DIOS LES BENDIGA
“El principio de la sabiduria
es el temor de Jehova…”
BIENVENIDOS
•Ruptura de enlaces
•Reacciones orgánicas
•Clases de reactivos
•Propiedades físicas y
químicas de los
hidrocarburos, alcoholes,
cetonas, aldehídos y
ácidos carboxílicos
RUPTURA DE ENLACES
RUPTURA DE ENLACES
• La ruptura de un enlace
covalente puede ocurrir de
dos maneras distintas:
1. Homoliticamente
2. Heteroliticamente
EJERCICIOS
Realizar las etapas
necesarias para obtener las
siguientes especies:
•CH3* y CH3*,
•t-butil+ y -OH
REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se
clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
• Reacciones de sustitución
• Reacciones de adición
• Reacciones de eliminación
REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se
clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de
transposición
•Reacciones de oxidación
REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se
clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de reducción
•Reacciones ácido-base
REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN
•Son las mas comunes;
características de
compuestos saturados
(alcanos)
REACCIONES DE
ADICIÓN
• Son características
de compuestos
insaturados (alquenos,
cicloalquenos,
alquinos, etc)
REACCIONES DE
ELIMINACIÓN
•Son características de
haluros de alquilo,
alcoholes, alcanos,
etc.
REACCIONES DE
TRANSPOSICIÓN
• Llamadas también de
reordenación,
reagrupamiento, consiste
en que se cambia la
secuencia de los átomos en
una molécula;
isomerización.
CH3-(CH2)3-CH3
REACCIONES DE
OXIDACIÓN
•En química orgánica Se
dice que una reacción es
de oxidación cuando el
sustrato gana oxigeno o
pierde hidrogeno.
REACCIONES DE
OXIDACIÓN
• Agentes oxidantes:
• KMnO4, en medio básico
• K2CrO7 en medio ácido
• Cr203 en medio ácido
• Oxigeno en presencia de
vanadio
• O3 en presencia de cobre y el
calor
REACCIONES DE
REDUCCIÓN
•En química orgánica Se
dice que una reacción es
de reducción cuando el
sustrato gana hidrogeno
o pierde oxigeno; son
contrarias a las de
oxidación.
REACCIONES DE
REDUCCIÓN
Agentes reductores:
•Pd/H
+
•Sn/H
+
•pt/H
+
•Hg.Zn/H
+
REACCIONES ÁCIDOBASE
• Su fundamento es el concepto
de ácidos y bases de Bröstedlowry: el ácido cede protones
y la base acepta protones; el
catión de la base y el anión
del ácido al combinarse
originan una sal
REACCIONES ÁCIDOBASE
• En química orgánica actúan
como bases: las aminas,
Y como ácidos: los alcoholes,
fenoles, ácidos carboxílicos,
ácidos sulfonicos,
mercaptanos, alquinos
terminales, etc.
HIDROCARBUROS
•Los hidrocarburos o
carburos de hidrogeno
son compuestos
orgánicos binarios
formados únicamente por
carbono e hidrogeno
MONONUCLEARES
AROMATICOS
POLINUCLEARES
ALCANOS
• Los alcanos se denominan
compuestos saturados.
• Poseen enlace sencillo
•Formula general
CnH2n +2
•
•
•
•
•
•
CnH2n +2
n=1
C1H2(1) +2
C1H2+2
C1H4
CH4 METANO
ejercicios
• Plantear las formulas moleculares cuando
n=2, 3 y 4
n-butano
2 -metilpropano
H 3C
CH3
C 4 H 10
CH3
H 3C
CH3
C 4 H 10
Ejercicio
• Realizar la formula molecular del alcano
cuando n=5
• Realizar la estructura de cada isómero
• Darle nombre a cada estructura
n-pentano
2-metilbutano
2,2-mdietilpropano
CH3
CH3
H 3C
H 3C
CH3
H 3C
H 3C
CH3
CH3
C 5 H 12
C 5 H 12
C 5 H 12
ALCANOS
• Estado de agregación:
C1-C4 = gaseosos
C5-C17= líquidos
C18-en adelante son sólidos
ALCANOS
• Son incoloros en estado puro
• Su densidad es menor que la
del agua
• Son insolubles en agua
• Son solubles en solventes
apolares (CCl4 )
pentano
agua
Ejercicio
pentano
agua
Propiedades físicas
• Al aumentar los átomos de carbono
(peso molecular) aumentan los puntos
de fusión, punto de ebullición y
densidad.
Propiedades físicas
• ¿Cómo es la relación entre el peso
molecular y los punto de fusión,
ebullición y densidad? directa o
inversa?
Propiedades físicas
• ¿Cómo es la grafica entre el
numero de carbonos y el punto
de ebullición?
Propiedades físicas
• ¿Qué sucede con el punto de
fusión y ebullición si aparecen
ramificaciones?
Propiedades físicas
• ¿Cómo será la relación entre el
punto de fusión y ebullición y
el numero de ramificaciones?
¿directa o inversa? Y ¿la
grafica?
Propiedades físicas
Compuesto
n-pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
Punto de
ebullicion (ºC)
36,5
27,85
9,5
Ejercicios
• Realice las estructuras de
los compuestos de la
tabla anterior y observe la
presencia de
ramificaciones y su p.e
ALCANOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE
COMBUSTIÓN
ALCANOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE
COMBUSTIÓN
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
EJERCICIOS
• EL ALCANO DENOMINADO PROPANO
SE HACE REACCIONAR CON EL
OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE?
• BALANCEAR LA REACCION
ALCANOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE
HALOGENACIÓN
REACCION DE HALOGENACIÓN
EJERCICIO
• CUANDO TRATAMOS AL PROPANO
CON EL BROMO CUALES SON LOS
PROPABLES COMPUESTOS
CH 3 -CH 2 -CH
3
+
Br 2
CH3-CH2-CH2-Cl+
HBr
CH 3 -CH 2 -CH
3
+
Br 2
CH3-CH-CH3C
+
HBr
Cl
ALCANOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE
NITRACIÓN
CH4 + HNO3
CH3NO2 + 2H2O
ALCANOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
CRAQUEO Y PIROLISIS
ALCANOS
• METODOS DE
PREPARACIÓN:
HIDROGENACIÓN DE
ALQUENOS Y
ALQUINOS
ALCANOS
• METODOS DE
PREPARACIÓN:
MÉTODO DE WURTZ
2RX + 2 Na
R-R + 2NaX
ALCANOS
• METODOS DE
PREPARACIÓN:
Partiendo de haluros de
alquilo
(posteriormente, 1.
Mg, 2. H20)
ALCANOS
• METODOS DE
PREPARACIÓN:
Reducción metal-acido
RX + H2
Zn/HCl
RH +
HX
ALCANOS
• METODOS DE
PREPARACIÓN:
Reducción con hidruros
de Zn/HCl
metal-alcali
4RX + LiAlH4
4RH + LiX + AlX3
ALCANOS
• METODOS DE
PREPARACIÓN:
¿Industrialmente
como se obtienen?
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halógenos
• CnH2n
• n=3
• C3H2(3)
• C3H6
• CH2=CH-CH3
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenuros
de hidrogeno (HX)
•Markownikoff
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de ácido
sulfúrico (H2SO4)/H20
para dar alcoholes
•Markownikoff
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de hidrogeno
(H2)/ ni, pt, pd
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :
1.Fuerte
Produce gas carbónico y agua
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :
2. Con una solución neutra
o alcalina de KMnO4,
diluida y fría, conduce a
dioles o glicoles.
(prueba de Baeyer)
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :
3. Bajo la acción de
oxidantes mas
enérgicos (solución
ácida de KMnO4, mezcla
crómica) presentándose
ruptura del doble enlace
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación catalitica:
4. Por el oxigeno del
aire (Ag/∆) producen
epoxidos
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
OZONÓLISIS
En presencia de O3,
producen ozónidos,
posteriormente Zn en
polvo/H20 para producir
compuestos
carbonilicos
ALQUENOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Consultar la Alquilación
y la polimerización
ALQUENOS
• Obtención (métodos de
preparación):
Deshidratación de
alcoholes
160-170°C/H2SO4,
H3PO4, P2O5
ALQUENOS
• Obtención (métodos de
preparación):
El agua se forma, según la
regla de Záitsev, a partir
del OH y un Hidrogeno
del carbono adyacente
mas pobre en hidrogeno.
ALQUENOS
• Obtención (métodos de
preparación):
Deshidrohalogenación de
haluros de alquilo
Al ∆ un RX con solucion
alcoholica de una base
fuerte (KOH o NaOH)
ALQUENOS
• Obtención (métodos de
preparación):
Deshalogenacion de
diahaluros de alquilo
vecinales.
En Polvo de Zinc
ALQUENOS
• Obtención (métodos de
preparación):
¿Industrialmente como
se obtienen?
ALQUINOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenos
X2
ALQUINOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenuros
de hidrogeno (HX).
Markownikoff)
ALQUINOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de agua en
2+
presencia de Hg/H2SO4
enoles producidos sufren tautomería
ALQUINOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de hidrogeno
2+
(H2)
ALQUINOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de cianuro de
2+
hidrogeno (HCN).
En presencia de CuCl y
> 70°C.
ALQUINOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidacion
•Con 2O2, KMnO4/H20
produce ácidos y 2+CO2 si
es terminal.
•Con O3 produce ácidos
aun si es terminal
ALQUINOS
• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Consultar la
polimerización
2+
ALQUINOS
•Obtención (métodos de
preparación).
De los derivados de
dihalogenados vecinales
2+
En presencia de solución
alcohólica de KOH o de
sodamina
ALQUINOS
•Obtención (métodos de
preparación).
De los halogenuros de
alquilo (RX)
2+
Se hace reaccionar con
acetiluro de sodio o de
magnesio.
ALQUINOS
• Obtención (métodos de
preparación). En la industria
• CaCO3
• C(hulla)
CaO + CO2
C(coque)
Δ
Destilación
• Cao + 3 C(coque)
• CaC2 +2 H20
2000 °C
CaC2 + CO
2+
C2H2 + Ca(OH)2
Compromisos
Resolver los talleres y
ejercicios propuestos
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Diapositiva 1 - EL PROFE PABA