Bioquímica
Los Biolementos
animación
Cuando veas este icono púlsalo
para observar una animación que
aparecerá en tu explorador
video
Cuando veas este icono púlsalo
para observar una vídeo que
aparecerá en tu explorador
Composición de los seres vivos: Los bioelementos
Los bioelementos son los elementos químicos que constituyen los seres vivos.
De los aproximadamente 100 elementos químicos que
existen en la naturaleza, unos 70 se encuentran en los
seres vivos.
De éstos, sólo unos 22 se encuentran en todos en cierta
abundancia y cumplen una cierta función
Clasificaremos los bioelementos en:
•
•
•
Bioelementos primarios:
Bioelementos secundarios:.
Oligoelementos
Composición de los seres vivos: Los bioelementos
Clasificaremos los bioelementos en:
Bioelementos primarios: O, C, H, N, P y S. Representan en
su conjunto el 96,2% del total.
Bioelementos secundarios: Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Cl-.
Aunque se encuentran en menor proporción que los primarios, son
también imprescindibles para los seres vivos. En medio acuoso se
encuentran siempre ionizados
Oligoelementos: Son aquellos bioelementos que se encuentran
en los seres vivos en un porcentaje menor del 0.1%.(*)
Composición de los seres vivos: Los bioelementos
Razones de la abundancia del C (20%), H (9.5%), O (62%) y N
(2,5%) en los seres vivos:
 Son fácilmente incorporados desde la biosfera.
 Forman entre ellos enlaces covalentes, compartiendo
electrones
 Son los elementos más ligeros con capacidad de formar enlace
covalente, por lo que dichos enlaces son muy estables.
El carbono, nitrógeno y oxígeno, pueden compartir más de un par de
electrones, formando enlaces dobles y triples, (gran versatili-dad para
el enlace químico)
Debido a la configuración tetraédrica de los enlaces del carbono, los
diferentes tipos de moléculas orgánicas tienen muchas estructuras
tridimensionales diferentes. Esta conformación espacial es responsable
de la actividad biológica.
 Las combinaciones del carbono con otros elementos, como el oxígeno,
el hidrógeno, el nitrógeno, etc. permiten la aparición de una gran
variedad de grupos funcionales que dan lugar a las diferentes familias
de sustancias orgánicas.
Composición de los seres vivos
Composición de los seres vivos
Compuesto
Agua
Porcentaje de peso total
70%
Macromoléculas:
Proteínas
Ácidos Nucleicos
15%
7% (1% ADN, 6%ARN)
Polisacáridos
3%
Lípidos
2%
Moléculas orgánicas pequeñas
2**
Iones inorgánicas
1%
Mapa conceptual bioquimica
Bioquímica
Los Glúcidos
animación
Cuando veas este icono púlsalo
para observar una animación que
aparecerá en tu explorador
video
Cuando veas este icono púlsalo
para observar una vídeo que
aparecerá en tu explorador
Glúcidos o sacaridos
Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por
carbono, hidrógeno y oxígeno (en algunos casos pueden tener
además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre).
Se les llamaba hidratos de carbono (“erroneamente”) porque
algunos responden a la fórmula general Cn(H2O)m
… y azúcares por su sabor dulce (sólo los de baja masa
molecular lo tienen).
Glúcidos o sacáridos
Químicamente son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas,
sus derivados y/o sus polímeros.
Algunos son moléculas de relativamente baja masa
molecular; (glucosa Mm=180 uma. Otros son macromoléculas
(el almidón, tienen masas moleculares de más de 100 000 uma).
Glúcidos o sacáridos
Sus propiedades físicas y químicas son muy variadas. Y en
cuanto a sus funciones biológicas:
oFunción energética y de reserva: Los seres vivos obtienen
energía de ellas o las usan para almacenar energía (la
glucosa, sacarosa, glucógeno, almidón…)..
oFunción estructural: La celulosa forma parte de las
paredes de las células vegetales (celulosa) y la quitina de
las cubierta de ciertos animales.
o Otras (portadoras de información, etc): Ribosa y
desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
El metabolismo celular es el conjunto de todas las reacciones
químicas que mantienen la vida de la célula y que le permiten
realizar todas sus funciones: sin metabolismo no hay vida.
Las reacciones metabólicas consisten en una series de caminos
(rutas) y ciclos complicados e interrelacionados tanto anabólicos
como catabólicos
Catabolismo (del griego catabolé, “hacia abajo”) es el conjunto de
reacciones metabólicas que rompen los enlaces de moléculas
complejas para transformarlas en otras más sencillas
(degradación) y en muchas ocasiones obteniéndose energía (ATP)
de ellas.
Anabolismo (del griego anabolé “hacia arriba”) es el conjunto de
reacciones que crean nuevos enlaces entre moléculas sencillas para
formar moléculas más complejas (sacáridos, proteínas…). Para
crear estos enlaces se necesita energía que se obtiene de la luz del
sol (fotosíntesis) o de la energía obtenida mediante procesos
catabólicos (ATP)
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
Anabolismo (del griego anabolé “hacia arriba”) es el conjunto de
reacciones que crean nuevos enlaces entre moléculas sencillas para
formar moléculas más complejas (sacáridos, proteínas…).
Para crear estos enlaces se necesita energía que se obtiene de la
luz del sol (fotosíntesis) o de la energía obtenida mediante
procesos catabólicos (se consumen moléculas de ATP).
Los glúcidos y el anabolismo
Los glúcidos (monosacáridos) se producen en la fotosíntesis
(proceso anabólico).
 Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz
solar la energía necesaria para realizar el proceso de síntesis
de la glucosa.
La fotosíntesis es un conjunto muy complejo de procesos y
ciclos de reacciones (ciclo de Calvin…) algunos de los cuales
se realizan en presencia de luz.
Pero el resultado de todo el proceso es fijar CO2 (obtenido
de la atmósfera) y agua (obtenida del sustrato, suelo) y
producir monosacáridos (el más frecuente la glucosa):
6 CO2
+ H2O
C6(H2O)6 + 6 O2
Anabolismo, fotosíntesis
Anabolismo, fotosíntesis
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
Catabolismo (del griego catabolé, “hacia abajo”)
es el conjunto de reacciones metabólicas que rompen los enlaces de
moléculas complejas para transformarlas en otras más sencillas
(degradación) y en muchas ocasiones obteniéndose energía de ellas.
Respiración celular: Es el principal proceso catabólico en la célula.
o Básicamente consiste en degradar moléculas relativamente
grandes como monosacáridos, ácidos grasos o aminoácidos, y
obtener energía de estos mediante procesos de oxidación.
o Como subproductos o “desechos” de estos procesos siempre se
obtiene CO2 y agua
o La energía se obtiene en forma de una moléculas especiales
(ATP…) a partir de las cuales, esta energía puede ser muy
fácilmente “liberada”
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
Respiración celular: De estas moléculas con “funciones
energéticas” la más importante es:
oEl ATP (adenosín trifosfato):
• Es la fuente de energía universal de la célula. La molécula especializada
en almacenar esta energía. A menudo se dice que el ATP es la moneda
energética en los procesos celulares.
•Casi cualquier proceso químico en la célula suele consumir alguna unidad
de esta molécula. La enzimas la consumen para poder catalizar estos
procesos químicos
•La energía está almacenada en estos enlaces
P-O-P que se hidrolizan (rompen) muy
fácilmente y liberan su energía
•Desde el punto de vista de su estructura química es un nucleótido1.
NOTA: Nucleótido=monómero con el se forman los ácidos nucleicos
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
El ATP (adenosín trifosfato):
• Las células requieren un continuo suministro de energía. Esta es necesaria para
la síntesis de moléculas complejas, la ejecución de trabajo mecánico y el
transporte de sustancias a través de sus membranas. La energía es transferida
desde las reacciones químicas que la acumulan a las que las consumen,
mediante una molécula especial, el ATP
• El término ATP es el acrónimo de adenosina trifosfato, con la F de fosfato
reemplazada por la P del símbolo químico del fósforo
•En las células, la energía que recibe o cede
el ATP es la contenida en el enlace entre su
último fosfato y el resto de la molécula.
•El enlace se forma durante la síntesis de
ATP: incorporan así energía, que se cede
cuando el enlace se rompe
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
El ATP (adenosín trifosfato):
Una molécula de ATP.Esta formada por:
- Una ribosa.
- Una base nitrogenada llamada “adenina” (los
dos anillos que contienen carbono y nitrógeno
(N)).
- Tres fosfatos (aniones de ácido fosfórico “P”).
Unidos mediante enlaces tipo éster forman una
cadena que se une a un carbono de la ribosa
para constituir la adenosina trifosfato.
Los fosfatos se muestran con cargas eléctricas negativaas porque en las condiciones
fisiológicas pierden protones. La unión (-O-) entre los dos fosfatos más alejados de
la adenosina es la que se forma o se rompe para acumular o ceder,
respectivamente, energía.
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
El ATP (adenosín trifosfato):
En las células, la energía que recibe o cede el
ATP es la contenida en el enlace entre su último
fosfato y el resto de la molécula.
El enlace se forma durante la síntesis de ATP:
incorporan así energía, que se cede cuando el
enlace se rompe
La energía de la luz o de la oxidación de
sustancias provenientes de los alimentos provee
la energía necesaria para sintetizar ATP mediante
la incorporación de una molécula de fosfato
inorgánico (Pi) al ADP (Adenosina difosfato).
La disociación del ATP en ADP+ Pi provee
energía a todas las actividades celulares que la
requieren.
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
Respiración celular: Existen otras moléculas con “funciones
energéticas” :
NAD, NADH y H+:
o Tienen propiedades oxido-reductoras,
o Sirven para reducir u oxidar otros compuestos en distintos procesos
metabólicos o bien para sintetizar directamente ATP.
 ADP (adenosín disfosfato):
o Directamente a partir de él se sintetiza ATP, mediante una reacción
denominada fosforilación:
2
HPO
4
 ADP 
 ATP  H 2 O
o Se añade un grupo fosfato (PO43-) mediante un enlace éster
+


ADP
ATP
Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo
 El proceso de degradación desde las grandes biomoléculas hasta
la obtención de energía (y CO2 y agua) tiene tres fases principales:
1. Descomposición (hidrólisis, etc) de macromoléculas (polisacáridos, lípidos
o proteínas) en sus monómeros o componentes básicos (monosácaridos,
aminoácidos…)
2. Degradación de estos monómeros en moléculas aún más simples que
sirven de molécula inicial para la siguiente y última fase: la respiración
celular.
o En el caso de los glúcidos esta fase se denomina glucolisis y consiste
en la ruptura de una molécula de glucosa en dos moléculas de piruvato
3. Respiración celular, es un proceso cíclico muy complejo compuesto
muchas fases y reacciones acopladas entre sí. Se denomina Ciclo de
Krebs
Catabolismo, respiración celular
La Reacción global de la glucólisis
+
• El ATP (adenosín trifosfato) es la fuente de energía universal de la célula.
• NADH y H+, otorgan la capacidad de reducir otros compuestos
pertenecientes a otras vías metabólicas, o bien para sintetizar ATP.
• El piruvato es la molécula que seguirá oxidándose en el ciclo de Krebs,
como parte de la respiración aeróbica, donde dará origen a más moléculas
de NADH, que podrán pasar a sintetizar ATP en la mitocondria.
Catabolismo, respiración celular
canción
Catabolismo, respiración celular
canción
Reacción global: Glucosa + Oxígeno => Dióxido de Carbono + Agua
+ Energía
C6H12O6 + 6O2
=> 6CO2 + 6H2O
ΔE= -686 kcal/mol
Catabolismo, respiración celular
glucólisis
canción
Catabolismo, respiración celular
canción
Glúcidos o sacáridos. Clasificación
Según su complejidad se clasifican en:
Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No son
hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrólisis en otros
glúcidos más simples). Constituyen los monómeros a partir de los
cuales se forman los demás glúcidos.
 Ósidos: Formados por la unión de varios monosacáridos mediante
enlaces "O-glicosídicos“. Son hidrolizables (se descomponen en
monosacáridos):
o Holósidos. Son aquellos que están constituidos por monosacáridos
exclusivamente (sólo carbono, hidrógeno y oxígeno). A su vez se
subclasifican en:
• Oligosacáridos, formados por entre 2 y 10 monosacáridos
unidos.
• Polisacáridos, formados por un gran número de monosacáridos.
oHeterósidos. Formados por osas y otros compuestos que no son
glúcidos. Contienen otros elementos químicos además de C,O y H..
Monosacáridos
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
Los monosacáridos se clasifican según su grupo funcional en
Aldosas, que tienen función aldehído.
Cetosas , que tienen una función cetona.
Según el número de átomos de
carbono se clasifican en :





Triosas........n=3
Tetrosas.......n=4
Pentosas.......n=5
Hexosas........n=6
Heptosas.......n=7
Monosacáridos
Propiedades físicas:
Sólidos, blancos, cristalizables.
 Solubles en agua (compuestos polares).
 Generalmente dulces.
Presentan estereoisomería (isomería óptica): carbonos
asimétricos (quirales, cuatro radicales diferentes)
Propiedades químicas:
La mayoría son reductores: el grupo carbonilo puede
oxidarse y formar un ácido orgánico (así se pueden detectar,
reacción de Fehling)
formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos)
formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos)
No son hidrolizables
Monosacáridos:
Test de “detección” (Reacción de Fehling)
• El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos
de cobre (licor Fehling) y de plata, oxidándose y
pasando a grupo ácido (grupo carboxilo)
• La reducción de las sales cúpricas (Cu3+ )del licor de
Fehling a cuprosas (Cu2+ ) hace virar el reactivo del azul
al rojo ladrillo
Monosacáridos: Isomería óptica
Los monosacáridos presentan isomería óptica ya que tienen
carbonos asimétricos o quirales (cuatro radicales diferentes)
Como es sabido por cada carbono asimétrico existen 2 posibles
isómeros ópticos (enantiómeros), cada molécula coincide con el
reflejo sobre un espejo del otro enantiómero.
Si la molécula tiene “n” carbonos asimétricos, en total puede
tener 2n isómeros ópticos.
En general la representación de estas moléculas en 3D es
complicada, se suele utilizar una representación simplificada
proyectando la molécula “en el papel”.
La representación más habitual es la de Fischer.
Monosacáridos:
Proyección de Fischer
• El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe
a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos
(carbono asimétrico)
• Para representar en un plano los carbonos asimétricos existen varias
representaciones convencionales en proyección.
•La más utilizada es la de Fischer, según esta convención, se
proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes
condiciones:
•1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en
dirección a la parte posterior del plano.
•2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida
hacia abajo.
•3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y
dirigidas hacia la parte anterior del plano
Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el
grupo funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la
izquierda
En los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo
carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)
•En los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del
segundo carbono (carbono alpha)
Monosacáridos:
Proyección de Fisher
En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehído y el de un aminoácido:
D-gliceraldehído (3D)
D-gliceraldehído
(Proyección de
Fischer)
L-gliceraldehído
(Proyección de Fischer)
L-aminoácido (3D)
D-aminoácido
(Proyección de
Fischer)
L-aminoácido (Proyección
de Fischer)
Monosacáridos: Nota sobre isomería óptica, terminología
Los estereoisómeros (isómeros ópticos): son isómeros cuyas
moléculas se diferencian por la disposición de sus átomos o grupos
funcionales en el espacio.
Por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)
Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares
una de la otra y no se pueden superponer.
Por ejemplo la D-glucosa y la L-glucosa ).
Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes
especulares pero tampoco se pueden superponer.
Por ejemplo la glucosa y la galactosa o la manosa.
Los epimeros son diastómeros que se diferencian en la ordenación en
torno a un solo carbono a´simétrico
Los anómeros son enantiómeros que se producen cuando un
monosacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o
quiral. Por ejemplo la α-D-glucosa y la β-D-glucosa)
ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica
Los enantiómeros y la actividad óptica
o Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la
excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada.
o Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las
agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en
el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-).
Nota: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso
del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre
tiene por qué ser así.
ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica
Los enantiómeros y la actividad óptica
o Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad
óptica.
o Medida de la rotación de la luz: La rotación óptica se mide con un
polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale
luz oscilando en un único plano, el recipiente que contiene el enantiómero y
un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotación de la
luz.
Monosacáridos
Nº de esteroisomeros=2n
(n=nº de carbonos quirales)
Nota: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.
Monosacáridos
Nº de esteroisomeros=2n
(n=nº de carbonos quirales)
Monosacáridos
D-Ribosa
D-Arabinosa
D-Xilosa
D-Lixosa
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico:
En disolución acuosa los monosácaridos (de más de 5 carbonos) se ciclan.
Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de
puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penúltimo c)
 Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (α, β,
lineal)
Glucosa en agua
Monosacáridos. Ciclación
Hemiacetales (grupo carbonilo+alcohol)
H
OH
O
C
+
R
OH
H
R´
OR
R´
Aldehido
R´
C
+
Alcohol
Hemiacetal
OH
O
C
+
R
OH
R´
Cetona
R´
C
OR
R´
+
Alcohol
Hemicetal
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Glucosa, Proyecciones de Tollens y de Haworth
1
OH
Hemiacetálico
6
5
2
3
1
4
4
5
6
3
2
Carbono
anómerico
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Glucosa, Anómeros
β
el OH hemiacetalico y el OH del carbono externo (carbono 6 )
en configuración cis (mismo lado). α  configuración trans
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Glucosa, Anómeros
Monosacáridos. Ciclación
Formas abierta y
cerrada de la glucosa
Formas abierta y
cerrada de la fructosa
Monosacáridos. Ciclación
Glucosa ciclada (isómeros):
La misma
molécula girada
β-D-Glucosa:
anómeros
D-Glucosa
(lineal)
α-D-Glucosa
enantiómeros
β-L-Glucosa:
La misma
molécula girada
Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Fructosa
Carbono
anómerico
1
2
1
6
3
2
4
5
6
5
4
3
OH
Hemiacetálico
Monosacáridos Ciclados
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido:
se indica si es α o ß, a continuación,
si es D o L
 por último, el nombre del monosacárido y el tipo de
anillo:
o Pentagono: Furanosas
o Hexágono: Piranosas
También se puede escribir sólo el nombre del monosacarido precedido de α
oßyDoL
Monosacáridos.
Monosacáridos. Ciclación
En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones
diferentes:
 de silla (si los carbonos 1 y 4 están a los lados opuestos
del plano formado por los carbonos 2,3 y 5)
de bote o nave si están a un mismo lado.
Monosacáridos de interés biológico
Monosacáridos de interés biológico:
canción1
Glucosa: Sustancia muy difundida tanto entre los
vegetales (uvas) como entre los animales. Forma
parte de muchos disacáridos y polisacáridos.
Importante fuente de energía de las células. En la
sangre hay un uno por mil de glucosa procedente
de la digestión
Galactosa: Junto con la glucosa
forma la lactosa, disacárido de la
leche.
Fructosa: Cetohexosa. Sustancia muy
difundida entre las plantas, sobre todo en sus
frutos, y en la miel. En el hígado se transforma
en glucosa. Junto con la glucosa forma el
disacárido sacarosa.
Monosacáridos de interés biológico
Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas
sustancias orgánicas de gran interés biológico, como
el ATP o el ARN.
Desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.
N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se
encuentra en las paredes de las bacterias y es también el
monómero que forma el polisacárido quitina presente en
el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares
de muchos hongos.
Ósidos: Oligosacáridos
 Los oligosacáridos están formados por la unión de 10 o menos de
10 monosacáridos
 La unión se produce mediante un enlace O-glicosídico.
 Reaccionan el -OH hemiacetálico con otro -OH (hemiacetálico o
no) de otro monosacárido,
Como consecuencia de la unión se forman un disacárido y una
molécula de agua. C6H12O6 + C6H12O6  C12H22O11 + H2O
Ósidos: Oligosacáridos
El -OH o los -OHs que intervienen en la unión pueden encontrarse
bien en forma α o ß, lo que dará lugar a sustancias diferentes.
Maltosa (almidón)
α (14)
Celobiosa (celulosa)
β (14)
Los disacáridos por hidrólisis se descomponen en los
monosacáridos que los forman.
C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6
Esta reacción está catalizada por enzimas (α o β amilasas, etc)
Ósidos: Disacáridos de interés biológico
Sacárosa
Ósidos: Disacáridos de interés biológico
Lactosa:
Ósidos: Disacáridos de interés biológico
Maltosa:
Ósidos: Disacáridos de interés biológico
Celobiosa
Polisacáridos
 Son los glúcidos más abundantes,
 Son el resultado de la unión de más de 10 unidades de
azúcares sencillos (generalmente la glucosa) mediante
enlaces glucosídicos.
Ejemplos: el almidón y la celulosa (en plantas) y el
glucógeno (en animales).
(Almidón)
Polisacáridos
El Almidón:
Es un homopolisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa
unidas por enlaces glucosídicos α(1→4) y/o α(1→6).
En la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímero:
oAmilosa.- Es un polímero no ramificado formado por largas
cadenas de unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1→4).
oAmilopectina.- Es un polímero muy ramificado formado por
moléculas de α-D-glucosa.
Funciones: función de reserva energética
Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el
tubérculo de la patata.
Polisacáridos
Polisacáridos
Amilosa
 Es un polímero no ramificado
formado por largas cadenas de unidades de α-D-glucosa unidas por
enlaces α-(1→4).
Estas cadenas adoptan una disposición helicoidal con 6 moléculas
por vuelta
tienen masas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos
miles y 500.000 uma.
Polisacáridos
Amilopectina.
 Es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-Dglucosa.
Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas están
unidos por enlaces α(1→4).
Los puntos de ramificación,
consisten en enlaces α(1→6) (se
encuentran espaciados por un
número de restos de glucosa que
oscila entre 24 y 30)
 Su masa molecular puede
alcanzar hasta un millón de umas
Polisacáridos
Polisacáridos
 El almidón actúa como sustancia de reserva en las
células vegetales.
 Una parte sustancial de los glúcidos producidos en la
fotosíntesis se almacenan en forma de almidón, dando lugar
a unos agregados insolubles de gran tamaño, los granos de
almidón, que se encuentran en todas las células vegetales,
Son especialmente abundantes en las semillas,
frutos y tubérculos
(patata).
Polisacáridos
Polisacáridos
Polisacáridos
El glucógeno:
Homopolisacárido de reserva energética en los animales.
Se acumula en el
hígado y en los músculos
donde se hidroliza
transformándose en
glucosa cuando es
necesario.
Su estructura es similar a la del almidón, aunque más
ramificado y su masa molecular es mucho mayor.
Polisacáridos
El glucógeno:
Glucógenina (proteina)
Gránulos
de glucógeno
Polisacáridos
Celulosa:
Homopolisacárido de función estructural
Sintetizada por los vegetales,formando parte importante de
la pared celular (y fibras vegetales, etc.)
Formada por β-D-Glúcosa (uniones (β(14)).
Forma cadenas lineales (sin ramificaciones)
Polisacáridos
Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está
girada 180º respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa
una estructura lineal pero "retorcida".
Esta disposición permite que se formen gran cantidad de
puentes de hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que
produce muy fibras resistentes
Polisacáridos
La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas
a otras y unirse mediante puentes de hidorgeno para formar estructuras rígidas.
Polisacáridos
•La celulosa es el material estructural más común en las plantas (la
madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi
celulosa pura).
•La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas
constituyentes por microorganismos (bacterias y protozoos) que
residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes.
•Estos microorganismos poseen la enzima necesaria (celulasa) para
hidrolizar la celulosa
Polisacáridos
Quitina:
Polisacárido estructural
Formada por un derivado nitrogenado de
la glucosa: la N-acetil-glucosamina.
Constituye los exoesqueletos de los
artrópodos.
Polisacáridos
Quitina:
Ósidos: Heterósidos y Glucoconjugados
Oligosacáridos
Disacáridos
(<10
monosacaridos)
Trisacáridos…
Polisacáridos
Homopolisacáridos
(sólo un tipo de
monosacarido)
Holósidos
ÓSIDOS
(>10
monosacaridos)
Heteropolisacáridos
(más de un tipo de
monosacarido)
Glucoconjugados (Heterósidos)
Glucoproteinas
(una parte glucídica (glucano) unida a
un lípìdo o una proteina mediante
enlace covalente)
Glucolípidos
Ósidos: Heteropolisácaridos
Función estructural
Hemicelulosa y Pectina: Constituyentes de la matriz que
forma las fibrillas de celulosa en las celulas vegetales
(Compuestos fundamentalmente de glucosa, galactosa,
xilosa, arabinosa, manosa, y ácido glucurónico)
Ácido Hialurónico y Condroitina: Componen los
proteoglucanos
Otras funciones:
Heparina: Sustancia anticoagulante de la sangre
Proteoglucanos.
Ósidos: Glucoconjugados.
Péptidoglucanos: Parte proteíca de pequeño tamaño.
Intervienen en la formación de la pared bacteriana
(algunos antibióticos -penicilina- inhiben su formación).
Proteoglucanos: Parte proteíca y glucídica de gran tamaño
Forman. La matriz extracelular de los téjidos, conjuntivo,
cartilaginoso, y óseo
Glucoproteinas de la membrana plasmatica: Parte
proteíca de pequeño tamaño. Antenas moleculares
(portadores de mensajes) y marcadores biólogicos
Ósidos: funciones
La membrana plasmática
Ósidos: funciones.
La membrana plasmática contiene oligosacáridos con diferentes
funciones
Ejercicios Glúcidos
Isomeros:
Los estereoisómeros (Isómeros ópticos) son isómeros cuyas moléculas se
diferencian por la disposición de sus átomos o grupos funcionales en el
espacio (por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)). 2n (n carbonos asim.)
Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares
una de la otra y no se pueden superponer (por ejemplo el D-gliceraldhído y
el L-gliceraldhído, o la D-glucosa y la L-glucosa ).
L-gliceraldehído
D-gliceraldehído
D-glucosa
L-glucosa
Ejercicios Glúcidos
Isomeros:
Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes
especulares pero tampoco se pueden superponer.
Por ejemplo todos las aldohexosas de la series D.
Ejercicios Glúcidos
Glucosa Ciclada (isómeros, anómeros):
β-D-Glucosa
D-Glucosa
(lineal)
α-D-Glucosa
β-L-Glucosa
L-Glucosa
(lineal)
Los anómeros son enantiómeros
que se producen cuando un monosacárido se cicla y aparece un
nuevo carbono asimétrico o quiral
(por ejemplo la α-D-glucosa y la βD-glucosa)
Ejercicios Glúcidos
Monosacáridos más importantes
Ejercicios Glúcidos
Monosacáridos más importantes
4
1
3
2
D-Ribosa
D-galactosa
Β-D-galactosa
Ejercicios Glúcidos
Dado el siguiente disacárido, indica:
a) su nombre
b) el nombre de los monosacáridos que lo forman
c) escribe la estructura lineal de estos monosacáridos.
d) Razona si tendrán poder reductor y darán positivo en la reacción de Fehling
Maltosa (almidón)
Lactosa
Celobiosa (celulosa)
Sacárosa
Ejercicios Glúcidos
Dada la siguiente molécula: (un monosacárido ciclado)
a) nómbrala
b) escribe su estructura de Fischer
c) dí que tipo de isomería presenta
Ejercicios Glúcidos
Isomeros:
Glúcidos. Direcciones de internet
Algunas direcciones útiles (alumnos):
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos5.htm
Apuntes, con animaciones y actividades interactivas del CNICE (Minist. español)
http://www.bionova.org.es/biocast/p1t.htm
Curso con apuntes, presentaciones, ejercicios del IES MARÍA CASARES
http://www.terravivida.com/vivida/monosaccharide/
Galería de moléculas en 3D (lineales), formulas y proyecciones
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/html/contenido.html
Curso Universidad de Colombia (interesantes figuras)
Puentes de hidrógeno
Enlaces por puentes de Hidrogeno
•Es un tipo específico de interacción polar (enlace intermolecular)
que se establece entre dos moléculas.
•El enlace se produce entre dos átomos significativamente
electronegativos, generalmente O o N, y un átomo de H.
•Una de las moléculas tiene un grupo OH o
(NH), y la otra un átomo de O o N. Este átomo
atrae al hidrógeno de la otra molécula
Tabla con puentes de
H más comunes
Puentes de hidrógeno
Enlaces por puentes de Hidrogeno
Los puentes de hidrogeno son responsables de muchas de las
propiedades macroscópicas de los compuestos (en particular de
Tabla con puentes de
los polímeros)
En particular:
●El estado de agregación y los puntos de
fusión: A mayor número de puentes de hidrogeno y más
“fuertes” (mayor polaridad del enlace con H) más intensas
serán las interacciones entre las moléculas
 a temperatura ambiente serán líquidos o incluso sólidos
y los puntos de fusión y ebullición serán más altos
H más comunes
Descargar

Diapositiva 1 - Gybujando la Fisica