Reforzamiento
4º diferenciado
Cada elemento tiene una valencia característica que determina el número de
enlaces covalentes que puede formar. La habilidad de un átomo para
combinarse con otros átomos, depende del número de electrones en las órbitas
externas de los átomos. Algunos elementos, llamados gases nobles, tienen
completamente llenas sus órbitas externas y no comparten electrones. Muchos
elementos comparten sus electrones con otros elementos, donde cada elemento
completa la capacidad de su órbita externa. Un par de electrones compartido es
llamado enlace covalente. El número de enlaces covalentes de cada elemento,
forma lo que se llama valencia.
En los átomos CHONPS que se muestran cada posición de la valencia está
representada por un palo que sale de un átomo.
Los puentes de hidrógeno son enlaces débiles que
atraen moléculas de agua una con otra o con otros
grupos. Un efecto de la polaridad es la formación de
puentes de hidrógeno, enlaces débiles entre átomos
polarizados positiva y negativamente en diferentes
moléculas. El agua es muy polar, y las moléculas de
agua forman puentes de hidrógeno con muchas
moléculas biológicas, dándoles, dando como resultado
la solubilidad.
Los puentes de H generalmente se producen por la
atracción electrostática entre átomos electronegativos
(como el O o el N) y un átomo de hidrógeno está unido
covalentemente a un segundo átomo electronegativo
(como el O o el N).
Los puentes de hidrógeno en los ejemplos, están
indicados por lineas de puntos.
Por ejemplo
• Los átomos distintos al hidrógeno puede unirse por enlaces
covalentes sencillos, dobles o triples. Cualquier átomo que tenga una
valencia superior a 1 puede potencialmente compartir dos y hasta tres
pares de electrones con otro átomo. Un ejemplo de un enlace doble
es lo que usted respira ahora: el gas bioxígeno (O=O, o O2).
• Puesto que el carbono tiene una valencia de 4, puede formar dos o
tres uniones con otro átomo de carbono, y ser todavía capaz de
unirse a otros átomos.
• Las moléculas orgánicas existen en un espacio tridimensional, y el
mismo juego de átomos puede ser colocado en formas diferentes,
dando como resultado a las moléculas llamadas isómeros. Aunque
muchos isómeros existen teóricamente, las células discriminan
cuales de ellos pueden ser sintetizados y reconocidos. Por ejemplo,
el azúcar glucosa (C6H12O6) es abundante y puede ser utilizada
por casi todos los organismo como fuente rápida de energía. En
contraste, un isómero de la glucosa llamada tagatosa (también
C6H12O6) es rara y no es útil para la mayoría de las formas de
vida. Mismos átomos-diferentes formas.
• Tres situaciones rigen la existencia de los isómeros:
Isómeros estructurales: Variaciones en la posición en la cual los
diferentes átomos se unen.
Enantiómeros: Variaciones izquierda y derecha resultantes de la
geometría de tetraedro del carbono.
Isómeros geométricos: Variaciones en la colocación de los átomos
alrededor de los átomos de carbono unidos por doble enlace
covalente. Los átomos encontrados en un azúcar simple, con la
fórmula estructural C6H12O6, pueden ser acomodados en más de
una docena de formas.
Isomeros estructurales
• moléculas que
presentan la misma
cantidad y tipo de
átomos, pero
dispuestos de manera
diferente
ISOMERIA GEOMETRICA (cistrans)
una característica muy
importante de los
dobles enlaces es su
rigidez o falta de
rotación libre. Así, la
estructura 1a no se
puede convertir en la
1b por giro de un
átomo de carbono 180
grados con respecto al
otro
enantiómeros
son estereoisómeros,
son imágenes
especulares.
Por ejemplo una
molécula que sólo
tenga un carbono
quiral, sólo puede
tener dos formas que
son enantiómeros
hidroxilos y los carbonilos
• Dos grupos funcionales que contienen oxígeno, los hidroxilos y los
carbonilos, contribuyen a la solubilidad del agua.
• El oxígeno se encuentra en estos dos grupos funcionales:
•
Los grupos Hidroxilo (simbolizado como - OH). Los grupos hidroxilo no
son altamente reactivos, pero ellos fácilmente forman puentes de
hidrógeno y contribuyen para hacer las moléculas solubles en la agua.
Los alcoholes y las azúcares son "cargados" con grupos hidroxilo. Los
grupos Carbonilo tienen un átomo de oxígeno con doble ligadura a un
átomo de carbono (simbolizado como C=O). Como los grupos hidroxilo,
los grupos carbonilo contribuyen a hacer moléculas solubles en el agua.
Todas las moléculas de azúcar tienen un grupo carbonilo, además de
grupos hidroxilo en los otros átomos de carbono.
Los grupos carbonilo tienen dos formas:
Grupo aldehído, donde el grupo C=O está al
final de una molécula orgánica. Un átomo de
hidrógeno se ubica también sobre el mismo
átomo de carbono. Grupo cetona, donde el
grupo C=O se ubica dentro de una molécula
orgánica. Todas las azúcares tienen un grupo
cetona o un grupo aldehído
grupos carboxilo
• Los grupos carboxilo son ácidos débiles, disociandose parcialmente
para liberar iones de hidrógeno.El grupo carboxilo (simbolizado
como COOH) tiene grupos carbonilo y carboxilo en el mismo átomo
de carbono, dando como resultado nuevas propiedades
Los grupos Carboxilo frecuentemente se ionizan, liberando el
H desde el grupo hidroxilo como un protón libre (H +), con el
O restante que lleva una carga negativa. Esta carga se
mueve de aquí para allá, entre los dos átomos de oxígeno, lo
que hace relativamente estable el estado de ionización. (Los
grupos de hidroxilo a veces se ionizan momentáneamente,
pero las formas iónicas resultantes no son estables y los
iones inmediatamente se vuelven a juntar).
Las moléculas que contienen grupos carboxilo se llaman ácidos
carboxílicos, y disocian parcialmente en H + y COO -.
Los grupos carboxilo son comunes en muchas moléculas
biológicas, incluyendo aminoácidos y los ácidos grasos.
ácido acético, un
simple ácido de 2
carbonos que se
encuentra en el
vinagre
grupos amino
• El N2 (elemento abundante en moléculas biológicas) comúnmente se
encuentra en forma de grupos amino. Teniendo una valencia de 3, el
nitrógeno normalmente forma tres enlaces covalentes, con una, dos o tres
ligaduras.
Los grupos amino (- NH2) son los grupos funcionales comunes que
contienen nitrógeno. Los grupos amino son básicos, y frecuentemente
llegan a ser ionizados por la adición de un ion de hidrógeno (H +),
formando grupos amino positivamente cargados (- NH3+).
La figura ilustra un compuesto
de amino. Observe como el
grupo amino se ioniza para
formar un ion positivamente
cargado.
grupo fosfato
• en las moléculas biológicas, el fósforo está presente
principalmente en la forma de grupos de fosfato ácido. El
fósforo normalmente tiene una valencia de 5. El grupo
funcional más común en las moléculas orgánicas es el
grupo fosfato (simbolizado como -PO4-). El fósforo está
unido covalentemente a 4 átomos de oxígeno en los grupos
fosfato: un enlace P=O y tres P-O- .
• El compuesto H3PO4 es el ácido fosfórico, un ácido fuerte
que se ioniza fácilmente para dar H2PO4- y un ion de (H+).
Este compuesto puede favorecer la ionización a HPO4- y
H+, y aun al PO4- y H+.
Los grupos fosfato se encuentran en
el ADN y ARN, y en ciertos lípidos.
Están involucrados en el
almacenamiento biológico y liberación
de energía.
grupos sulfhidrilo
• El azufre se encuentra principalmente en las proteínas, en
forma de sulfhidrilo o grupos disulfuro. Como el oxígeno, el
azufre típicamente tienen valencia 2, aunque puede también
tener una valencia de 6, como en el ácido sulfúrico.
• El azufre se encuentra en ciertos aminoácidos y proteínas en
la forma de grupos sulfhidrilo (simbolizados como -SH). Dos
grupos sulfhidrilo pueden interactuar para formar un grupo
disulfuro (simbolizado como -S-S-).
En la figura se
presentan dos
moléculas: una con
un grupo sulfhidrilo y
una con el grupo
disulfuro.
Identifique los grupos funcionales
en la molécula
Identifique los grupos funcionales
en la molécula
Identifique los grupos funcionales
en la molécula
Un disacárido puede desdoblarse en dos unidades de monosacárido. (a) La
maltosa se desdobla (como ocurre durante la digestión) para formar dos
moléculas de glucosa. Esta es una reacción de hidrólisis, o sea que requiere la
adición de agua.
(b) La sacarosa puede hidrolizarse en una molécula de glucosa y otra de
fructosa. Nótese que se precisa una enzima, que es un catalizador proteínico,
para promover estas reacciones.
polisacaridos
• El almidón es un polisacárido de almacenamiento en
organelas amiloplastos. La cadena tiene la forma de una
hélice, estabilizada por enlaces de hidrógeno entre las
subunidades de glucosa. El almidón es un polisacárido
ramificado que se compone de moléculas de glucosa
alfa unidas por enlaces glucosídicos. En los puntos de
ramificación hay enlaces entre el carbono 6 de la
glucosa en la cadena recta y el carbono 1 de la glucosa
en la cadena ramificada. El glucógeno o "almidón
animal" tiene estructura similar pero está más
ramificado.
• La celulosa, un polisacárido estructural, es
un componente importante de las paredes
celulares vegetales. Los haces de
moléculas de celulosa interactúan a través
de enlaces de hidrógeno. Es no ramificado
que se compone de casi 10.000 unidades
de glucosa beta unidas por enlace
glucosídico.
• La quitina es un polisacárido estructural que rivaliza con
la celulosa como compuesto orgánico más común en la
Tierra. La quitina es un polímero formado por
subunidades del aminoazúcar N-acetilglucosamina
(NAG), unidas por enlaces glucosídicos. Como en la
celulosa, la resistencia estructural de esta sustancia se
debe al hecho de que las moléculas se agregan
mediante enlaces de hidrógeno. La quitina es un
componente importante del exosqueleto (cobertura
externa), comparable con una armadura, de artrópodos
como esta libélula.
Dos modos diferentes
de clasificar a los
monosacáridos según
el número de átomos
de carbono y según
los grupos
funcionales, indicados
aquí en color.
• En solución acuosa, la
glucosa, azúcar de seis
carbonos, existe en dos
estructuras en anillo
diferentes -alfa y betaque están en equilibrio.
Resp 1
Resp 2
Resp 3
Descargar

Diapositiva 1