ALDEHIDOS Y CETONAS
• Los aldehídos son sustancias de la formula general
RCHO
Las cetonas son compuestos de formula general
RR CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos ó
aromáticos.
Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo
C=O, y por ello, a menudo se denominan compuestos
carbonílicos.
2.10 Aldehydes and Ketones
2.10A
Carbonyl group
C
The carbonyl group
O
O
R may also be H
C
R
H
Aldehyde
O
O
or
C
R
Ketone
R
O
or
C
R
R'
R1
C
R2
O
Aldehydes:
O
C
C
H
H
H3C
H
Formaldehyde Acetaldehyde
O
C
C6H5
H
Benzaldehyde
O
C
C6H5
H
trans-Cinnamaldehyde
(present in cinnamon)
Nomenclatura
• Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos
carboxílicos correspondientes. Solo se reemplaza la terminación ico
por aldehído y se elimina la palabra ácido. Los aldehídos con
cadenas ramificadas toman sus nombres de derivados de cadenas
rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas,
α-, β-, γ-, δ-, etc, el carbono α es el que tiene el grupo –CHO
C – C - C – C – CHO
α β γ δ
Los nombres IUPAC de los aldehídos siguen un patrón común:
•Seleccionar la cedena más larga que contiene el grupo
–CHO se considera la estructura matriz y recibe su nombre
del reemplazo de la terminación o del alcano por al. La
posición de un sustituyente se indica por un número,
manteniéndose siempre el carbono carbonílico como C -1
C – C – C – C – CHO
5 4 3 2 1
Observese que el C-2 del nombre IUPAC corresponde al α del
nombre común
H3C
Ketones:
O
O
C
C
CH3
Acetone
H3CH2C
CH3
Ethyl methyl ketone
O
Carvone
(from spearmint)
CETONAS: Nomenclatura
* La cetona más sencilla tiene el nombre trivial de acetona. Para la
mayoría de las demás cetonas se dan los dos grupos ligados al
carbono carbonílico y se añade la palabra cetona. Una cetana con
el grupo carbonílico enlazado con un anillo bencénico se denomina
fenona.
* De acuerdo con el sistema IUPAC, la cadena más larga que
contiene el carbonilo se considera estructura matriz y fecibe
su nombre al reemplazar la terminación o del alcano
correspondiente por ona. Las posiciones de los diversos grupos
se indican con números, de modo que el carbono carbonílico
recibe el más bajo posible.
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Diapositiva 1 - Anatomia Z02