PUNTO DE FUSIÓN
USO DEL PUNTO DE FUSIÓN EN
QUÍMICA ORGÁNICA
PURIFICACIÓN POR RECRISTALIZACIÓN
Cátedra de Química Orgánica
¿QUÉ ES EL PUNTO DE FUSIÓN?

Temperatura a la cual un sólido cristalino se transforma en líquido a la
presión de 1 atmósfera.

El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino es la temperatura
a la cual se encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y
generalmente ,es informado, dando el intervalo entre dos
temperaturas: la primera es cuando aparece la primera gotita de
líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir.
Por ej., el pf del ácido benzoico se informa como: pf = 121 – 122º

PARA UNA SUSTANCIA PURA EL PUNTO DE FUSIÓN
ES IDÉNTICO AL PUNTO DE SOLIDIFICACIÓN.
PROPIEDADES
DEL
PUNTO DE FUSIÓN

Es una constante.

No se afecta prácticamente por cambios moderados
de la presión.

Se altera sensiblemente por la presencia de
impurezas.
EL PUNTO DE FUSIÓN SE USA COMO
CRITERIO DE PUREZA.
DIAGRAMA DE
PRESIÓN DE VAPOR vs. TEMPERATURA
T1 ES LA TEMPERATURA A LA CUAL
COEXISTEN EN EQUILIBRIO LAS
FASES SÓLIDA Y LÍQUIDA DE X, Y
POR LO TANTO
T1 ES EL PUNTO DE FUSIÓN DE X
EFECTO DE UNA IMPUREZA Y (SOLUBLE EN EL
LIQUÍDO X)
SOBRE EL PUNTO DE FUSIÓN DE X
La presión de vapor que se debe considerar aquí es la
presión de vapor debida al líquido X. Se aplica la ley
de Raoult:
PX = PºX . fracción molar de X
Dado que la fracción molar es siempre < ó = que 1
si en una sustancia X que funde hay presente una impureza Y
que queda disuelta en la masa líquida fundida
PX < ó = que PºX y por lo tanto el Punto de fusión
EFECTO DE UNA IMPUREZA Y (SOLUBLE EN EL LIQUÍDO X)
SOBRE EL PUNTO DE FUSIÓN DE X
Si se agrega a X mayores cantidades de Y, progresivamente
disminuye su punto de fusión hasta que Y está en la cantidad
suficiente como para saturar el disolvente líquido X y un nuevo
agregado de la impureza no produce cambios en el punto de
fusión. Esta temperatura TE, a la que una solución saturada de Y
en el líquido X está en equilibrio con el sólido X, es el
PUNTO EUTÉCTICO
Diagrama general Temperatura Composición
DETERMINACIÓN EXPERIMENTAL DEL PUNTO
DE FUSIÓN
Existen tipos de aparatos para determinar el punto de fusión.
En este laboratorio, usaremos dos: muestra en capilar y el
muestra en cubre-objetos .
1.
2.
3.
4.
Cargar una pequeña cantidad de muestra seca y
finamente dividida en el tubo capilar, previamente
cerrado a la llama en uno de los extremos.
Unir el capilar al termómetro, cuidando que la parte que
contiene la muestra coincida con el bulbo.
Calentar el baño lentamente y registrar la T a la cual se
percibe la 1ra. gota de líquido y la T a la cual la fusión se
completa.
Si se conoce el Pf. de la sustancia se calienta el baño
más rápidamente hasta unos 10º por debajo del Pf. y
luego a no más de 1 ò 2º/min
COMO REGLA GENERAL UNA SUSTANCIA PURA FUNDE EN
UN INTERVALO DE FUSIÒN DE 0.5º A 1.0º
Distintos tipos de baños para la
determinación de puntos de fusión
a) Vaso de precipitación. b)Matraz Kjeldahl. c) Baño doble. d) Aparato de Thiele.
PREPARACIÓN Y COLOCACIÓN DEL CAPILAR
A: poca cantidad de muestra
No se observará en forma
apropiada el punto de fusión.
B: cantidad de muestra correcta,
cerca del límite superior.
Bien compacta.
C: demasiada cantidad de muestra.
El rango del punto de fusión
resultará muy amplio
A
B
C
IBUPROFENO (Aislado de tabletas comerciales)
72º
73º
74º
75º
Valor de tablas:
75-77º
Index Merck 12th Ed
PUNTO DE FUSIÓN
MEZCLA

Pfm (X - Y) es el punto de fusión de una mezcla
íntima en partes aproximadamente iguales de X
e Y.
Suponiendo PfX = PfY ¿ es X idéntico a Y ?
Se determina Pfm (X - Y).
Si Pfm (X - Y) = PfX = PfY  X = Y
Si Pfm (X - Y) < PfX = PfY  X  Y
EL PUNTO DE FUSIÓN MEZCLA SE USA COMO
CRITERIO DE IDENTIFICACIÓN
Determinación automatizada del
Punto de Fusión
Muestras en fase sólida
Menisco
Punto final
PURIFICACIÓN POR RECRISTALIZACIÓN
1.Elección del disolvente.
La sustancia a purificar debe tener una marcada diferencia de solubilidad
en caliente y en frío.
La impureza debe ser muy poco soluble en caliente, o muy soluble tanto
en caliente como en frío.
No debe reaccionar con la sustancia a purificar.
Debe ser fácilmente evaporable y no peligrosa su manipulación.
Debe formar buenos cristales del compuesto a purificar.
2.Preparación de la solución
Como regla general se debe disolver la sustancia en la mínima cantidad
de solvente a su temperatura de ebullición.
3.Decoloración.
Si fuera necesario la solución se hierve durante 5 - 10 min con carbón
activado.
4.Filtración de la solución en caliente
Filtración rápida con material precalentado.Lavado con el solvente
caliente.
5.Enfriamiento de la solución.
Una cristalización lenta favorece la formación de cristales más grandes.
6.Filtración en frío para separar los cristales
En general se usa la filtración al vacío.Lavado de los cristales con el
disolvente frío .
7.Secado de los cristales.
8.Determinación del Pf. del compuesto purificado y
comparación con el Pf. original.
9.Repetición de los pasos 2 a 8.
LA PURIFICACIÓN SE CONSIDERA CONCLUIDA
CUANDO DOS PUNTOS DE FUSIÓN
CORRESPONDIENTES A ETAPAS SUCESIVAS
DEN EL MISMO VALOR.
FILTRACIÓN RÁPIDA EN
CALIENTE A TRAVÉS DE PAPEL
PLEGADO
Embudo Buchner
(o Hirsh)
Manguera de
pared gruesa
Conexión al vacío
Kitasato
FILTRACIÓN AL VACÍO
FILTRACIÓN AL VACÍO
Embudo de Buchner
Papel de filtro
Embudo de Hirsch
Papel de filtro
Succión
Succión
Tubo
Frasco
kitasato
Tubo de ensayos
Alambre de aluminio
CALENTAMIENTO DURANTE LA RECRISTALIZACIÓN
Agua
Agua
Erlenmeyer
Tela metálica
Balón
Manta
calefactora
Trípode
Regulador de
voltaje
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Punto de fusión 2015