El espectro IR se divide en tres regiones
 IR cercano entre 0,75 y 2,5  (13.000-4000 cm-1 )
 IR medio entre 2,5 y 5.0  (4.000 - 200 cm-1 )
 IR lejano entre 50 y 1000  (200 – 10 cm-1 )
La región de mayor utilidad está entre 2,5 y 1.5  (4.000 y 700
cm-1)
En el IR cercano se realizan las mediciones con fotómetros
similares al UV.
Las aplicaciones más importantes se encuentran en el análisis
cuantitativo de materiales industriales agrícolas y en los procesos
de control.



El IR mide los cambios energéticos producidos en la transiciones de las
moléculas (vibracionales y rotacionales).
La absorción en el IR consiste en la vibración de la molécula con una
frecuencia determinada.
En las especies homonucleares como O2 , N2 , Cl2 no existe vibración o
rotación, las demás especies moleculares absorben en el IR.
MODOS DE VIBRACIÓN



Las moléculas poliatómicas presentan más de una banda de absorción
El número de bandas se encuentra relacionado con el número de grados
de libertad de la molécula.
Los grados de libertad totales = 3N
 N= número de átomos en la molécula
 Los grados de libertad es la suma de las coordenadas necesarias para
localizar los átomos en el espacio.
 3N = traslación + rotación + vibración
Los modos
vibracionales
son:
•3N – 5 ( para moléculas lineales) } 3
translacionales, 2 rotacionalees
•3N – 6 ( para moléculas no lineales) } 3
translacionales, 3 rotacionales
•Longitudinales o de extensión o tensión:
TIPOS DE
VIBRACIONES
•- Ailados
•- Acoplados – simétricos
•
•Flexión:
•
- asimétricos
-Acoplados en el plano
-Fuera de plano
a)
b)
VIBRACIONES POR EXTENSIÓN – TENSIÓN
Aislados: Existen cambios continuos en la distancia entre los átomos a
los largo de su eje de enlace. No cambia su ángulo pero cambia la
distancia.
Acoplados: Hay interacción entre dos o más vibraciones, cuando las
energías de vibración son similares.
Extensión simétrica
Extensión asimétrica
Extesión asimétrica
Extesión simétrica
VIBRACIONES POR FLEXIÓN
Existen cambios continuos en el
ángulo entre 2 enlaces.
-Vibraciones por tijereteo
- Vibraciones en el plano
Tijera – flexión
(Scissoring) en el plano
Balanceo – oscilación (Rocking)
En el plano
Aleteo cabeceo Fuera del plano
Torción – tornillo (twisting)
Fuera del plano

Se debe tener en cuenta que el número de bandas observadas no es
igual, es menor al número de vibraciones fundamentales porque:
◦ No todas las vibraciones son activas en el IR
◦ No se disponen de las frecuencias para algunas vibraciones.
◦ Algunas absorciones se superponen en el espectro porque las  son muy
similares.
◦ Hay absorciones muy débiles que no son detectables.

Existen dos regiones en el espectro IR:
◦ Región de grupos funcionales ( corta)
entre 2.5 a 6.7 ó 5000 cm-1 a 1492 cm-1
o Región de huellas digitales
entre 6.7  a 14  ó 1492 cm-1 a 716 cm-1
 Se presentan vibraciones de los átomos como un todo, y permite definir la
sustitución de un grupo funcional
4500
2500
2000
1800
1650
650 cm-1
1500
Flexión
Huella
dactilar
Tensión
Mayor energía
2.5
4.0
5.0
5.5
6.1
6.6
15  en 
Zonas del espectro
Frecuencia cm-1
4500
2500
OH
2000
CC
1800
C=C=C
1650
1500
650
C-Cl
C=N
C=O
C-O
NH
Comb
CN
C=C
Ar
CH
X=C=Y
C-N
C-C
(C,O,N,S)
2,5
4
5
 en 
5,5
6,1
Mayor energía
6,5
15
FRECUENCIAS (νcm-1)
TIPO DE VIBRACION
ENLACE
3500-3200
Tensión
O-H, N-H
3300 -3000
Tensión
=C-H, C-H, Ar-H
3500 – 2500
Tensión
O-H+ C-H (Ácido)
3000 – 2800
Tensión
CH3, -CH2-, C-H, O=C-H
2400 – 2100
Tensión
2000 – 1650
V. Secundarias (3-4 bandas)
C≡C, C≡N
Ar-H deformación
1800 -1650
Tensión
C=O
1675 – 1500
Tensión
1650 – 1550
Deformación
N-H
1475 – 1300
Deformación
C-H
1300 – 1100
Tensión
1300 – 1050
Tensión
C-O (ésteres)(2 bandas)
1000 - 600
Deformación
C=C-H, Ar-H(fuera del plano)
C=C, C=N
C-O (éteres)
PROCEDIMIENTO PARA LA INTERPRETACIÓN DE UN
ESPECTRO
1.
Conocer como fue corrida la muestra: Estado





2.
3.
4.
Físico
Solvente
Agente emulsionante
Espesor
Marcar las bandas del agente emulsionante ya que no hacen parte de la
muestra.
Empezar con  alta y continuar en orden descendente o sea con  baja.
Concentrarse en bandas intensas.
No tratar de interpretar todas las bandas, algunas son bandas de
esqueleto.
5. Usar otra información como:
 Propiedades físicas
 Punto de ebullición
 Indice de refracción
 Punto de fusión
 Análisis elemental
 Peso molecular
 NMR – masas - UV
Hidrocarburos saturados






Cuando el CH3 está unido a un oxígeno, la banda a 1378 cm-1 se desplaza
a 1420 cm-1
Cuando hay 4 CH2 adyacentes la banda de flexión se encuentra en 720
cm-1 (13,84 )
Si hay 3 CH2 adyacentes aparecen a 740 cm-1 (12,8 )
Extensión CH3 y CH2 están entre 2960 – 2850 cm-1 (banda intensa), mas
intensa a mayor número de CH3
Flexión asimétrica de CH3 y flexión de tijereteo CH2 a 1460 cm-1
(intensidad media a fuerte).
Flexión simétrica de CH3 ocurre a 1378 cm-1 (banda media- distingue
entre CH3 y CH2)
Flexión CH3
Flexión
CH2
Tensión CH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
ALQUENOS








Ext –CH= a 3080 (banda aguda, intensa media)
=CH2 terminal, = grupo vinilo, extensión simétrica en 2980
Extensión asimétrica 3080 cm-1 (banda aguda)
=CH-R 3030 cm-1
Extensión C=C 1680 – 1620 banda aguda de intensidad variable.
C=C conjugación con doble enlace hay desplazamiento de 30 cm-1 mas y
presenta dos picos.
Flexión =CH 1000 – 800 cm-1 (banda fuerte)
En general se debe recordar que
◦ Extensión =CH 3080
◦ Extensión C=C 1680 – 1620
◦ Extensión =CH 1000 – 800 si hay grupo vinil terminal se presenta dos bandas a
990 y 910
=CH
C=C
CH2,CH3,
flexión
-CH
CH
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
ALQUINOS
R-CC-H
R-CC-R´
Ext CH
Ext CC
Flex CH
3300
Banda aguda
2120
Débil general/
650
Fuerte
No tiene
2235
Muy débil y aguda
No tiene
CC
CH2, CH3
CH
CH
HC C-CH2-CH2-CH2-CH3
Las bandas de aromáticos son agudas e intensas.
Los 12 átomos del benceno tienden a vibrar.
Las extensiones CH son:



◦ Ext. CH= 3030 cm-1 puede aparecer como 3 bandas, la resolución se pierde con
tipo de sustitución.
◦ Ext. C=C 1600 cm-1 y/o 1500 cm-1 bandas agudas. Compuesto para sustituido la
banda es débil o no se presenta.
◦ Aromático sustituido con grupo insaturado que conjugue con él, presenta
banda aguda y fuerte a 1580 y 1450 cm-1.
◦ En general ext C=C de aromáticos está representada por 1 ó 2 ó 3 ó 4 bandas.
 Flexiones fuera del plano CH





5 átomos de H adyacentes
4 átomos de H adyacentes
3 átomos de H adyacentes
2 átomos de H adyacentes
1 átomo de H
BANDAS OVERTONOS
PEQUEÑAS)
DE
BENCENO
cm-1
770-730
770 – 735
810 – 750
860 – 800
900 – 860 (d)
DISUSTITUIDO
flexión anillo
710 -690
----------725 – 680
--------------------2000-1667
CM-1
(BANDAS
GRUPOS CARBONILO

Para anhídridos 0=C-O-C=O y peróxidos O=C-O-O-C=O presentan 2 bandas
correspondientes a extensiones C=O simétrica y asimétrica.
◦ Extensión C=O asimétrica y simétrica
1830 – 1750 cm-1
◦ Extensión O=C-O-C=O sin conjugación
952 – 909 cm-1
conjugados
952 – 909
1300 – 1176 cm-1
 Para haluros de ácido O=C-X extensión 1810 – 1790
 Para ácidos – cetonas – esteres, aldehídos, extensión C=O 1695 – 1750
 Para amidas extensión C=O 1695 – 1640
NOTA: TODAS LAS EXT. C=O SON BANDAS FUERTES
 Grupos electronegativos unidos al C=O desplazan la  a 1800 cm-1
 Conjugación C=O con doble enlace y uniones de H da  menores
O=C-CH=C
cetona
alifática
lineal
aldehído
alifático
lineal
cloruro
de ácido
lineal
éster
ácido
amida
CETONAS
Alifáticas
Vinil-C=O
alquil
Ext C=O
Fuerte
Ext. C-C=O
Flexión C-C=O
C
Media
Aril-C=O
Alquil
1720 -1695
1595 – 1640
1695
1230 – 1050
1235 – 1050
1330 – 1210
Cetonas cíclicas menor de cinco miembros extensión C=O
1720
EJEMPLO DE CARBONILOS Y CETONAS
cetona
alifática
lineal
cetona
alifática
cíclica
cetona
conjugada
C=C
cetona
conjugada
C=C arom
ALDEHIDOS


O=C-H 2725 cm-1 banda débil y aguda (importante)
Extensión C=O banda fuerte
 Alifática
 ,  insaturada
 Aromáticas
1735 cm-1
1685 cm-1
1700 cm-1
EJEMPLO DE ALDEHIDO
ACIDOS CARBOXÍLICOS

Dímeros : dos ácidos enlazados por puente de hidrógeno
a) Extensión OH libre
3250 cm-1
Extensión OH dímero
3300 – 2500 cm-1
Banda amplia y compleja centrada en 3000 cm-1
b) Extensión C=O 1720 – 1710 cm-1 banda fuerte, más fuerte que el de
las cetonas.
c) Flexión OH en el plano a 1420 cm-1 (banda media)
d) Extensión C-O en 1250 cm-1 (banda fuerte)
e) Flexión OH fuera del plano a 920 cm-1 (banda media amplia)
EJEMPLO DE ACIDO CARBOXÍLICO
Flexión OH
fuera del plano
Extensión OH
Extensión C=O
Flexión OH
El puente de hidrógeno en los ácidos carboxílicos (I)
El puente de hidrógeno en los ácidos carboxílicos (II)
El puente de hidrógeno en los ácidos carboxílicos (III)
ESTERES
a)
b)
c)
d)
Extensión C=O a 1735 cm-1 (Banda fuerte)
Extensión simétrica y antisimétrica C-O-C (dos bandas) en 1320 –
1050 cm-1
Esteres alifáticos (banda fuerte) a 1200 cm-1. Es banda más fuerte y
equivale a extensión C=O
Esteres tipo R-(CO)-R´con R= insaturado o aril (aromático), presenta
dos bandas fuertes en 1300-1200 cm-1 y otra en 1200-1050 cm-1
EJEMPLO DE ÉSTERES I
Extensión C=O
Ester alifático
EJEMPLO DE ÉSTERES II
EJEMPLO DE ÉSTERES III
EJEMPLO DE ÉSTERES IV
AMIDAS

AMIDAS PRIMARIAS R-(CO)-NH2
Si el NH está libre aparece banda dividida en dos en 3550-3320 cm-1
Si el NH está enlazado aparece banda intensa media, amplia dividida en
dos en 3200-3050 cm-1
Extensión C=O banda fuerte en 1690 – 1650 cm-1 (I)
Flexión NH en el plano banda intensa media, amplia en 1640 – 1600 cm-1
(II)
En amidas primaria banda I y II se superpone
Extensión C-N banda media o débil a 1420 – 1405 cm-1
EJEMPLO DE AMIDAS PRIMARIAS
NH libre
Ext C=O
CH3-CH2-(CO)-NH2
Ext C-N
EJEMPLO DE AMIDAS PRIMARIAS
EJEMPLO DE AMIDAS PRIMARIAS
AMIDAS


AMIDAS SECUNDARIAS
- Extensión de NH libre banda débil en 3440 cm-1
- Extensión NH enlazado banda múltiple media en 3300 cm-1, porque
puede formar dímeros de conformación cis – trans
- Extensión C=O (banda I) en 1640 – 1670 cm-1 banda fuerte
- Flexión NH en el plano (banda II) en 1570 – 1530 cm-1, banda media
- Extensión C-N (banda III) banda débil en 1300 – 1260 cm-1
- Bandas II y III son más débiles en las secundarias que en las
primarias.
AMIDAS TERCIARIAS
- Extensión C=O en 1650 cm-1 banda fuerte
- No hay banda II y III porque no hay NH y el C-N es muy débil
EJEMPLO DE AMIDA SECUNDARIA
EJEMPLO DE AMIDA TERCIARIA
AMINAS







Ext NH libre en 3550 – 3320 cm-1 banda débil para aminas primarias y
secundarias
Extensión NH enlazado en 3300 – 3000 cm-1 banda media, aguda para
aminas primarias y se divide en dos
El rango entre amidas y aminas es igual
Flexión NH en el plano
◦ Para aminas primarias banda fuerte amplia en 1640 y 1560 cm-1
◦ Para aminas secundarias banda débil entre 1580 – 1490 cm-1
En un espectro las aminas y las amidas se diferencian en el grupo C=O
que está entre 1690 – 1640 cm-1 (banda fuerte)
Extensión C-N para los tres tipos de aminas está entre 1230 – 1030 cm-1
Flexión N-H fuera del plano banda amplia y difusa entre 900 – 650 cm-1.
No es tan importante
Ejemplos de tensión N-H en aminas
primaria
alifática
primaria
aromática
secundaria
terciaria
Los puentes de hidrógeno en las
aminas primarias (I)
Los puentes de hidrógeno en las aminas
secundarias (I)
Las aminas terciarias: ausencia de puentes
de hidrógeno (II)
ALCOHOLES
Extensión OH libre banda aguda- débil en 3620 cm-1
 Alcohol polihidroxílico banda aguda- media en 3600 – 3500 cm-1
 Enlace con otro grupo funcional banda ancha difusa en 3200 – 2500 cm-1
 Extensión de C-O
◦ Alcohol primario banda fuerte en 1050 cm-1
◦ Alcohol secundario y terciario banda fuerte en 1100 – 1150 cm-1
◦ Alcohol fenólico banda fuerte en 1230 cm-1
 Extensión OH y CO confirman presencia de alcohol

El puente de hidrógeno: efecto sobre la
anchura de picos
El puente de hidrógeno: los puentes
intramoleculares
El puente de hidrógeno en ciclos
(I)
El puente de hidrógeno en
ciclos (II)
ETERES

Extensión C-O
◦ Eteres alifáticos:
Extensión asimétrica en 1150 – 1070 cm-1 (banda fuerte)
Extensión simétrica en 1070 – 1020 cm-1 (banda débil)
◦ Eteres aril –o- alquil
Extensión asimétrica en 1275 – 1200 cm-1 (banda fuerte)
Extensión simétrica en 1075 – 1020 cm-1 (banda media fuerte)
Ejemplos de enlace C-O en éter
(I)
CH3-CH2- CH2- CH2- O- CH2- CH2- CH2- CH3
Ejemplos de enlace C-O en éter (II)
Metil-fenil eter
NITRILOS
Extensión CN en 2260 – 2240 cm-1 (banda fuerte), esta banda se
diferencia de CC, porque es más débil.
CN
CH3-CH2-C N
NITRO
Extensión asimétrica N-O en 1615 – 1540 (banda fuerte)
Extensión simétrica N-O en 1390 – 1320 (banda fuerte – media)
2- nitropropano
EJERCICIOS
Resumen de absorciones en IR
Esquema de un aparato de IR



1.Preparación de la muestra
(a). con disolvente
posible interferencia por superposición de las bandas
características del disolvente o por interacciones debidas a
solvatación.
(a.1.) tipo de disolución
disolución sólida
disolución líquida

(a.2.) concentración

(a.3.) homogeneidad
La elección del disolvente

Muy cuidadosa, basándose en: solubilidad, posibilidad de interferencia
con zonas de interés analítico, reactividad con material integrante de
las celdas (nunca agua o alcoholes de bajo PM)

Reglas
• Regla 1: reemplace todos los halogenos en la fórmula molecular por hidrógenos
• Regla 2: omita átomos de oxígeno y azufre
• Regla 3: por cada nitrogeno, omita el átomo de nitrogeno y un hidrogeno.
n= número de átomos de carbono
m= número de átomos de hidrogeno
RESULTADOS:
Un grado de insaturación igual a 0 sugiere que no existe anillo ni doble enlace
Un grado de insaturación igual a 1 sugiere un doble enlace, un carbonilo o un anillo.
Un grado de insaturación igual a 2 sugiere dos dobles enlaces, un triple enlace y /o anillos
Un grado de insaturación mayor o igual a 4 sugiere la posibilidad de un anillo aromatico.
Pero también se debe buscar por dobles enlaces, triples enlaces o un anillo
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