Semana 23
AMINAS
Representación y clasificación
Nomenclatura
• aminas primarias (Común y UIQPA)
• secundarias y terciarias (Común)
Propiedades físicas. Carácter básico
Propiedades Químicas: Formación de sales de amonio y
de amonio cuaternario
Importancia de las aminas heterocíclicas
Estructuras del imidazol, pirrol, pirimidina, purina
LABORATORIO 23: Identificación de una
Muestra desconocida (No. 2)
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AMINAS
• Son compuestos orgánicos que contienen N
• Son derivados del NH3 (amoníaco) en donde
uno, dos o los tres H se sustituyen por
radicales alquilo (-R) ó arilo (-Ar).
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Clasificación, Representación y
ejemplo de AMINAS
Se dividen en 3 clases según el número de
grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.
3
Nomenclatura de Aminas Primarias
NH2R
• Común: se nombra el radical unido al
Nitrógeno terminando con la palabra amina.
Ej: NH2CH2CH2CH3 propilamina
• UIQPA: la cadena más larga será la que
contenga al NH2. Se nombra como alcano
cambiando la o por la terminación amina,
indicando la posición del grupo amino NH2
NH2CH2CH2CH3 1-propanamina
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Nomenclatura de AMINAS
Secundarias (NHRR’) y
Terciarias (NRR’R’’)
• Solo las nombraremos en COMÚN:
Se nombran los radicales unidos al N en orden
alfabético, terminando con la palabra amina.
• Ejercicio: clasifique y escriba la fórmula
estructural de la sec-butiletilisopropilamina y
de la 2-metil-2-pentanamina (nombre común)
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Metilamina
Etilamina
CH3NH2
CH3CH2NH2
Dimetilamina
Dietilamina
H
CH3
CH3-NH
CH3
CH3CH2-N-CH2CH3
Etilmetil-n-propilamina
CH2CH3
CH3CH2CH2-N-CH3
Trimetilamina
CH3-N-CH3
n-hexildimetilamina
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2-N-CH3
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7
AMINAS AROMATICAS
Las aminas aromáticas se nombran como derivadas
de la anilina
Anilina
N-metilanilina
NH2
NH-CH3
N,N-Dimetilanilina
N-etil-N-isopropilanilina
CH2CH3
N-CHCH3
CH3
N-CH3
CH3
EJERCICIO
ESTRUCTURA
CLASIFICACION
NOMBRE
COMUN
Propiedades Físicas de las Aminas
• Se caracterizan por sus olores penetrantes
parecido al del amoníaco.
• La dimetilamina y la trimetilamina son
gaseosas y tienen olor a pescado.
• Otras dan el olor a la carne putrefacta (animal
muerto ó cadáver humano)
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 (Putrescina)
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 (Cadaverina)
9
• Las aminas 1as y 2as forman puentes de H
entre sus moléculas y con el agua.
• Las aminas 3as no forman puentes de H por lo
que son menos solubles que 1as y 2as.
• Los puntos de ebullición de las 1as es mayor
que las 2as y éstas mayor que las 3as.
• Las aminas de 1 a 6 C son solubles en agua.
• Las aminas 1as de 3 a 11 C son líquidas.
Tienen puntos de ebullición mayores que
alcanos pero menores que alcoholes.
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Carácter básico de las aminas
Actúan como bases de Bronsted-Lowry porque el par
de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un
protón H+ del agua.
PRIMARIAS
SECUNDARIAS
TERCIARIAS
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Propiedades Químicas de las Aminas
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Formación de Sales:
La propiedad mas característica de las aminas es su
capacidad para formar sales con los ácidos.
AMINA
+
ACIDO
→ SAL DE AMONIO
Las sales de amonio se nombran en este orden
anión de radical amonio.
METILAMINA
DIMETILAMINA
CLORURO DE METILAMONIO
CLORURO DE DIMETILAMONIO
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Sales de amonio cuaternarias
Las sales de amonio cuaternarias se forman
cuando el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales (no
tiene H).
Cloruro de tetrametilamonio
Colina
14
Importancia de las aminas
15
Gran cantidad de aminas se obtienen de
la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de
varias plantas. Estas aminas con actividad
fisiológica que se presentan en forma natural
se denominan alcaloides Algunos ejemplos
son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina,
quinina.
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Aminas con actividad Fisiológica
ESTRUCTURA
NOMBRE
HO
Adrenalina o
Epinefrina
EFECTO EN EL ORGANISMO
HO
CHCH2NHCH3
HO
Alerta al cuerpo para
responder a la amenaza
HO
Noradrenalina o
Norepinefrina
HO
HO
CHCH2NH2
EJEMPLOS en algunos medicamentos
Clorhidrato de efedrina
Efedrina HCl
Clorhidrato de difenilhidramina
Difenilhidramina HCl
Aminas Heterocíclicas
• Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten
en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales
uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás
son átomos de carbono.
• Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina,
que es parte del sabor y la sensación picante de
la pimienta.
• Algunas forman parte de las bases nitrogenadas
de los ácidos nucleicos, son parte del grupo Hem
de la hemoglobina y los citocromos y de la
clorofila.
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Importancia de las aminas
Heterocíclicas (contienen anillos con C y N)
NOMBRE
PIRROL
IMIDAZOL
ESTRUCTURA
PRESENTE EN
CLOROFILA
HEMOGLOBINA
VITAMINA B12
HISTIDINA (AMINOACIDO)
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NOMBRE
PIRIMIDINA
PURINA
ESTRUCTURA
PRESENTE EN:
ÁCIDOS NUCLÉICOS:
-Citosina
-Uracilo
-Timina
ÁCIDOS NUCLÉICOS:
- Adenina
- Guanina
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