Aketzalli Rueda Flores
Aramis Ramirez Hernandez
Romina Rojas Vazques
Claudia Olvera Castillo
Ignacio Molina Aca
Saul Baez Torreblanca
Jose Ramon Gonzales Gigueroa
El puente de hidrógeno es
un enlace que se establece
entre moléculas capaces de
generar cargas parciales.
Los p de H, se forman por
átomos de Hidrógeno
localizados entre átomos
electronegativos.
 Cuando
un átomo de Hidrógeno está unido
covalentemente a un átomo electronegativo.
 ej. O o N, asume una densidad () de carga positiva,
debido a la elevada electronegatividad del átomo
vecino.
 Esta deficiencia parcial en electrones, hace a los
átomos de H susceptibles de atracción por los
electrones no compartidos en los átomos de O o N.
 Obsérvese la configuración electrónica del Oxígeno:
N H
:O
H
2 2s2 2px py pz
O
1s
8
O H
:O
N H
:N
H
O H
:N
El p de H es
relativamente débil entre
-20 y -30 kJ mol-1
La fuerza de enlace
aumenta al aumentar la
electronegatividad y
disminuye con el tamaño
de los átomos
participantes.
El p de H existe en
numerosas moléculas no
solo en el agua.
 de ahí que :
+
+
+
+
-
-
La molécula de agua
está formada por dos
átomos de H unidos a un
átomo de O por medio
de dos enlaces
covalentes.
La disposición tetraédrica de los
orbitales sp3 del O determina un
ángulo entre los enlaces H-O-H
Aproximadamente
de 104.5°, además el
O es más
electronegativo que
el H y atrae con
más fuerza a los
electrones de cada
enlace.
La molécula de agua presenta una distribución asimétrica de
sus electrones, lo que la convierte en una molécula polar…
…alrededor del O se concentra una densidad de carga
negativa , mientras que los núcleos de hidrógeno quedan
desnudos, desprovistos parcialmente de sus electrones y
manifiestan, por tanto, una densidad de carga positiva.
En la práctica la molécula de agua se
comporta como un dipolo
Se establecen interacciones dipolo-dipolo entre las moléculas
de agua, formándose enlaces o puentes de hidrógeno…
 La estructura del agua favorece las interacciones
para formar puentes de Hidrógeno.
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
O
H
H
H
 El
arreglo siempre es perpendicular entre las
moléculas participantes, además, es favorecido porque
cada protón unido a un O muy electronegativo
encuentra un electrón no compartido con el que
interactúa uno a uno.
 De lo anterior se concluye que cada átomo de Oxígeno
en el agua interacciona con 4 protones, dos de ellos
unidos covalentemente y dos a través de puentes de
Hidrógeno.
 Estudios de difracción de rayos X indican que la distancia
entre los átomos de O que intervienen en el p de H, están
separados por 0.28 nm lo que indica un arreglo tetraédrico
de las moléculas de agua
TETRAEDRO
La colinealidad de los puentes es muy importante, un
alejamiento de 10° ocasiona que el puente se rompa.
Calores de vaporización,
DHvap (cal/g)
Agua
Metanol
Etanol
n-Propanol
Acetona
Hexano
Benceno
Cloroformo
540
263
204
164
125
101
94
59
Constante dieléctrica
a 20ºC, D
Agua
Metanol
Etanol
Acetona
Benceno
Hexano
80
33
24
21.4
2.3
1.9
Punto de
fusión, ºC
Agua
Metanol
Etanol
n-Propanol
Acetona
Hexano
Benceno
Cloroformo
0º
-98º
-117º
-127º
-95º
-98º
6º
-63º
Punto de
ebullición, ºC
100º
65º
78º
97º
56º
69º
80º
61º
Punto
fusión, ºC
HCl
-114.24º
H2O
0º
Punto
ebullición, ºC
-85.06º
100º
H3N
-77.73º
-33.34º
H4C
-182.47º
-161.45º
Constante dieléctrica a 20ºC, D
HCl
H2O
H3N
H4C
4.12
80.0
18.9
1.7
 Ejemplos de polímeros biológicos
donde son muy importantes los
p de H.
Los p de H son los responsables de mantener la
estructura secundaria de las proteínas
α-hélice
Lamina plegada
 Los p de H son fundamental para la vida sobre la tierra,
porque
todas las formas vivas requieren ambientes
acuosos.
 Los p de H, son la causa de las propiedades físicas
exclusivas del agua y hacen que se comporte como un
líquido.
 Son la causa de la estabilidad de la arquitectura
tridimensional de las proteínas y de la formación de pares
de bases estables entre las dos hebras de ADN.
 Compuestos orgánicos cíclicos que incluyen 2 o mas
átomos de N
Bases púricas
Adenina
Bases pirimidínicas
Guanina
Citosina
Timina
 Adenina
 Timina
 Guanina
 Citocina
Algunas tienen nombres comunes,
como hipoxantina, xantina o
pseudouridina.
 Cuando surgen por la modificación de
un átomo del anillo de purina o
pirimidina, por convenio se indica la
posición del anillo en la que se encuentra
la sustitución pero no se especifica el
elemento (N o C) sobre el que se produce
la sustitución, y luego se coloca la
naturaleza del sustituyente. Por ejemplo:
5-metilcitosina, 4-tiouracilo o 7metilguanina.
 Cuando surgen por la modificación de
un átomo extracílico, se especifica un
átomo en cursiva (N o C) y se le coloca un
superíndice a la derecha con la posición.
Por ejemplo: N6-metiladenosina o N2metilguanosina.

 1.- Hidrofobia y disposición
coplanar de los enlaces
 El carácter hidrófobo viene
dado por la naturaleza
aromática de los anillos
purínicos y pirimidínicos. Por
tanto, son insolubles en agua
a pH fisiológico.
 Son planas porque los C
tienen orbitales moleculares
sp2 (tres orbitales moleculares
en un plano y uno p
perpendicular que sirve para
formar el doble enlace).
Lógicamente, es una
estructura resonante.
 2.- Dipolos
 Las bases tienen átomos
muy electronegativos (N
y O) dentro y fuera del
anillo aromático, por lo
que existe una atracción
asimétrica de los
electrones de la molécula
y, por tanto, se forman
dipolos que permiten
formar puentes de
hidrógeno.
 Watson y Crick postularon la tautomería de las bases para




explicar que se puedan aparear de manera distinta a la que
ellos proponían y generar mutaciones espontáneas. dichas
formas existen debido a la migración de los electrones por
los dobles enlaces conjugados. Hay dos tipos
Tautomería ceto-enólica (lactama-lactima)
Interconvierte un grupo ceto (=O) y enol (—OH)
extracíclicos cerca de un N cíclico. Se puede producir en la
G, C, T y U. Las lactimas imprimen un fuerte carácter ácido
a las bases.
Tautomería imina-amina
Interconvierte un amino (—NH2) extracíclico
 Son el producto de la
unión de una base
nitrogenada y una
pentosa mediante un
enlace ß-N-glucosídico.
Para evitar la
ambigüedad de la
numeración de la
pentosa y la base, los
átomos de la pentosa se
nombrarán añadiendo
una «'» adicional.
 Surgen de la unión de un
nucleósido y un fosfato, lo que
les confiere un carácter muy
ácido, por lo que forman sales,
se pueden cristalizar y son muy
solubles en agua. Presentan
afinidad por
los cationes divalentes como
Mg, Mn y Ca, con los que forma
enlaces coordinados. En el caso
de los NDP, el quelato sólo se
puede establecer con los fosfatos
α y β. Sin embargo, en los NTP
hay otra posibilidad más, que es
la formación de enlaces
coordinados con los fosfatos β y
γ.
Descargar

puentes y bases nitrogenadas