ALICICLICOS
Y
AROMATICOS
Profesora Anabella Vallejos G
Objetivos
► Distinguir
hidrocarburos alicíclicos y
aromáticos
► Nombrar
y dibujar algunas estructuras
sencillas de estos grupos
► Relacionar
la química orgánica con el
entorno natural
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Alicíclicos
► Son
también conocidos como ciclos, debido
a que la cadena de carbonos se encuentra
cerrada
► Podemos
encontrar ciclos alcanos, alquenos
o alquinos
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► En
el caso de los cicloalcanos, la fórmular
molecular general es CnH2n, debido a que
requieren dos átomos menos de carbono, que en
un alcano lineal.
Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos,
tenemos:
CnH2n
Reemplazando:
C3H2x3
C3H6
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Nomenclatura de alicíclicos
►
Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al
hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas
reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por
ejemplo:
H2C
CH2
H2C
CH2
1
2
=
4
3
Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano
►
Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de
la figura corresponde a un carbono.
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► Si
existe un solo radical, no es necesario
colocar su numeración. Ejemplo:
CH3
metilciclopropano
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► Si
existen dos o más radicales, se indica la
posición en orden alfabético, sin olvidar,
que los carbonos que llevan radicales
deben llevar la numeración más baja.
2
H3C
3
1 CH CH
2
3
metil
etil
4
5
cinco carbonos
Ordenando nos queda:
1-etil-3-metilciclopentano
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Para recordar
► Si
te fijaste en el ejercicio anterior, nombramos
primero al etil y luego al metil, debido a que se
debe respetar el orden alfabético.
► Además
también se utilizaron los guiones para
separar los números de las letras
►Y
por último, la terminación de la cadena fue
“ano”, debido a que estamos en presencia de un
hidrocarburo saturado
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Ciclo alquenos
► En
este caso se utilizan las misma reglas que
para los alcanos, pero se debe cambiar la
terminación “ano” por “eno”, ya que estamos
frente a un hidrocarburo insaturado.
► Es
muy importante recordar que el los
compuestos insaturados, el enlace doble o triple
tiene la prioridad, por lo tanto la numeración
más baja debe corresponder al carbono, en el
cual se encuentran los enlaces.
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Ejemplo
Seis carbonos
6
5
1
4
2
3
etil
CH2CH3
Ordenando, nos queda:
3-etil-1-ciclohexeno
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Doble enlace
Cosas para recordar:
Como te habrás dado cuenta la nomenclatura de
los alicíclicos, es muy parecida a la de los
alifáticos.
Por lo tanto, cuando tengas más de un mismo
radical, debes colocar el sufijo
correspondiente, es decir:
2 radicales: di
4 radicales: tetra
3 radicales: tri
5 radicales: penta
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► En
el caso que se repitan los dobles
enlaces también debes utilizar los sufijos,
ya vistos. Por ejemplo:
4
Doble enlace
5
3
metil
2
CH3
1
Por lo tanto, nos queda:
2-metil-1,3-ciclopentadieno
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Cinco carbonos
Doble enlace
Ejercicios
A.-
B.-
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C.-
D.-
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Respuestas
A.B.C.D.-
1-etil-1,2-dimetilciclopentano
1,5-ciclooctadieno
4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
4-etil-3-metil-1-ciclopenteno
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
► Son
un grupo de polienos (varios dobles
enlaces) diferentes del resto de los alquenos.
► Los
hidrocarburos aromáticos provienen
principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo
► Recibieron
este nombre porque la gran mayoría
de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.
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Algunos aromáticos conocidos
► Benceno:
se utiliza
como constituyente de
combustibles para
motores, disolventes
de grasas, aceites,
pinturas y nueces en el
grabado fotográfico de
impresiones
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► Naftaleno:
Tiene un
olor fuerte, aunque
no desagradable. El
principal uso es como
repelente de polillas
(naftalina). También
se utiliza en bloques
desodorantes para
baños y como
repelentes de
serpientes.
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► El
benceno es la base de estos compuestos; su
fórmula se expresa de uno de estos tres
modos:
Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces
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► Los
hidrocarburos que están formados por dos o
más ciclos, por tener un lado en común se
denominan fusionados.
► En
estos compuestos todos las uniones entre los
átomos de carbono son equivalentes, debido a
esto los dobles enlaces se pueden representar
por un circulo
► Generalmente
no se anotan los átomos de
hidrógeno, al menos que se quiera explicar
alguna reacción química
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Aromáticos progenitores
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Nomenclatura
►A
los hidrocarburos aromáticos con
ramificaciones se los designa como a los
alcanos, es decir, numerando la cadena,
señalando la posición más baja posible para
el o los radicales y nombrándolos antes del
hidrocarburo progenitor.
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Algunos ejemplos
Es un solvente orgánico reconocidamente tóxico,
cuyos efectos se producen principalmente sobre el
Sistema Nervioso Central causando secuelas
neurológicas irreversibles y muerte.
Tolueno
metilbenceno
DECRETO SUPREMO N° 754
PROHIBE EL USO DE TOLUENO EN ADHESIVOS
Y PEGAMENTOS
Santiago, 27 de octubre de 1998
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► Si
son dos los radicales se indica su
posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3
ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante.
►
Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y
"para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo substituyente.
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A.
B.
A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)
C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno)
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C.
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