Ácidos Carboxílicos
Lic. Raúl Hernández M.
Introducción
La propiedad química
más importante de los
ácidos carboxílicos, que
es otro grupo de
compuestos orgánicos
que contienen el grupo
carbonilo, es su acidez.
Además, los ácidos
carboxílicos forman
numerosos derivados
importantes, entre ellos
los ésteres, amidas, etc.
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El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo
carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye
una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también
tres representaciones del mismo:
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Propiedades Físicas
Fórmula
IUPAC Nombre
Masa
Molecular
Punto
Ebullición
Solubilidad en
agua
CH3(CH2)2CO2H
Ácido butanoico
88
164 ºC
muy soluble
CH3(CH2)4OH
1-pentanol
88
138 ºC
poco soluble
CH3(CH2)3CHO
pentanal
86
103 ºC
poco soluble
CH3CO2C2H5
Etanoato de etilo
88
77 ºC
moderadamente
soluble
CH3CH2CO2CH3
Propanoato de metilo
88
80 ºC
poco soluble
CH3(CH2)2CONH2
Butanamida
87
216 ºC
soluble
CH3CON(CH3)2
N,N-dimetiletanamida
87
165 ºC
muy soluble
CH3(CH2)4NH2
1-aminobutano
87
103 ºC
muy soluble
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Nomenclatura Común
Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de
años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes
históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico,
es el causante de la irritación causada por la picadura de las
hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se
aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El
ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y
su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El
ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído,
que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los
ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las
secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).
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• Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se
conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se
basan en la procedencia del ácido. A los ácidos
sustituidos se les da nombre ubicando la posición del
sustituyente por medio de las letras griegas a, ß, etc.
como se ilustra a continuación:
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O


CH3
CH
NH2
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C
OH
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Nomenclatura UIQPA
•Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –o del
alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido
• Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las
reglas anteriormente descritas
O
R
R
C
COOH
R
CO2H
OH
CH3-CH2-COOH
Ácido propanoico
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido pentanoico
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O


CH3
CH
NH2
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C
1
OH
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Propiedades Físicas y nomenclatura
Formula
Nombre común
Fuente
IUPAC Nombre
Punto
fusión
Punto
ebullición
HCO2H
Ácido fórmico
Hormiga (L. formica)
Ácido metanoico
8.4 ºC
101 ºC
CH3CO2H
Ácido acetico
vinagre (L. acetum)
Ácido etanoico
16.6 ºC
118 ºC
CH3CH2CO2H
Ácido propionico
leche (Gk. protus
prion)
Ácido propanoico
-20.8 ºC
141 ºC
CH3(CH2)2CO2H
Ácido butírico
mantequilla (L.
butyrum)
Ácido butanoico
-5.5 ºC
164 ºC
CH3(CH2)3CO2H
Ácido valérico
Valeriana raiz
Ácido pentanoico
-34.5 ºC
186 ºC
CH3(CH2)4CO2H
Ácido caproico
cabras (L. caper)
Ácido hexanoico
-4.0 ºC
205 ºC
CH3(CH2)5CO2H
Ácido enántico
vid (Gk. oenanthe)
Ácido heptanoico
-7.5 ºC
223 ºC
CH3(CH2)6CO2H
Ácido caprílico
cabras (L. caper)
Ácido octanoico
16.3 ºC
239 ºC
CH3(CH2)7CO2H
Ácido
pelargónico
pelargonium (hierba)
Ácido nonanoico
12.0 ºC
253 ºC
CH3(CH2)8CO2H
Ácido cáprico
cabras (L. caper)
Ácido decanoico
31.0 ºC
219 ºC
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O
C
H
O
C: ácido benzoico
U: aceptado
C
H
Br
C: ácido m-bromobenzoico
U: aceptado
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COOH
H
C
H
HO
C
COOH
H
C
H
COOH
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Formación de dímeros
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Solubilidad en agua
• Los ácidos carboxílicos son similares a los
alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya
que también pueden formar puentes de
hidrógeno.
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Estructura
Nombre IUPAC
Nombre común
Ácido etanodioico
Ácido oxálico
HOOCCH2COOH
Ácido propanodioico
Ácido malónico
HOOC(CH2)2COOH
Ácido butanodioico
Acido succínico
HOOC(CH2)3COOH
Ácido pentanodioico
Acido glutárico
HOOC(CH2)4COOH
Ácido hexanodioico
Acido adípico
Acido 1,2bencenodicarboxílico
Ácido ftálico
HOOC-COOH
O
C
OH
OH
C
O
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Esterificación
Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis
ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas
reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente
una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al
cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del
ácido carboxílico y del alcohol.
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Formación de Sales
2 RCOOa+ + H2O + CO2
2 RCOOH + Na2CO3
RCOOH + NaHCO3 +
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RCOONa+ + H2O + CO2
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Ejemplo de formación de sales
HC
O
O
OH
HC
+
NaOH
+
-
O Na
+ H2O
formiato de sodio
metanoato de sodio
ácido fórmico
ácido metanoico
O
O
C
OH
+ NaOH
O- Na+
+ H2O
benzoato de sodo
ácidobenzoico
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Derivados de ácidos carboxílicos
O
R
L = Halógeno (halogenuros de acilo)
L = O-R (Ester)
C
L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas)
L
L = O-CO-R (Anhídridos)
O
O
R
R
C
X
Halogenuros
C
O
R
NH2
Amidas
C
O-R´
Ésteres
R
O
O
C
C
O
R
Anhídridos
de acilo
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Importancia del ácido salicílico
•El ácido salicílico (o ácido 2hidroxibenzóico) recibe su nombre
de Salix, la denominación latina del
sauce de cuya corteza fue aislado
por primera vez. Se trata de un
sólido incoloro que suele cristalizar
en forma de agujas. Tiene un buena
solubilidad en etanol y éter.
•Tiene características
antiinflamatórias pero debido a que
provoca irritaciones estomacales no
se aplica como tal.
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Importancia del ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o AAS es
un antiinflamatorio no
esteroideo de la familia de los
salicilatos, usado
frecuentemente como
analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina es el
nombre comercial acuñado por
laboratorios Bayer para el
fármaco.
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Esteres
En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupo
carboxilo por un grupo alquilo o arilo.
O

CH3 — C—O —CH3
= CH3—COO —CH3
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Esteres en las plantas y frutas
Los ésteres le dan el olor y fragancia
característico a las plantas y frutas
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Nombre el alquilo del alcohol con –oNombre el ácido con el C=O con –ato
acido
alcohol
O

metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato
etanoato de metilo (UIQPA)
(acetato)
acetato de metilo (común)
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O
O
HC
O
C
CH3
CH3
U: metanoato de metilo
C: formiato de metilo
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CH3
O
U: Etanoato de metilo
C: acetato de metilo
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O
C
CH2
CH3
O
O
CH3
U: etanoato de etilo
C: acetato de etilo
C
O
CH2
CH3
C y U: benzoato de etilo
O
C
CH3
O
U: etanoato de fenilo
C: acetato de fenilo
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Importancia del salicilato de metilo
• El salicilato de metilo es
un aceite que se
encuentra en muchas
plantas y tiene una
fragancia que se asocia
con la gaulteria.
• Se utiliza ampliamente
como ingrediene
analgésico en linimentos.
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Tioésteres
En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un
éster con un azufre.
O

R — C—S —R´
= R—COS —R´
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Nomenclatura Común
O

CH3— C—S —CH3
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Amidas
• Las amidas son derivados de los ácidos
carboxílicos. Todas las amidas contienen un
átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una
amida es:
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Amidas
• Si uno de los átomos de hidrógeno que está
unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un
grupo R´ , se produce una amida monosustituida.
Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por
grupos R´ , se produce una amida disustituida.
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Nomenclatura común
Nombre común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra
ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido precursor por amida.
HCONH 2
formamida
CH 3CONH 2
acetamida
IUPAC
Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de la
nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida
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Si uno de los átomos de H que está unido al
átomo de N se reemplaza por un grupo R, se
produce una amida monosustituida o
disustituida.
RCONHR,
RCONR2 .
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En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para
identificar los grupos que están unidos al átomo de
Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y
finalmente el nombre de la amida
IUPAC
CH3CONCH3
COMÚN
N- metiletanamida
N- metilacetamida
CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2
N,N- dietilbutanamida
N,N- dietilbutiramida
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