INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA
BIENVENIDOS
A
QUÍMICA ORGÁNICA
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CONTENIDO
1. Nomenclatura de los compuestos orgánicos.
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Sistemas de nomenclatura orgánica
Para nombrar los compuestos orgánicos, se conocen
don sistemas de nomenclatura: común y IUPAC
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Sistema de nomenclatura común:
Ejemplos:
• Urea
• La morfina
• El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán
Adolf von Baeyer, en 1864.
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Sistema de nomenclatura IUPAC:
Permite asignar nombres a todos los grupos funcionales y a todas las
sustancias orgánicas, por mas complejas que sean sus estructuras,
con sólo aplicar algunas reglas muy sencillas.
Antes de ir a las reglas, es necesario conocer los diez primeros
hidrocarburos de cadena lineal y conocer cuales son los grupos
alquilicos mas conocidos.
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HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2),
prop- (C3), but- (C4) terminando el nombre con el sufijo -ano.
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Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5),
hex- (C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de
carbonos, terminando el nombre con el sufijo -ano.
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• Realizar una tabla donde se ubiquen:
El prefijo, Nº de carbonos, ejemplo y el nombre:
Prefijo
Nº de
carbonos
Ejemplo
Nombre
Met-
1
CH4
Metano
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• Consultar:
El nombre de los hidrocarburos que tienen:
11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,30,40,50,60,70, 80, 90 y 100
átomos de carbono de cadena lineal.
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GRUPOS ALQUILICOS
Si a un hidrocarburo saturado (alcano) se le extrae un átomo de hidrogeno,
la estructura parcial que queda se denomina grupo alquilo. Para nombrar
los grupos alquilo se sustituye la terminación ano por ilo o il.
Ejemplo:
CH4
Metano
-H
CH3Metilo (Metil)
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• Realizar los grupos alquilos provenientes
de los siguientes compuestos:
Etano
Propano
Butano
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REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.
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Ejemplos:
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Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por
ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
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Ejemplos:
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Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,
ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para
terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
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Ejemplos:
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Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.
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Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
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Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en
el orden alfabético.
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Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
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Recuerde .- En caso de encontrarse dos o más sustituyentes iguales, los
números que indican su posición van separados por comas; luego, se coloca un
guión.
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Nombra los siguientes alcanos ramificados:
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Solución
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Solución
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Solución
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Nombrar las siguientes moléculas.
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Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.
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Solución:
Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)
Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente
Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5.
Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano
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Solución:
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la derecha el etilo está en 3.
Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2.
Nombre: 4-Etil-2-metilhexano
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Solución:
Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos (decano)
Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra antes el primer sustituyente.
Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4.
Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano
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ESTRUCTURAS A PARTIR DEL NOMBRE
1. Se inicia construyendo la cadena principal (indicada por la parte final del
nombre del compuesto).
2. Se ubican los sustituyentes en los sitios respectivos
3. Y se termina saturando con hidrógenos.
Escribe la fórmula condensada del:
•
2,3-dimetilbutano
•
2,2,3,3-tetrametilpentano
•
2,4,6-trimetiloctadecano.
•
1-bromo-3,5-dicloro-4- etil-6-isopripil- 3,4,5-trimetildecano
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NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo.
Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
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Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto.
Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
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Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las
estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
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Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la
molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes
se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
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Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.
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Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por
diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.
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NOMENCLATURA DE LOS BICICLOS
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Nomenclatura de Biciclos
NOMENCLATURA
DE LOS BICICLOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida
de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las
tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el
nombre
del
alcano
de
igual
número
de
carbonos.
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Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por
la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se
numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)
.
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Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por
localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la
palabra
biciclo.
.
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EJERCICIOS
Nombre los siguientes biciclos
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EJERCICIOS
Construir la estructura del biciclo a partir del nombre
a) 2-Bromo-5-etilbiciclo[2.1.1]hexano
b) Biciclo[5.4.0]undecano
c) 1-Etil-4-metilbiciclo[4.4.0]decano
d) 2-Clorobiciclo[2.2.2]octano
e) Biciclo[1.1.0]butano
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos
más simples son el eteno y el propeno, también
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
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REGLAS
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el doble enlace. La numeración
comienza en el extremo que otorga al doble enlace el
menor localizador.
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REGLAS
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REGLAS
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REGLAS
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REGLAS
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de
la cadena principal y se acompaña de un localizador que
indica su posición en la molécula. La molécula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador
más bajo.
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EJEMPLOS
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EJEMPLOS
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REGLAS
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos
localizadores
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REGLAS
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma
distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
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REGLAS
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario
indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre
se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
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EJERCICIOS
Nombrar según
compuesto:
la
nomenclatura
IUPAC
al
siguiente
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EJERCICIOS
Nombrar según
compuesto:
la
nomenclatura
IUPAC
al
siguiente
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EJERCICIOS
Nombrar según
compuesto:
la
nomenclatura
IUPAC
al
siguiente
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EJERCICIOS
Nombrar según
compuesto:
la
nomenclatura
IUPAC
al
siguiente
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para
los alquenos, pero terminando en "-ino".
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual
número de carbonos por -ino.
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Ejemplo.
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe
otorgar los menores localizadores al triple enlace.
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace,
se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor
número de enlaces triples y se numera desde el extremo más
cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el
nombre en -diino, triino, etc.
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces,
se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son
dobles o triples.
1-buten-3-ino
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces,
se procede del modo siguiente:
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a
la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces,
se procede del modo siguiente:
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se
termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple,
-dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -enodiino
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EJERCICIOS
Nombrar según
compuesto:
la
nomenclatura
IUPAC
al
siguiente
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EJERCICIOS
Nombrar según
compuesto:
la
nomenclatura
IUPAC
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EJERCICIOS
Nombrar según
compuesto:
la
nomenclatura
IUPAC
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