Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja
 Son
hidrocarburos de cadena cerrada y
poseen por lo menos un anillo de 6
átomos de carbono.
 Este
anillo tiene un sistema continuo de
dobles enlaces conjugados.
 Se
caracterizan por tener un cierto olor
penetrante “aromático” y por tener una
estructura fundamental al benceno.
•
 Fórmula: C6H6
 Estructura
KEKULÉ (1865)
molecular del benceno:
DEWAR (1867)
THIELE (1899)
ARMSTROMBAEYER
(1887)
CLAUS (1867)
 Para
indicar los nombres de estos
compuestos los dividiremos de acuerdo
al número de hidrógenos sustituidos.
Monosustituidos
Disustituidos
Trisustituidos
Polisustituidos
 Si
el hidrocarburo aromático (benceno) está
sustituido entonces a cada sustituyente le
corresponde un nombre y un número.
 Recordando, los carbonos de anillo se enumera
de tal manera que se use el menor número
posible al indicar la posición de los
sustituyentes.
 En
la nomenclatura indicar del último
sustituyente, este debe encontrarse en posición
1 y por tal motivo este número no se coloca
 Consiste
en la sustitución de un hidrógeno del
benceno por un determinado sustituyente:
Cl
CH3
Cloro Benceno
Metil Benceno

Consiste en la sustitución de 2 hidrógenos del benceno
por sustituyentes iguales o diferentes. Los 2
sustituyentes pueden adoptar 3 posiciones.
X
X
X
X
Posiciones:
X
Posiciones:
1, 2 orto (o)
Posiciones:
1, 3 meta (m)
1, 4 para (p)
X

Consiste en la sustitución de 3 hidrógenos por
sustituyentes iguales o diferentes. Estos sustituyentes
pueden tener las siguientes posiciones.
X
X
X
Posiciones:
1, 2,3 Vecinal (Vec)
X
X
X
X
Posiciones:
1, 2,4Asimétrico (Asim)
X
X
Posiciones:
1, 3,5Simétrico (Sim)
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja
En
este
parte
estudiaremos
la
química
del
hidrocarburo
de
anillos
fusionados,
como son:
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Trifenileno
Tatraceno
Pireno.





El naftaleno es un material cristalino e incoloro con un punto de
fusión de 80 ºC.
Se le conoce como repelente e insecticida contra la polilla.
El naftaleno se clasifica como aromático porque sus propiedades
se parecen a las del benceno.
Su fórmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturación.
De acuerdo con la teoría de la resonancia, el naftaleno puede
considerarse como un híbrido de resonancia de las tres
estructuras I, II y III; su energía de resonancia es de 61 kcal/mol,
como lo indica el calor de combustión.
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