REACCIONES ORGÁNICAS
Jorge Iván Usma
Ambiente Químico de la Célula – Fundamentos de Química
Escuela de Microbiología – Universidad de Antioquia
2007
REACCIONES POLARES
• Las reacciones polares se efectúan debido a la atracción entre cargas
positivas y negativas de distintos grupos funcionales en las moléculas.
ELECTRÓFILOS Y NUCLEOFÍLOS
• NUCLEÓFILO: Es una sustancia “ávida de núcleo. Un
nucleófilo tiene un átomo rico en electrones y puede
formar un enlace donando un par a un átomo con pocos
electrones. Los nucleófilos pueden tener carga neutra o
negativa.
• ELECTRÓFILO: Es una sustancia “ávida de electrones.
Un electrófilo tiene un átomo escaso de electrones y
puede formar enlaces aceptando un par de electrones
de un nucleófilo. Los electrófilos pueden tener carga
neutra o negativa.
MECANISMOS DE REACCIONES POLARES
• REGLA 1: Los electrones se mueven desde una fuente
nucleofílica (Nu:) hacia un “pozo” electrofílico (E).
Por lo general, los
electrones salen de
uno
de
estos
nucleófilos.
Por lo general, los
electrones
salen
hacia uno de estos
electrófilos.
• REGLA 2: El nucleófilo puede tener carga negativa o ser
neutro.
• REGLA 3: El electrófilo puede tener carga positiva o ser
neutro.
• REGLA 3: Se debe seguir la regla del octeto.
ADICIÓN ELECTROFÍLICA
• El grupo electrofílico, atraído por los electrones π, ataca el
doble o triple enlace, para romperlo y en su lugar forman
enlaces sigma. El centro de la reacción es el enlace múltiple.
REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA
SOBRE ALQUENOS
• HALOGENACIÓN
• HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN
• HIDROHALOGENACIÓN
• HIDRATACIÓN
• HALOHIDRINACIÓN
• ADICIÓN DE AC. SULFÚRICO FRÍO
REACCIONES DE ADICIÓN ELECETROFÍLICA A
LOS ALQUENOS ASIMÉTRICOS
• REGLA DE MARKOWNIKOFF
SUSTITUCION NUCLEOFÍLICA, SN1 Y SN2
• Ciclo de Walden de reacciones para interconvertir los
ácidos málicos (+) y (-).
ESTEREOQUÍMICA
CH3X
CH2XY
CHXYZ
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR, SN2
• Mecanismo de la reacción SN2. Se realiza en un solo paso, cuando
el nucleófilo que llega lo hace a 180° del ion halogenuro que sale,
con lo que se invierte la estereoquímica del carbono.
CARACTERÍSTICAS DE LA REACCIÓN SN2
•
El sustrato (efectos estéricos): un sustrato estéricamente
impedido y voluminoso debe evitar el fácil acercamiento del
nucleófilo, dificultando la formación del enlace.
•
Las reacciones SN2 sólo pueden suceder en sitios relativamente
libres de impedimento y nada más suelen ser útiles con los
halogenuros de metilo, halogenuros primarios y algunos
halogenuros secundarios simples.
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