Nota
• Sí utilizamos baño maría en vez de baño de arena, el tiempo en lugar de 1 h, el tiempo será de 1.5
h.
• En una campana de extracción, disolver en un matraz redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de
Etapa 1
Reflujo
Etapa 2
Filtración
sodio en 1.5 mL de agua, adicione 2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehído.
• Agregar la barra magnética al matraz y mantenga el matraz de reacción en reflujo durante 1
h con agitación en baño de arena
•
•
•
•
Enfriar el matraz en un baño de agua/hielo con agitación.
Filtrar el producto usando vacío.
Lavar el sólido con agua fría.
Finalmente secar al aire el material sobre papel filtro.
El ión cianuro es un catalizador especifico para la reacción
con aldehídos aromáticos. Su efectividad se debe a que es
un buen nucleofilo, estabiliza el carbanión intermediario y es
un buen grupo saliente.
El benzaldehído no posee hidrógenos alfa por tanto no
experimentará una condensación aldólica consigo mismo. De
hecho en una solución fuertemente básica (OH-), el
benzaldehído , como otros aldehídos que carecen de
hidrógenos alfa experimenta una reacción de Cannizzaro
dando lugar al alcohol benzílico y benzoato sódico.
Sin embargo, en presencia de iones cianuro, el benzaldehído
sufre reacciones de condensación, llamada condensación
benzoínica, la cual da como resultado una benzoína, el cual es
un intermediario útil en síntesis.
•Benzaldehído
•Cianuro de sodio
•Etanol
Líquido incoloro a amarillo, viscoso y con olor a almendras amargas.
Se oxida el contacto con aire para formar ácido benzoico, es insoluble en agua y
reacciona violentamente con oxidantes.
C6H5CHO
Masa molecular: 106.1
Solubilidad en agua <0.1 mg/mL a 67.1°F.
Densidad 1.046 g/cm 3 a 68.0 °F.
Punto de fusión. -15.0 °F.
Punto
de
ebullición
354.0
°F
at
760
mm
Hg
Usos: Se utiliza principalmente en síntesis orgánicas, solvente de resinas, aceites,
ciertos esteres celulósicos, acetato y nitrato de celulosa, producción de productos
farmacéuticos, aditivos para plásticos, es un importante intermediario en manufactura
de perfumes sintéticos, compuestos saborizantes, en la preparación de tintes anílicos y
fragancias.
Precaución:
1)Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y
atención
médica
inmediata.
2)Ingestión: No provocar vómito y si la persona esta consiente dar a beber agua, llamar
a
un
médico
de
manera
inmediata.
3)Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir
asistencia
médica
si
los
síntomas
empeoran.
Polvo cristalino blanco, higroscópico, de olor característico. Inodoro seco.
Masa molecular 49.01
Punto de ebullición: 1496°C
Punto de fusión: 563.7°C
Densidad : 1.6 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 58
Usos: Las sales de cianuro y el cianuro de hidrógeno se usan en
galvanoplastia,
metalurgia, producción de sustancias químicas orgánicas, revelado de
fotografías, manufactura de plásticos, fumigación de barcos y en algunos
procesos de minería.
Precaución: La sustancia irrita fuertemente los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. La sustancia puede causar efectos en respiración celular,
dando lugar a convulsiones y pérdida del conocimiento. La exposición
puede producir la muerte. Se recomienda vigilancia médica.
Etanol
Líquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee un punto de ebullición
en torno a 78ºC.
Masa molar 46.07 g/mol. En cuanto al punto de fusión y ebullición, sus valores
son de -114.3 ºC y 78.4 ºC respectivamente.
Acidez un 15.9 .
Usos: • aditivo para naftas, combustible .
Por contacto con la piel puede producir sequedad de la piel, en contacto
con los ojos enrojecimiento, dolor, y quemazón, por inhalación puede
producir tos, somnolencia y dolor de garganta y fatiga, por ingestión del
producto puede producirse nauseas y dolor abdominal.
Peligros para el medio ambiente: Altamente inflamable, mezclas de
vapor/aire son explosivas.
Bibliografía:
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http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0102.htm
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1118.htm
•
http://www.t3quimica.com/pdfs/49i_etanol.pdf
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