ALQUINOS
SANDRA YACKELINE DÍAZ
CÓD. 52.839.060
QUÍMICA ORGANICA
BOGOTÁ, NOVIEMBRE DE 2005
I. DEFINICIÓN:
Son hidrocarburos de
cadena abierta que se
caracterizan por tener uno o
más triples enlaces, CarbonoCarbono.
Se representan por la
fórmula general CnH2n-2
La presencia de la triple
ligadura entre dos átomos de
carbono implica forzosamente, la
pérdida de dos átomos de
hidrógeno en la fórmula general de
los alquinos, o sea, la pérdida de
cuatro átomos de hidrógeno en la
fórmula general de los alcanos.
Hibridación sp ( lineal, 180º).
Insaturados y altamente
reactivos.
Longitud de enlace pequeño.
Alta fortaleza de enlace
FUENTES
NATURALES:
Petróleo
Alquitrán de hulla
Carbón mineral
Gas natural
II. NOMENCLATURA:
En general su nomenclatura
sigue las pautas indicadas para los
alquenos, pero terminando en
"-ino".
En la nomenclatura de los
hidrocarburos que contiene dobles
y triples enlaces en su molécula
hay que indicar tanto los dobles
enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces
que serán los que dan nombre al
hidrocarburo.
Se busca la cadena más
larga que contenga el triple
enlace.
La cadena se numera de tal
forma que al triple enlace le
queden los números
localizadores más pequeños
posibles (excepto cuando hay
otra función que domine).
Si hay sustituyentes, se les
asigna los números localizadores
que les correspondan. En caso de
haber dos numeraciones
equivalentes, se tomará aquella
que da los números localizadores
más pequeños a los sustituyentes.
Los sustituyentes que poseen
un enlace triple se denominan
alquinil-.
Cuando hay una cadena
abierta con enlaces triples
y dobles (alqueninos) la
numeración se empezará
por el extremo más
próximo a alguno de ellos.
Si el doble y el triple
enlaces se encuentran
equidistantes, el doble
enlace toma la prioridad.
En caso de haber otro
sustituyentes con orden
de prioridad mayor, la
numeración empezará por
ellos.
EJEMPLOS:
III. PROPIEDADES
FÍSICAS
Los alquinos son
ligeramente solubles en
agua aunque son algo más
solubles que los alquenos y
los alcanos .
Son solubles en disolventes
de baja polaridad,como el
tetracloruro de carbono,éter
y alcanos.
Los alquinos, al igual que
los alquenos y los alcanos
son menos densos que el
agua.
Los tres primeros términos
son gases; los demás son
líquidos o sólidos.
A medida que aumenta el
peso molecular aumentan
la densidad, el punto de
fusión y el punto de
ebullición.
Nombres
Fómula
Punto de
Molecular fusión (°C)
Oficial Común
Acetileno
-81.8°
Etino
C 2 H2
-101.5°
Propino Metilacetileno
C 3 H4
Punto de
ebullición Densidad (a
(°C)
20°C)
-83.0
----
-23.2
C 4 H6
-122°
8.6
1Pentino
etilacetileno
n-propil
acetileno
---0.668 (a
0°C)
C 5 H8
-98°
39.7
.695
1Hexino
n-butilacetileno
C6H10
-124°
72.
.719
1Heptino n-amilacetileno
n1Octino hexilacetileno
C7H12
-80°
99.6
.733
C8H14
-70°
126.0
.747
1Butino
IV. USOS Y
APLICACIONES
Se uso como manantial de luz
(lámparas de acetileno).
Se emplea extensamente
para soldar y cortar láminas de
acero, como chapas de
blindaje, hasta de 23 cm de
espesor.
El acetileno actúa como
narcótico, y en forma pura no es
tóxico por lo que se le pudiera
utilizar como anestésico.
Se le expende en tubos de
acero que tienen una capa interior
de asbesto embebido en acetona(la
cual lo disuelve), ya que al estado
líquido (presión) es muy peligroso,
pues fácilmente se descompone
con explosión.
V. SÍNTESIS
Existen tres procedimientos para
la obtención de alquinos:
1. Deshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo vecinales:
2. Deshidrohalogenación
de halogenuros de alquilo
geminales (gemdihalogenuros).
3. Alquilación de alquinos.Se
produce debido a la acidez
del H en los alquinos
terminales.Mediante esta
reacción se sintetizan
alquinos internos a partir de
alquinos terminales.Tiene
lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta
última reacción es necesario
utilizar haloalcanos primarios
VI. REACCIONES
Formación de alquinos
(a) Deshidrohalogenación
de dihalogenuros vecinales.
Reacciones de los alquinos
(a) Adición de HX, donde X = Br
o Cl
(b) Adición de X2, donde X
=Br o Cl
(c) Hidratación
catalizada por sulfato
mercúrico
(d) Hidrobaraciónoxidación.
(e) Reducción
Por hidrogenación
catalítica
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