PRÁCTICA 9
TRANSPOSICIÓN BENCÍLICA
OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO
OBJETIVO
a) Que el alumno efectúe una transposición
bencílica.
b) Que el alumno obtenga ácido bencílico a
partir de bencilo.
REACCIÓN
MATERIAL
SUSTANCIAS
•
•
•
•
Bencilo
Etanol
KOH
HCl concentrado
2.5 g
12.5ml
2.5 g
5 ml
INFORMACIÓN
a) Las dicetonas reaccionan con bases fuertes
produciendo alfa hidroxiácidos.
b) Esta reacción se conoce como transposición
bencílica, pues la más común es la que
produce el ácido bencílico.
PROCEDIMIENTO
• Disuelva 2.5 g de bencilo en 7.5 ml de etanol en un matraz
de pera de una boca de 50 ml de capacidad y agregue una
solución de 2.5 g de KOH en 5 ml de agua. Coloque el
condensador en posición de reflujo y caliente la mezcla en
baño maría durante 30 minutos. Destile el etanol.
Transfiera el residuo a un vaso de precipitados y adicione
40 ml de agua caliente, someta a ebullición durante 3-5
minutos agitando vigorosamente, filtre y lave el precipitado
con otros 10 ml de agua caliente los cuales se juntan con el
filtrado anterior. Acidule el filtrado (50 ml) con HCl
concentrado hasta pH 2 (aprox. 3-4 ml) enfriando en baño
de hielo. Filtre el producto precipitado y lave con agua
helada. Recristalice el producto crudo de agua caliente
(Nota 1). Determine punto de fusión.
NOTA
• Pueden quedar residuos de bencilo sin
reaccionar por lo que es necesario filtrar en
caliente para eliminarlo.
ANTECEDENTES
• a) Reacción de transposición bencílica.
• b) Reacción de Cannizzaro y su relación con
esta práctica.
• c) Características estructurales de los
aldehídos que sufren la reacción de
Cannizzaro.
• d) Propiedades de ácidos carboxílicos.
• e) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de
reactivos y productos.
CUESTIONARIO.
1) Diga porqué se debe destilar el exceso de
etanol.
2) ¿Qué sustancias se disuelven en el agua
caliente?
3) ¿Qué producto quedó en el papel filtro?
4) Asigne las bandas principales presentes en los
espectros de I.R. a los grupos funcionales de
reactivos y productos.
Espectros de I.R.
Bencilo
Acido Bencílico
Diagrama de tratamiento
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Trasposicion Bencilica. Obtencion de acido Bencilico.