HETEROCICLOS
SATURADOS
REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
•
•
AZIRIDINA COMO
NUCLEÓFILO, SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA SOBRE
CARBONO SATURADO
AZIRIDINA COMO
NUCLEÓFILO, SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA SOBRE
CARBONO INSATURADO
+ RX
NH
O
NH
+
R
Cl
REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
•
AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
SOBRE CARBONO SATURADO
NH
•
+ RX
N
R
AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
SOBRE CARBONO INSATURADO
O
O
NH
+
N
R
Cl
R
REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
•
AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
ADICIONES 1,4
NH
N
+
C
REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
•
AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
ADICIONES 1,4
N
NH
+
N
C
C
N
REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
•
APERTURA DE ANILLO
X
X
+
Nu
Nu
•
APERTURA DE ANILLO, ESQUEMA GENERAL
X
+
n
Nu
n = 0, 1, 2, 3, 4
Nu
n
X
REACCIONES DE OXIRANO (EPÓXIDO DE ETILENO)
EtNH2
a) NaH
b) H+
O
CH3SH
EtONa/EtOH
NaNH2/EtOH
HCl
HCN
a) CH3MgBr
b) H+
H2O
REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
•
APERTURA DE ANILLO CON TRANSPOSICIÓN
R
R
N
N
(calor)
SÍNTESIS DE HETEROCICLOS SATURADOS
• CICLACIONES INTRAMOLECULARES
(ANÁLOGAS A LA SÍNTESIS DE ÉTERES)
Nu
Nu
n
+
X
n
Donde X = Grupo Saliente, por ejemplo halógenos
Nü = OH, NH2, SH
HX
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