Carbohidratos
Projecciones de Fischer de
Monosacáridos
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Proyecciones de Fischer
Una proyección de Fischer
• se usa para representar carbohidratos.
• Coloca el más oxidado grupo arriba.
• Muestra los carbonos quirales como intersección
(cruce) de lineas verticales y horizontales.
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Notación D y L
En una proyección de Fischer , el grupo −OH en el
• carbono quiral más alejado del grupo carbonilo
determina si es un isómero L o D.
• Si está a la izquierda se le asigna la letra L para indicar
la forma L.
• Si está a la derecha se le asigna la letra D para indicar
la forma D.
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Ejemplos de isómeros D y L de
Monosacáridos
O
O
C
H
HO
C
H
O
OH
C
HO
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH 2OH
D-Glucosa
CH 2OH
D-Ribosa
H
H
H
OH
H
OH
HO
H
CH 2OH
L-Galactosa
4
Repaso
Identificar como isómero D o L.
A.
B.
C.
CH2OH
O
C H
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
CH2OH
__-Ribosa
O
O
C H
HO
H
OH
H
OH
H
H
OH
CH2OH
__- Treosa
CH2OH
__- Fructosa
5
Solución
Identificar como isómero D o L.
A.
B.
C.
CH2OH
O
C H
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
CH2OH
L-Ribosa
O
O
C H
H
OH
H
OH
H
H
OH
CH2OH
L-Treosa
HO
CH2OH
D-Fructosa
6
D-Glucosa
La D-glucosa
• Se encuentra en
frutas, sirop de maiz y
la miel.
• Es una aldohexosa
con fórmula C6H12O6.
• Se conoce como
azúcar de la sangre.
• Es el monosacárido
en algunos polímeros
como almidón,
celulosa y glucógeno.
O
H
C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
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Nivel de Glucosa en Sangre
En el cuerpo,
• La glucosa en la sangre tiene un nivel normal de 70-90
mg/dL.
• la pureba de tolerancia a la glucosa mide la glucosa en
la sangre varias horas después de ingerir glucosa.
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D-Fructosa
La D-Fructosa
• es una cetohexosa,
C6H12O6.
• Es el carbohidrato
más dulce.
• Se encuentra en
jugos de frutas y la
miel.
• Se convierte a
glucosa en el cuerpo.
CH2OH
C O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Fructose
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D-Galactosa
La D-Galactosa
• Es una aldohexosa,
C6H12O6.
• No se encuentra libre
en la naturaleza.
• se obtiene de la
lactosa, un disacárido.
• Tiene una estructura
similar a la glucosa
excepto por el –OH en
el carbono 4.
O
C H
H
OH
HO
HO
H
H
4
H
OH
CH2OH
D-Galactose
10
Repaso
Dibujar la estructura de D-fructosa.
11
Solución
CH2OH
C O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Fructose
12
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Carbohydrates