galactosa.
O
C H
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-Galactose
9
Solución
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
-D-Galactosa
10
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